( E)-2-(hept-2-en-1-yl)-3-methylquinolin-4(1H)-one | 15436-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ( E)-2-(hept-2-en-1-yl)-3-methylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2-Heptenyl)-3-methyl-4(1H)-quinalone；2-[(E)-hept-2-enyl]-3-methyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 15436-59-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: IUTFNOOGPQDULV-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C (decomp)
• 沸点：
  402.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ( E)-2-(hept-2-en-1-yl)-3-methylquinolin-4(1H)-one 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  伯克霍尔德氏菌相关 4-羟基-3-甲基-2-烯基喹啉 (HMAQ) 及其 N-氧化物对应物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  在鼻疽属报价，因为在它的基因组编码具有生物活性的天然产物的多样性，在医学上有前途的潜力。一些致病性伯克霍尔德菌属。生物合成特定类别的抗菌 2-烷基-4(1 H )-喹诺酮类，即 4-羟基-3-甲基-2-烯基喹啉 (HMAQ) 及其N-氧化物衍生物 (HMAQNO)。在此，我们报告了一系列六个 HMAQ 和 HMAQNO 的合成，这些 HMAQNO在 C2-烷基链上具有反式-Δ 2双键。喹诺酮支架是通过 Conrad-Limpach 方法获得的，而（E)-2-烯基链在微波辐射下通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联插入，根据优化条件没有明显的异构化。随后烯醇保护的 HMAQ 的氧化干净地导致在碳酸乙酯基团裂解后形成 HMAQNO。在体外评估了合成 HMAQ 和 HMAQNO对不同革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及霉菌和酵母菌的抗菌活性。生物学结果支持并扩展了 HMAQ 和 HMAQNO 作

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00171
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 磷酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.52h， 生成 ( E)-2-(hept-2-en-1-yl)-3-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  伯克霍尔德氏菌相关 4-羟基-3-甲基-2-烯基喹啉 (HMAQ) 及其 N-氧化物对应物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  在鼻疽属报价，因为在它的基因组编码具有生物活性的天然产物的多样性，在医学上有前途的潜力。一些致病性伯克霍尔德菌属。生物合成特定类别的抗菌 2-烷基-4(1 H )-喹诺酮类，即 4-羟基-3-甲基-2-烯基喹啉 (HMAQ) 及其N-氧化物衍生物 (HMAQNO)。在此，我们报告了一系列六个 HMAQ 和 HMAQNO 的合成，这些 HMAQNO在 C2-烷基链上具有反式-Δ 2双键。喹诺酮支架是通过 Conrad-Limpach 方法获得的，而（E)-2-烯基链在微波辐射下通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联插入，根据优化条件没有明显的异构化。随后烯醇保护的 HMAQ 的氧化干净地导致在碳酸乙酯基团裂解后形成 HMAQNO。在体外评估了合成 HMAQ 和 HMAQNO对不同革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及霉菌和酵母菌的抗菌活性。生物学结果支持并扩展了 HMAQ 和 HMAQNO 作

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00171

文献信息

• QUINOLONE DERIVATIVE
  申请人：Onda Kenichi

  公开号：US20100256113A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  As a result of extensive studies on NAD(P)H oxidase inhibitors, the present inventors found that a quinolone derivative having, at the 2-position, an alkyl group substituted with a heteroatom or the like has an excellent NAD(P)H oxidase inhibitory activity, and accomplished the present invention. The compound of the present invention has a reactive oxygen species production inhibitory activity based on the NAD(P)H oxidase inhibitory activity, and therefore can be used as an agent for preventing and/or treating diabetes, impaired glucose tolerance, hyperlipidemia, fatty liver, diabetic complications and the like.

  通过对NAD（P）H氧化酶抑制剂的广泛研究，本发明人发现，在2位具有被杂原子或类似物取代的烷基的喹诺酮衍生物具有优异的NAD（P）H氧化酶抑制活性，并完成了本发明。本发明的化合物具有基于NAD（P）H氧化酶抑制活性的反应性氧化物产生抑制活性，因此可用作预防和/或治疗糖尿病、糖耐量受损、高脂血症、脂肪肝、糖尿病并发症等代理。
• 2,3-Disubstituted-4-hydroxyquinoline derivatives and process for preparing the same
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0374765A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  2, 3-disubstituted-4-hydroxyquinoline derivatives of the general formula (I): [wherein R1 represents a hydrogen atom or R3CO- (wherein R3 is a lower alkyl group); R2 represents a hydrogen atom, -CH3 or C2Hs; A represents -CH2CH = CH-, -CH = CHCH2 or CH2C ≡ C- ; and W represents a hydrogen atom, or 1 - 4 halogen atoms or alkyl groups which are substituted at the nucleus and may be the same or different] having the strong antagonistic action on leukotriene D4 is described. A process for preparing the derivatives is also described.

  通式(I)的 2，3-二取代-4-羟基喹啉衍生物： [其中 R1 代表氢原子或 R3CO-（其中 R3 为低级烷基）；R2 代表氢原子、-CH3 或 C2Hs；A 代表-CH2CH＝CH-、 -CH＝CHCH2或CH2C≡C-；W代表氢原子，或1-4个卤素原子或在核上被取代的烷基，可以是相同的或不同的]。还描述了制备这些衍生物的工艺。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：ENEVOLV, INC.

  公开号：US20160186168A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.
• US5194617A
  申请人：——

  公开号：US5194617A

  公开（公告）日：1993-03-16