1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose | 20970-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: α-kojibiose octa-acetate；α-Kojibiose octaacetate；kojibiose peracetate；O¹,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O²-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose；Octa-O-acetyl-α-kojibiose；α-Kojibiose-octaacetat
• CAS: 20970-96-1
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: RMIOUCGMUWKQRI-WBFYAMQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 α-acetobromosophorose
  参考文献：
  名称：

  [EN] NATURAL AND SYNTHETIC DITERPENE GLYCOSIDES, COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] GLYCOSIDES DITERPÉNIQUES NATURELS ET SYNTHÉTIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  本文提供了从甜菊提取物中分离出的新型二萜苷和合成制备的二萜苷。本文还提供了包含这些新型二萜苷的组合物和消费品。还提供了使用这些新型二萜苷增强消费品的甜味和/或风味的方法，制备包含这些新型二萜苷的组合物和消费品的方法，纯化这些新型二萜苷的方法以及合成二萜苷的方法。

  公开号：

  WO2019147617A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  8-Methoxycarbonyloctyl 2-O-α-d-glucopyranosyl-α-d-glucopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90718-3

文献信息

• Synthesis of kojitetraose and kojipentaose
  作者：Ken'ichi Takeo、Yukiko Suzuki

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80204-5

  日期：1987.4

  Abstract Kojitriose [α- d -Glc p -(1→2)-α- d -Glc p -(1→2)- d -Glc p ], kojitetraose, and koji-pentaose have been synthesised by silver perchlorate-promoted Koenigs-Knorr type condensations, using 3,4,6-tri- O -acetyl-2- O -allyl-β- d -glucopyranosyl chloride and hepta- O -acetyl-β-kojibiosyl chloride as the key intermediates. The synthesis of α-β-Glc p -(1→2)-α- d -Glc p -(1→3)- d -Glc p is also described

  摘要高氯酸银促进的Koenigs合成了曲二糖[α-d -Glc p-（1→2）-α-d -Glc p-（1→2）-d -Glc p]，曲四糖和曲五戊。 -克诺尔型缩合反应，使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖基氯和七-O-乙酰基-β-曲霉生物基氯作为关键中间体。还描述了α-β-Glcp-（1→2）-α-d-Glc p-（1→3）-d -Glc p的合成。
• Preparation of Kojibiose
  作者：K. ASO、K. SHIBASAKI、M. NAKAMURA

  DOI：10.1038/1821303a0

  日期：1958.11

  PREVIOUSLY, we detected kojibiose (2-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucopyranose) in sake and its moromi and isolated it from a mixture of oligo-saccharides synthesized from maltose and glucose by the culture filtrates of Aspergillus oryzae 1, Asp. niger 2 and Schizosaccharomyces pombe 3. It was also isolated from hydrol4. Sato and Aso5 crystallized it as α- and β-octaacetates, and Matsuda6 and Haq and Whelan7 synthesized it chemically.

  此前，我们在日本清酒及其酒粕中检测到了曲二糖（2-O-δ-±-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖），并从黑曲霉（Aspergillus oryzae）1、黑曲霉（Asp. niger）2 和红球菌（Schizosaccharomyces pombe）3 的培养滤液中从麦芽糖和葡萄糖合成的低聚糖混合物中分离出了曲二糖。它还从hydrol4.Sato 和 Aso5 将其结晶为δ-和δ-八乙酸酯，Matsuda6 以及 Haq 和 Whelan7 用化学方法合成了它。
• Kojibiose (2-O-α-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis
  作者：K. MATSUDA

  DOI：10.1038/180985a0

  日期：1957.11

  by paper chromatography1; (b) resistance to almond β-glucosidase eliminates the β-linkage1; (c) the low MG value2 (0.31) in borate buffer (pH 9.8) suggests that the linkage cannot be 1, 3- or 1, 6-, and the RF value in butanol/pyridine/water (3 : 2 : 1.5) is different from that of maltose as well as from sakébiose (nigerose) and isomaltose3; (d) the stain of this sugar on the paper chromatogram sprayed

  我之前曾指出曲二糖（曲提取物中不可发酵的葡萄糖二糖之一）据信最有可能具有 1,2-α-糖苷键，原因如下：（a）酸水解得到葡萄糖作为唯一可检测的产物纸色谱法1；(b) 对杏仁 β-葡萄糖苷酶的抗性消除了 β-linkage1；(c) 硼酸盐缓冲液 (pH 9.8) 中的低 MG 值 2 (0.31) 表明连接不能为 1、3- 或 1、6-，并且在丁醇/吡啶/水 (3 : 2 : 1.5) 中的 RF 值不同于麦芽糖以及 sakébiose (nigerose) 和异麦芽糖3；(d) 这种糖在邻苯二甲酸氢苯胺喷涂的纸色谱图上的染色与槐糖的颜色相似；(e) 通过通常的方法，这种糖不会产生苯唑酮，尽管它对 Fehling 的溶液显示出还原能力 4。
• Synthesis of linear oligosaccharides: l-glycero-α-d-manno-heptopyranosyl derivatives of allyl α-glycosides of d-glucose, kojibiose, and 3-O-α-kojibiosyl-d-glucose, substrates for synthetic antigens
  作者：Sergey A. Nepogod'ev、Leon V. Backinowski、Barbara Grzeszczyk、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84242-6

  日期：1994.2

  Synthesis of the title oligosaccharides was performed with the use of peracetylated L-glycero-beta-D-manno-heptosyl trichloroacetimidate as the heptosyl donor and (oligo)glucosyl accepters bearing acyl and acetal protecting groups.
• Diphenylmethylation of carbohydrate hydroxyl groups by the reaction with diazo(diphenyl)methane
  作者：Graham Jackson、Haydn F. Jones、Sigthor Petursson、John M. Webber

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88058-1

  日期：1982.4