methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 20770-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4,8a-Dimethyl-4-methoxycarbonyl-5-oxo-7-formyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-oktahydro-naphthalin-8-essigsaeure；(4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 20770-92-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: HSOXWCQWDJWNDH-ZXNZZIQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 palladium dichloride 吡啶 、 molecular sieve 、 硫酸 、 四乙基氯化铵 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 silver perchlorate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  曲酒四糖和曲酒五糖的合成

  摘要：

  摘要高氯酸银促进的Koenigs合成了曲二糖[α-d -Glc p-（1→2）-α-d -Glc p-（1→2）-d -Glc p]，曲四糖和曲五戊。 -克诺尔型缩合反应，使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖基氯和七-O-乙酰基-β-曲霉生物基氯作为关键中间体。还描述了α-β-Glcp-（1→2）-α-d-Glc p-（1→3）-d -Glc p的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80204-5
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-Allyloxy-6-methoxy-2-phenyl-8-[((E)-propenyl)oxy]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 mercury dichloride 作用下， 生成 methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚在碳水化合物化学中作为保护基。第二部分

  摘要：

  在氧化汞存在下，氯化汞用于水解碳水化合物的丙-1-烯基醚。在这些非酸性条件下，4,6- ö -benzylidene- d半乳糖和2,3-二- ø -苄基-4,6- ö -benzylidene- d半乳糖从相应的丙-1-烯基，制备由相应的5 - O -prop-1'-烯基醚制备糖苷和2，3，6-三-O-苄基-D-葡糖呋喃糖苷甲基的端基异构体的混合物。道具-1'-烯基4,6-的酸催化环Ø亚苄基-α- d -galactopyranoside了4,6- Ø亚苄基-1,2- Ø-亚丙基-D-半乳糖，其被转化为1,2- O-亚丙基-D-半乳糖。2-的优先重排Ó在甲基2,3-二-烯丙基基ø -烯丙基-4,6- ø -亚苄基- α- d吡喃葡萄糖苷得到3- ø -烯丙基-4,6- ø -亚苄基-2- ø -丙-1'-烯基- α- d吡喃葡萄糖苷将其转化成4,6- ø -亚苄基-2- ø -甲基- α-

  DOI：

  10.1039/j39680001903

文献信息

• Regioselective alkylation of carbohydrates in metal complexes
  作者：Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81068-x

  日期：——
• Stepowska, H.; Zamojski, A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2229 - 2236
  作者：Stepowska, H.、Zamojski, A.

  DOI：——

  日期：——
• BASU, SUMANTA;PAL, JITENDRA N., CARBOHYDR. RES., 208,(1990) C. 241-245
  作者：BASU, SUMANTA、PAL, JITENDRA N.

  DOI：——

  日期：——
• US6114309A
  申请人：——

  公开号：US6114309A

  公开（公告）日：2000-09-05
• US6207820B1
  申请人：——

  公开号：US6207820B1

  公开（公告）日：2001-03-27