芒柄花黄素-3'-磺酸钠 | 949021-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 芒柄花黄素-3'-磺酸钠
• 英文名称: sodium formononetin-3′-sulfonate
• 英文别名: sodium FMN-3′-sulfonate；sodium 4'-methoxy-7-hydroxyisoflavone-3'-sulfonate；sodium formononetin-3'-sulfonate；sodium;5-(7-hydroxy-4-oxochromen-3-yl)-2-methoxybenzenesulfonate
• CAS: 949021-68-5
• 化学式: C₁₆H₁₁O₇S*Na
• 分子量: 370.315
• InChiKey: MEFDNOYSDRFHOA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 环亮氨酸 、 芒柄花黄素-3'-磺酸钠 以 乙醇 为溶剂， 以52.684 %的产率得到cycloleucineonetin
  参考文献：
  名称：

  新型芒柄花素衍生物的合成及抗肿瘤活性研究

  摘要：

  摘要 目的：为丰富抗肿瘤小分子化合物库，设计合成8个具有高效抗肿瘤作用的化合物。方法：采用MTT法检测8种化合物对4种人肿瘤细胞系（HCT-116、HeLa、DU-145、SGC-7901）的抗增殖活性。通过细胞周期实验、细胞迁移实验、细胞克隆实验和细胞凋亡实验研究化合物( V )的抗肿瘤机制。结果：化合物( Ⅴ )对上述4种人肿瘤细胞的抗肿瘤活性最强，特别是对HCT-116细胞的抗肿瘤活性最强，IC 50值为4.21±0.39μM，显着低于环磷酰胺。多种细胞实验结果表明，化合物( V )具有显着的抗肿瘤活性，如抑制HCT-116细胞的增殖和迁移、将HCT-116细胞阻滞于S期、诱导HCT-116细胞凋亡等。讨论：R基团的轻微变化即可引起体外抗肿瘤活性的显着变化，当R为L-酪氨酸乙酯的强电子给体基团时，化合物( V )表现出最强的抑制作用，其IC 50值为HCT-116 细胞上为 4.21

  DOI：

  10.1134/s1068162024020110
• 作为产物：
  描述：

  刺芒柄花素 在 硫酸 、 sodium chloride 作用下， 反应 4.5h， 以31.7%的产率得到芒柄花黄素-3'-磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Isoflavone Derivatives from Chickpea as Potent Anti-Diabetic Agents

  摘要：

  从鹰嘴豆中合成了一系列新型异黄酮衍生物。通过质子核磁共振（1H-NMR）、碳-13（13C）-NMR 和质谱（MS）光谱分析确定了这些衍生物的结构。利用胰岛素抗性（IR）HepG2 细胞模型对这些化合物的抗糖尿病活性进行了评估。此外，还简要讨论了这些衍生物的结构-活性关系。化合物 1c、2h、3b 和 5 以及染料木素在 IR-HepG2 细胞中表现出显著的葡萄糖消耗增强效应。此外，与单个化合物相比，染料木素、2h 和 3b 的组合（组合 6）以及 3b、染料木素和 1c 的组合（组合 10）具有更好的抗糖尿病活性。在相同剂量下，组合 10 与阳性对照的效果没有差异（P > 0.05）。此外，我们还发现组合 10 和组合 6 在高浓度葡萄糖条件下对 HUVEC（人脐静脉内皮细胞）的保护作用存在差异。组合 10 的保护作用强于组合 6，这表明组合 10 在未来的研究中可能具有更好的降糖活性。这项研究为进一步设计和发现抗糖尿病药物提供了有用的线索。

  DOI：

  10.3390/molecules200917016

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure of [Na(H2O)1.5][Na(H2O)3.5] X2·2H2O (X = 4′-Methoxy-7-Hydroxyisoflavone-3′-Sulfonate)
  作者：Qiu-Ya Wang、Zun-Ting Zhang

  DOI：10.1007/s10870-011-0124-5

  日期：2011.10

  -sulfonate anions, two kinds of sodium cations, five coordinated water molecules and two lattice water molecules in the crystal structure. The sodium atoms coordinated with the oxygen atoms from water molecules, hydroxyl groups and sulfo-groups to form a Na–O coordinated network. Aromatic π···π stacking interactions and hydrogen bonding existed in the crystal structure of title compound, which together

  通过磺化反应合成了芒柄花素的水溶性衍生物[Na(H2O)1.5][Na( )3.5]X2·2 (X=4'-甲氧基-7-羟基异黄酮-3'-磺酸盐)。通过IR、1H NMR和单晶X射线衍射分析对其进行表征。单晶 X 射线衍射分析表明标题化合物在三斜空间群 P-1 中结晶，晶胞参数 a = 6.9642(15) Å, b = 13.343(3) Å, c = 20.634(5) Å, α = 107.115(3)˚, β = 93.121(4)˚, γ = 91.911(3)˚, V = 1827.3(7) Å-3, Dc = 1.575 Mg m-3, Z = 2. 有两个构象异构体晶体结构中4'-甲氧基-7-羟基异黄酮-3'-磺酸根阴离子、两种钠阳离子、五个配位水分子和两个晶格水分子。钠原子与水分子中的氧原子配位，羟基和磺基形成 Na-O 配位网络。标题化合物的晶体结构中存在芳香族π