(1S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methyl-1-((2R,5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)pentan-1-ol | 1291070-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methyl-1-((2R,5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)pentan-1-ol
• 英文别名: (1S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2R,5R)-5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl]-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 1291070-01-3
• 化学式: C₂₄H₄₆O₅Si
• 分子量: 442.712
• InChiKey: LDRPZMCFSJASLP-YBROWDRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methyl-1-((2R,5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)pentan-1-ol 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (1S,3R,5S)-5-methyl-1-((2R,5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pectenotoxin-2 CDEF-四环的收敛途径

  摘要：

  描述了 pectenotoxin-2 (PTX-2) 的 CDEF-四环区域的会聚合成。合成途径源自 2 当量芳樟醇的头尾结合，以建立立体定义的 DEF-三环醛。随后与“northern”片段烯醇化物偶联，然后串联 Sharpless 环氧化/环化，提供天然产物的 C10-C26 多环区域。

  DOI：

  10.1021/ol200627d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 1-[2-(二甲氨基)乙基]-3-苯基脲 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 亚硝基苯 、 1,2:4,5-双-O-(异亚丙基)-β-L-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖 、 L-脯氨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲醇缩甲醛 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 (1S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methyl-1-((2R,5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pectenotoxin-2 CDEF-四环的收敛途径

  摘要：

  描述了 pectenotoxin-2 (PTX-2) 的 CDEF-四环区域的会聚合成。合成途径源自 2 当量芳樟醇的头尾结合，以建立立体定义的 DEF-三环醛。随后与“northern”片段烯醇化物偶联，然后串联 Sharpless 环氧化/环化，提供天然产物的 C10-C26 多环区域。

  DOI：

  10.1021/ol200627d

文献信息

• A Convergent Route to the CDEF-Tetracycle of Pectenotoxin-2
  作者：Daniel P. Canterbury、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ol200627d

  日期：2011.5.6

  A convergent synthesis of the CDEF-tetracyclic region of pectenotoxin-2 (PTX-2) is described. The synthetic pathway derives from a head-to-tail union of 2 equiv of linalool to establish a stereodefined DEF-tricyclic aldehyde. Subsequent coupling with a “northern” fragment enolate, followed by a tandem Sharpless epoxidation/cyclization, delivers the C10−C26 polycyclic region of the natural product.

  描述了 pectenotoxin-2 (PTX-2) 的 CDEF-四环区域的会聚合成。合成途径源自 2 当量芳樟醇的头尾结合，以建立立体定义的 DEF-三环醛。随后与“northern”片段烯醇化物偶联，然后串联 Sharpless 环氧化/环化，提供天然产物的 C10-C26 多环区域。