(1S,2R,4R)-2-[(E)-1-bromoprop-1-enoxy]-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane | 309263-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R)-2-[(E)-1-bromoprop-1-enoxy]-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 309263-52-3
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO
• 分子量: 275.229
• InChiKey: MAJLFFXZCBLQTJ-XEKYJEDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 (1S,2R,4R)-2-[(E)-1-bromoprop-1-enoxy]-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,2R,4R)-4-methyl-2-[(3E)-penta-1,3-dien-3-yl]oxy-1-propan-2-ylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  α-卤代乙烯基醚的高立体选择性合成及其在有机合成中的应用1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000903s
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'S,5'R)-1-(2-isopropyl-5'-methylcyclohexyloxy)-1-propyne 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,2R,4R)-2-[(E)-1-bromoprop-1-enoxy]-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  α-卤代乙烯基醚的高立体选择性合成及其在有机合成中的应用1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000903s

文献信息

• Negishi Coupling between α-Alkyl(aryl)thio Vinyl Zinc Chloride and α-Bromo Vinyl Ether:  A Convergent Synthesis of 2-Alkoxy-3-alkyl(aryl)thiobuta-1,3-dienes¹
  作者：Mei Su、Ying Kang、Wensheng Yu、Zhengmao Hua、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ol010252k

  日期：2002.3.1

  see text] A convergent approach for the stereoselective synthesis of 2-alkoxy-3-alkyl(aryl)thiobuta-1,3-dienes has been developed. It was found that Negishi coupling between alpha-alkyl(aryl)thio vinyl zinc chloride and alpha-bromo vinyl ether or Negishi coupling between alpha-bromo vinyl sulfide and alpha-alkoxy vinyl zinc chloride provided the best yield and stereoselectivity.

  [反应：见正文]已开发出一种收敛方法，用于2-烷氧基-3-烷基（芳基）硫代丁1，3-二烯的立体选择性合成。发现α-烷基（芳基）硫代乙烯基氯化锌与α-溴乙烯基醚之间的Negishi偶联或α-溴乙烯基硫化物与α-烷氧基乙烯基氯化锌之间的Negishi偶联提供了最佳的收率和立体选择性。
• Heck reaction with an acyl synthon: new coupling reaction between α-halo vinyl ether and alkene
  作者：Xiaobang Gao、Wensheng Yu、Yan Mei、Zhendong Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.029

  日期：2004.10

  α-Halo vinyl ethers were successfully applied to palladium-catalyzed Heck reaction. Reactions of α-halo vinyl ether with alkenes under various Heck conditions form a new carbon–carbon bond along with a vinyl ether functionality, which can be further manipulated. This is the first synthetic methodology for the coupling of an acyl synthon with alkene employing Heck reaction.

  α-卤代乙烯基醚已成功应用于钯催化的Heck反应。在各种Heck条件下，α-卤代乙烯基醚与烯烃的反应与乙烯基醚官能团一起形成了新的碳-碳键，可以进一步操纵该键。这是利用Heck反应将酰基合成子与烯烃偶联的第一种合成方法。
• A Highly Stereoselective Synthesis of α-Halo Vinyl Ethers and Their Applications in Organic Synthesis¹
  作者：Wensheng Yu、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ja000903s

  日期：2000.10.1