Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-bis-benzyloxy-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 460741-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-bis-benzyloxy-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 460741-95-1
• 化学式: C₂₇H₂₈O₇
• 分子量: 464.515
• InChiKey: LEYQBYVOPRDAKJ-VYXBAIFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-bis-benzyloxy-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-Carboxy-propoxy)-benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-3,6-bis-benzyloxy-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物抗毒素诱导剂活性四葡糖基葡萄糖醇的固相合成

  摘要：

  描述了对水稻具有植物抗毒素诱导剂活性的五糖 1 的固相合成。已经证明了通过在聚合物支持的糖基受体的 3 位使用硫代糖苷 A 3 和 B 2 进行 β 选择性糖基化的有效嵌段型合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31933
• 作为产物：
  描述：

  phenylthio 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 苯甲醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-bis-benzyloxy-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  植物抗毒素诱导剂活性四葡糖基葡萄糖醇的固相合成

  摘要：

  描述了对水稻具有植物抗毒素诱导剂活性的五糖 1 的固相合成。已经证明了通过在聚合物支持的糖基受体的 3 位使用硫代糖苷 A 3 和 B 2 进行 β 选择性糖基化的有效嵌段型合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31933

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of a Phytoalexin Elicitor-Active Tetraglucosyl Glucitol
  作者：Takashi Takahashi、Akihiro Okano、Toru Amaya、Hiroshi Tanaka、Takayuki Doi

  DOI：10.1055/s-2002-31933

  日期：——

  A solid-phase synthesis of pentasaccharide 1 that has phytoalexin elicitor activity for rice is described. Efficient block-type synthesis by β-selective glycosylation with thioglycosides A 3 and B 2 at the 3-position of the polymer-supported glycosyl acceptor has been demonstrated.

  描述了对水稻具有植物抗毒素诱导剂活性的五糖 1 的固相合成。已经证明了通过在聚合物支持的糖基受体的 3 位使用硫代糖苷 A 3 和 B 2 进行 β 选择性糖基化的有效嵌段型合成。