1,3,8-trimethyl-6H-pyrano<3,2-d>pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione | 127802-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 1,3,8-trimethyl-6H-pyrano<3,2-d>pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3,8-Trimethyl-1,6-dihydro-pyrano[2,3-e]pyrimidine-2,4-dione；1,3,8-trimethyl-6H-pyrano[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 127802-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: IJMDKSQQQPYIJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(2-butynyloxy)uracil 生成 1,3,8-trimethyl-6H-pyrano<3,2-d>pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  SPADA, MARIANNE R.;KLEIN, ROBERT S.;OTTER, BRIAN A., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1851-1857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the chemistry of 5-propynyloxy- and 5-propynylthiopyrimidines: New syntheses of furo- and thieno[3,2-d]pyrimidines
  作者：Marianne R. Spada、Robert S. Klein、Brian A. Otter

  DOI：10.1002/jhet.5570260659

  日期：——

  been examined. When treated with sodium methoxide in warm methyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-5-(2-propynyloxy)uracil (6) cyclizes to afford 1,3,7-tri-methylfuro[3,2-d]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione (12) in 52% yield, possibly via the allenic ether 9 (R = H). The corresponding 5-(2-butynyloxy)pyrimidine (7), obtained in good yield by treating 6 with methyl iodide and sodium hydride in methyl sulfoxide, fails

  已经研究了某些5-炔基氧基-，5-炔基硫基和5-炔基亚磺酰基-嘧啶作为7-取代的呋喃[3,2- d ]-和噻吩并[3,2- d ]嘧啶的前体的用途。在温暖的亚砜中用甲醇钠处理时，1,3-二甲基-5-（2-丙炔氧基）尿嘧啶（6）环化，得到1,3,7-三甲基呋喃[3,2 - d ]嘧啶-2， 4-（1 H，3 H）-二酮（12）的产率为52％，可能通过烯丙醚9（R = H）。相应的5-（2-丁炔氧基）嘧啶（7），通过处理6获得了高收率在甲基亚砜中用甲基碘和氢化钠处理时，无法进行类似的环化反应。但是，化合物7在130°C加热时，确实会发生常规的炔基克莱森重排和环化反应，得到甲基亚砜中的8-甲基吡喃并[3,2- d ]嘧啶8和6,7-二甲基呋喃[3,2- d ]。嘧啶11的二甲基甲酰胺溶液。5-（2-丙炔硫基）嘧啶15次，得到丙二烯19和1-丙炔22当用各种碱进行处理，但没有一个-7-甲基[3,2的d