2-cyclopropyl-6,10-dimethyl-undeca-5,9-diene-1,2-diol | 862080-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-cyclopropyl-6,10-dimethyl-undeca-5,9-diene-1,2-diol
• 英文别名: 2-cyclopropyl-6,10-dimethylundeca-5,9-diene-1,2-diol；(5E)-2-cyclopropyl-6,10-dimethylundeca-5,9-diene-1,2-diol
• CAS: 862080-36-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: ZSVLGTBMPVKLFD-RIYZIHGNSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  385.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-6,10-dimethyl-undeca-5,9-diene-1,2-diol 在 吡啶 、 cerium(III) chloride 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2E,6E,10E)-7-hydroxymethyl-3,11,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CeCl3.7H2O / NaI介导的环丙基甲醇的有效且高度立体选择性的Julia烯化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过有趣的Lewis酸性系统介导的由CeCl（3）.7H（2）O和NaI组成的奇特的Lewis酸性系统，通过Julia型烯化反应，从环丙基甲醇衍生物中高效，高度立体选择性地合成官能化的三取代E-烯烃。据报道乙腈回流。这种简便的烯烃化反应允许在无环萜烯类化合物的合成中以迭代的方式将甲基环丙基酮作为C（5）戊烯基化合子并入，如青草醇6E-异构体12，生物学上重要的二萜二醇和天然存在的二萜17的简便合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/ol051051+
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 sodium hydride 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-cyclopropyl-6,10-dimethyl-undeca-5,9-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  CeCl3.7H2O / NaI介导的环丙基甲醇的有效且高度立体选择性的Julia烯化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过有趣的Lewis酸性系统介导的由CeCl（3）.7H（2）O和NaI组成的奇特的Lewis酸性系统，通过Julia型烯化反应，从环丙基甲醇衍生物中高效，高度立体选择性地合成官能化的三取代E-烯烃。据报道乙腈回流。这种简便的烯烃化反应允许在无环萜烯类化合物的合成中以迭代的方式将甲基环丙基酮作为C（5）戊烯基化合子并入，如青草醇6E-异构体12，生物学上重要的二萜二醇和天然存在的二萜17的简便合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/ol051051+

文献信息

• Revisiting the Corey–Chaykovsky reaction: the solvent effect and the formation of β-hydroxy methylthioethers
  作者：Yu Peng、Jin-Hui Yang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.068

  日期：2006.2

  The classical Corey-Chaykovsky (CC) reaction of ketones in ethereal solvents (i.e., THF or Et2O) resulted in the production of a 14 significant amount of P-hydroxy methylthioether 2 along with normal epoxide product 1. Some interesting and synthetically useful transformations of the CC reaction product of cyclopropyl ketones were also described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.