(4aR,8aS)-4a-methylhexahydrochromene-2-one-5-N'-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfono)hydrazone | 1373344-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (4aR,8aS)-4a-methylhexahydrochromene-2-one-5-N'-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfono)hydrazone
• 英文别名: (4aS,8aS)-4a-methylhexahydrochromene-2-one-5-N'-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfono)hydrazone
• CAS: 1373344-45-6
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₄S
• 分子量: 462.654
• InChiKey: MPYTYWAXIBYRDT-DHLKQENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  84.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8aS)-4a-methylhexahydrochromene-2-one-5-N'-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfono)hydrazone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,4aR,8aS)-2-hydroxy-4a-methyloctahydrochromen-5-N'-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfono)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a taxol C ring

  摘要：

  一种累对映选择性合成紫杉醇的C环已经完成。关键步骤是氧化裂解Wieland-Miescher酮的衍生物。第一次尝试使用Shapiro反应模拟将C环与紫杉醇的A片段偶联也取得成功。

  DOI：

  10.1135/cccc2011039
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (4aR,8aS)-4a-methylhexahydrochromene-2-one-5-N'-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfono)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a taxol C ring

  摘要：

  一种累对映选择性合成紫杉醇的C环已经完成。关键步骤是氧化裂解Wieland-Miescher酮的衍生物。第一次尝试使用Shapiro反应模拟将C环与紫杉醇的A片段偶联也取得成功。

  DOI：

  10.1135/cccc2011039