methyl 3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idopyranosyluronate | 444119-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idopyranosyluronate
• CAS: 444119-08-8
• 化学式: C₂₃H₃₆O₇Si
• 分子量: 452.62
• InChiKey: QKQSMOUCQACILL-WXRGLTTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idopyranosyluronate 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苄胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-L-idopyranosyluronate trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  肝素寡糖的模块化合成。

  摘要：

  描述了用于确定的肝素寡糖的首次完全立体选择性合成的通用模块化策略。利用六种单糖结构单元（四种差异保护的葡糖胺，一种葡萄糖醛酸和一种艾杜糖醛酸）以完全选择性的方式制备二糖和三糖模块。通过将构象约束置于糖醛酸糖基受体上来控制α-氨基葡萄糖连接的安装，从而建立了立体化学控制的新概念。借助C2参与基团，完全可以选择性地形成二糖模块以形成反糖醛酸键。二糖模块之间的偶联反应表现出序列依赖性。虽然许多葡糖胺糖醛酸二糖模块的结合没有遇到任何问题，某些序列证明无法访问。通过添加一个或多个葡糖胺或糖醛酸将葡糖胺糖醛酸二糖结构单元精细化为三糖模块，如类似于ATIII结合序列的六糖实例所示，该寡糖可立体选择性地进入寡糖。最终脱保护和硫酸化得到完全合成的肝素寡糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200390009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-levulinoyl-β-L-idofuranosyluronate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idopyranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  肝素寡糖的模块化合成。

  摘要：

  描述了用于确定的肝素寡糖的首次完全立体选择性合成的通用模块化策略。利用六种单糖结构单元（四种差异保护的葡糖胺，一种葡萄糖醛酸和一种艾杜糖醛酸）以完全选择性的方式制备二糖和三糖模块。通过将构象约束置于糖醛酸糖基受体上来控制α-氨基葡萄糖连接的安装，从而建立了立体化学控制的新概念。借助C2参与基团，完全可以选择性地形成二糖模块以形成反糖醛酸键。二糖模块之间的偶联反应表现出序列依赖性。虽然许多葡糖胺糖醛酸二糖模块的结合没有遇到任何问题，某些序列证明无法访问。通过添加一个或多个葡糖胺或糖醛酸将葡糖胺糖醛酸二糖结构单元精细化为三糖模块，如类似于ATIII结合序列的六糖实例所示，该寡糖可立体选择性地进入寡糖。最终脱保护和硫酸化得到完全合成的肝素寡糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200390009

文献信息

• [EN] SILVER ASSISTED GOLD CATALYSIS FOR THE PREPARATION OF FONDAPARINUX PENTASACCHARIDE AND INTERMEDIATES<br/>[FR] CATALYSE À L'OR ASSISTÉE PAR L'ARGENT POUR LA PRÉPARATION DE PENTASACCHARIDE DE FONDAPARINUX ET D'INTERMÉDIAIRES
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RES

  公开号：WO2022107013A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The present invention relates to a process for the synthesis of Fondaparinux pentasaccharide and its intermediates. Specifically, the present invention relates to a novel catalytic process for the synthesis of Fondaparinux pentasaccharide and its intermediates. The present invention further relates to a silver assisted gold catalysis for glycosylation reactions in the synthesis of Fondaparinux pentasaccharide and its intermediates. (I)

  本发明涉及一种合成Fondaparinux五糖及其中间体的过程。具体而言，本发明涉及一种新型催化合成Fondaparinux五糖及其中间体的过程。本发明还涉及在合成Fondaparinux五糖及其中间体的糖基化反应中使用银辅助金催化的方法。