3-azido-5-{6-[5-chloro-2-(3-methylisoxazol-5-ylmethoxy) benzylamino]purin-9-yl}-4-hydroxytetrahydrofuran-2-carboxylic acid methylamide | 331728-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-5-{6-[5-chloro-2-(3-methylisoxazol-5-ylmethoxy) benzylamino]purin-9-yl}-4-hydroxytetrahydrofuran-2-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)3-azido-5-{6-[5-chloro-2-(3-methylisoxazol-5-ylmethoxy)benzylamino]purin-9-yl}4-hydroxytetrahydrofuran-2-carboxylic acid methylamide；(2S,3S,4R,5R)-3-azido-5-[6-[[5-chloro-2-[(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methoxy]phenyl]methylamino]purin-9-yl]-4-hydroxy-N-methyloxolane-2-carboxamide
• CAS: 331728-88-2
• 化学式: C₂₃H₂₃ClN₁₀O₅
• 分子量: 554.953
• InChiKey: FEBLTTXZDVFCMH-QYUDBREXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-5-{6-[5-chloro-2-(3-methylisoxazol-5-ylmethoxy) benzylamino]purin-9-yl}-4-hydroxytetrahydrofuran-2-carboxylic acid methylamide 在 ammonium hydroxide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到CP-608039
  参考文献：
  名称：

  3‘-Aminoadenosine-5‘-uronamides:  Discovery of the First Highly Selective Agonist at the Human Adenosine A₃ Receptor

  摘要：

  Selective adenosine A(3) agonists have potential utility for the prevention of perioperative myocardial ischemic injury. Herein, we report on the discovery and synthesis of compound 7. This amino nucleoside agonist possesses unprecedented levels of selectivity for the human adenosine A(3) receptor.

  DOI：

  10.1021/jm0255724
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 ruthenium trichloride 吡啶 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 过碘酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 3-azido-5-{6-[5-chloro-2-(3-methylisoxazol-5-ylmethoxy) benzylamino]purin-9-yl}-4-hydroxytetrahydrofuran-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  3‘-Aminoadenosine-5‘-uronamides:  Discovery of the First Highly Selective Agonist at the Human Adenosine A₃ Receptor

  摘要：

  Selective adenosine A(3) agonists have potential utility for the prevention of perioperative myocardial ischemic injury. Herein, we report on the discovery and synthesis of compound 7. This amino nucleoside agonist possesses unprecedented levels of selectivity for the human adenosine A(3) receptor.

  DOI：

  10.1021/jm0255724

文献信息

• Compounds for the treatment of ischemia
  申请人：——

  公开号：US20040198693A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A 3 agonists, methods of using such A 3 agonists and pharmaceutical compositions containing such A 3 agonists. The A 3 agonists are useful for the reduction of tissue damage resulting from tissue ischemia or hypoxia.

  A3激动剂，使用此类A3激动剂的方法以及含有此类A3激动剂的药物组合物。这些A3激动剂对于减少由组织缺血或缺氧引起的组织损伤是有用的。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ISCHEMIA<br/>[FR] COMPOSES DESTINES AU TRAITEMENT D'ISCHEMIE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2001023399A1

  公开（公告）日：2001-04-05

  A3 agonists, methods of using such A3 agonists and pharmaceutical compositions containing such A3 agonists. The A3 agonists are useful for the reduction of tissue damage resulting from tissue ischemia or hypoxia.

  A3激动剂，使用这种A3激动剂的方法和含有这种A3激动剂的药物组合物。这些A3激动剂对于减少组织缺血或低氧引起的组织损伤非常有用。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ISCHEMIA
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1216257A1

  公开（公告）日：2002-06-26
• US6803457B1
  申请人：——

  公开号：US6803457B1

  公开（公告）日：2004-10-12
• 3‘-Aminoadenosine-5‘-uronamides:  Discovery of the First Highly Selective Agonist at the Human Adenosine A₃ Receptor
  作者：Michael P. DeNinno、Hiroko Masamune、Lois K. Chenard、Kenneth J. DiRico、Cynthia Eller、John B. Etienne、Jeanene E. Tickner、Scott P. Kennedy、Delvin R. Knight、Jimmy Kong、Joseph J. Oleynek、W. Ross Tracey、Roger J. Hill

  DOI：10.1021/jm0255724

  日期：2003.1.1

  Selective adenosine A(3) agonists have potential utility for the prevention of perioperative myocardial ischemic injury. Herein, we report on the discovery and synthesis of compound 7. This amino nucleoside agonist possesses unprecedented levels of selectivity for the human adenosine A(3) receptor.