methyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)uronate bromide | 103674-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)uronate bromide
• 英文别名: methyl 1-bromo-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranuronate；Bromo-2,3,4-tri-O-benzoyl-a-D-glucuronic Acid Methyl；methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-bromooxane-2-carboxylate
• CAS: 103674-69-7
• 化学式: C₂₈H₂₃BrO₉
• 分子量: 583.389
• InChiKey: KXTNIKNREDJJSO-LKTXNROYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-93°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)uronate bromide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 β-D-glucopyranosyluronic acid-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-4-O-sulfo-α-D-galactopyranose, disodium salt
  参考文献：
  名称：

  硫酸软骨素4和6硫酸盐的二糖重复单元的Multigram合成

  摘要：

  软骨素4-的二糖重复单元-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4-和6-O-磺基-D-吡喃半乳糖二钠盐的克图合成描述了2-硫酸盐和6-硫酸盐。将二糖苄基甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷用作常用中间体。在O-6处进行选择性苯甲酰化，然后在氨基糖部分的C-4处进行O-磺化，进行皂化和催化氢化，得到4-O-磺基衍生物，而在C-6处进行选择性O-磺化，然后进行类似的脱保护步骤，得到6 -O-磺基衍生物的收率高。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00298-5
• 作为产物：
  描述：

  D-GLUCURONIDEMETHYLESTERD-葡糖苷酸甲酯 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)uronate bromide
  参考文献：
  名称：

  通过有效和选择性地去除C6甲基来合成葡萄糖醛酸衍生物

  摘要：

  这项研究与合成某些葡萄糖醛酸衍生物的一般策略的发展有关。特别是，我们报道了通过氢氧化钾去除C6甲基保护基的特殊选择条件，而不会影响C2，C3和C4羟基上的苯甲酰基保护基的高产率（95-99％）。在短反应时间，高产率和单一产物方面，本方法被证明是有效和环境友好的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.055

文献信息

• Efficient Total Syntheses of Natural Neopterin Glycosides: Neopterin Glucronide and Solfapterin
  作者：Tadashi Hanaya、Katsuya Iwasaki、Kaori Saeki、Takafumi Hattori

  DOI：10.3987/com-16-s(s)32

  日期：——

  opterin derivative (23a) in 58% yield. The first syntheses of neopterin glucronide (5) and solfapterin (6) were achieved by successive removal of the protecting groups of 18 and 23a, respectively. INTRODUCTION Pterin glycosides having various kinds of sugars attached to the side-chain at C–6 of the pteridine ring were found to be produced by certain prokaryotes such as cyanobacteria and anaerobic photosynthetic

  1',2'-二-O-乙酰基-N2-(N,N-二甲基氨基亚甲基)-3-[2-(4-硝基苯基)乙基]新蝶呤(11a)及其1',2'-二-O-苯甲酰类似物 (11b) 分别由新蝶呤分 5 步制备。在三氟甲磺酸银存在下，用 2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸甲酯溴化物 (15b) 对 11a 进行糖基化，得到相应的 3'-O-(-D-吡喃葡萄糖基)新蝶呤衍生物 (18) 64% 的收率。用 2-叠氮基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基溴 (21b) 对 11b 进行类似处理，得到相应的 3'-O-(-D-吡喃葡萄糖基)新蝶呤58% 产率的衍生物 (23a)。新蝶呤葡糖苷酸 (5) 和硫磷蝶呤 (6) 的首次合成是通过分别连续去除 18 和 23a 的保护基来实现的。引言 蝶啶环的 C-6 侧链上连接有各种糖的蝶啶苷被发现是由某些原核生物如蓝细菌和厌氧光合细菌产生的。1
• 具有葡萄糖醛酸结构的磺酰胺类化合物的制 备方法及医药用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN108003201B

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明属于医药技术领域，提供具有通式(I)和(II)所示结构的具有葡萄糖醛酸结构的磺酰胺类化合物，其中涉及的通式(I)和(II)中的R的定义如权利要求书和说明书所述。本发明还涉及该类化合物的制备方法，以及它们在作为抗青光眼药物方面的潜在应用。
• 含磺酰胺结构的喹啉类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113045613B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明属于医药技术领域，涉及一种含磺酰胺结构的喹啉类化合物及其制备方法和医药用途。含磺酰胺结构的喹啉类化合物为通式(1)、(2)或(3)所示，本发明涉及的通式(1)(2)(3)中的R的定义见说明书。本发明化合物在结构上具有磺胺、葡萄糖醛酸、喹啉三个活性片段，可与碳酸酐酶II中的Zn2+、亲水区和疏水区形成配位键、氢键等多种作用力，实现了抑制酶的催化活性，发挥抗青光眼作用，在作为抗青光眼药物方面具有潜在应用。
• Synthesis of urine drug metabolites: glucuronic acid glycosides of phenol intermediates
  作者：Carl Johan Arewång、Martina Lahmann、Stefan Oscarson、Anna-Karin Tidén

  DOI：10.1016/j.carres.2007.01.014

  日期：2007.5

  The investigation of drug metabolism requires substantial amount of metabolites. Isolation from urine is tedious, therefore, the material obtained by synthesis is preferred. Substantial amounts of three tentative drug metabolites, phenolic glucuronides, have been prepared using easily available glycosyl donors. The final products [3(2-N-methyl-N-isopropylaminoethoxy)phenyl] beta-D-glucopyranosiduronic

  药物代谢研究需要大量的代谢产物。从尿中分离是乏味的，因此，优选通过合成获得的材料。使用容易获得的糖基供体已经制备了大量的三种暂定药物代谢物，酚类葡糖醛酸苷。最终产物[3（2-N-甲基-N-异丙基氨基乙氧基）苯基]β-D-吡喃葡萄糖醛酸，4-氨基-3,5-二甲基β-D-吡喃葡萄糖醛酸和[2（S）-丙酰基-6 [-O-萘基]β-D-吡喃葡萄糖醛酸可用作例如代谢物研究中的参考物质。
• A Substituent‐Directed Strategy for the Selective Synthesis of L‐Hexoses: An Expeditious Route to L‐Idose
  作者：Nicholas W. See、Norbert Wimmer、Elizabeth H. Krenske、Vito Ferro

  DOI：10.1002/ejoc.202100042

  日期：2021.3.12

  radical reduction of functionalised D‐hexoses is one of the fastest routes to rare L‐hexoses. With the aid of DFT calculations, we demonstrate that both a β‐F and a C‐6 methoxycarbonyl group installed in a D‐gluco system are key to optimising the stereoselectivity for the L‐ido product. We also present the shortest developed synthetic route to a derivative of L‐idose from a commercially available starting

  通过自由基还原功能化D-己糖来进行C-5差向异构化是获得稀有L-己糖的最快途径之一。借助DFT计算，我们证明了安装在D-葡萄糖系统中的β-F和C-6甲氧羰基都是优化L-ido产品立体选择性的关键。我们还提出了从商业上可获得的原料到L-idose衍生物的最短开发合成路线。