benzyl methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 224325-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 224325-81-9
• 化学式: C₄₃H₄₃NO₁₅
• 分子量: 813.812
• InChiKey: RJMDUORBOTUVBV-NCEMSPGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl β-D-glucopyranosyluronic acid-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfo-α-D-galactopyranoside, disodium salt
  参考文献：
  名称：

  硫酸软骨素4和6硫酸盐的二糖重复单元的Multigram合成

  摘要：

  软骨素4-的二糖重复单元-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4-和6-O-磺基-D-吡喃半乳糖二钠盐的克图合成描述了2-硫酸盐和6-硫酸盐。将二糖苄基甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷用作常用中间体。在O-6处进行选择性苯甲酰化，然后在氨基糖部分的C-4处进行O-磺化，进行皂化和催化氢化，得到4-O-磺基衍生物，而在C-6处进行选择性O-磺化，然后进行类似的脱保护步骤，得到6 -O-磺基衍生物的收率高。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00298-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)uronate bromide 在 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzyl methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸软骨素4和6硫酸盐的二糖重复单元的Multigram合成

  摘要：

  软骨素4-的二糖重复单元-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4-和6-O-磺基-D-吡喃半乳糖二钠盐的克图合成描述了2-硫酸盐和6-硫酸盐。将二糖苄基甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷用作常用中间体。在O-6处进行选择性苯甲酰化，然后在氨基糖部分的C-4处进行O-磺化，进行皂化和催化氢化，得到4-O-磺基衍生物，而在C-6处进行选择性O-磺化，然后进行类似的脱保护步骤，得到6 -O-磺基衍生物的收率高。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00298-5

文献信息

• Multigram syntheses of the disaccharide repeating units of chondroitin 4- and 6-sulfates
  作者：Jean-Claude Jacquinet、Laurence Rochepeau-Jobron、Jean-Philippe Combal

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00298-5

  日期：1998.12

  described. The disaccharide benzyl methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-beta-D-glucopyranosyluronate- (1-->3)-2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside was used as a common intermediate. Selective benzoylation at O-6 followed by O-sulfonation at C-4 of the aminosugar moiety, saponification and catalytic hydrogenation afforded the 4-O-sulfo derivative, whereas selective O-sulfonation at C-6 followed by similar

  软骨素4-的二糖重复单元-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4-和6-O-磺基-D-吡喃半乳糖二钠盐的克图合成描述了2-硫酸盐和6-硫酸盐。将二糖苄基甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷用作常用中间体。在O-6处进行选择性苯甲酰化，然后在氨基糖部分的C-4处进行O-磺化，进行皂化和催化氢化，得到4-O-磺基衍生物，而在C-6处进行选择性O-磺化，然后进行类似的脱保护步骤，得到6 -O-磺基衍生物的收率高。