2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-葡萄糖醛酸甲酯 | 201789-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-葡萄糖醛酸甲酯
• 中文别名: 1,2,3,4-四-O-苯甲酰-D-葡糖醛酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-bromo-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranuronate
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-3,4,5,6-Tetrakis-benzoyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrabenzoyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 201789-32-4
• 化学式: C₃₅H₂₈O₁₁
• 分子量: 624.601
• InChiKey: YCSADDLHGRKXCS-NPWNUQMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-129°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-葡萄糖醛酸甲酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以97%的产率得到methyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)uronate bromide
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素的新型 S- 和 O- 二糖类似物的合成用于乙酰肝素酶抑制

  摘要：

  硫酸乙酰肝素 (HS) 是一种与肝素相关的糖胺聚糖，是一种线性多糖，由重复的二糖单元组成。该化合物参与多种生物过程，例如炎症、凝血、血管生成和病毒感染。我们的工作重点是合成简单的 HS 类似物，用于研究构效关系，目的是调节这些生物活性。就治疗应用而言，其中糖苷间氧被硫原子取代的硫苷类似物是非常有趣的化合物。实际上，硫糖苷键导致其稳定性的提高，并且可以抑制参与生理和病理过程的酶。在我们之前的工作中，我们开发了一个合成序列，该序列导致 HS 的非硫酸化硫二糖类似物。在本文中，我们报告了我们开发一种新的合成方法的结果，该方法允许使用新型硫酸盐S-二糖，以及它们的含氧类似物（O-二糖和硫酸化O-二糖）。还测试了这 4 种化合物对乙酰肝素酶的抑制作用，乙酰肝素酶是一种参与肿瘤生长和炎症等生物过程的酶。获得的微摩尔范围内的IC 50值显示了糖苷间硫原子和6-硫酸酯基团的影响。

  DOI：

  10.1039/d2ob00250g
• 作为产物：
  描述：

  D-glucuronolactone 生成 2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-葡萄糖醛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Glucuronic acid-based ulosyl donors for introducing α-d-GlcA and β-d-ManA units

  摘要：

  Practical protocols are described for a five-step conversion Of D-glucuronolactone into Ot-D-arabino-2-ketoglueuronyl bromides, which due to their alpha-selective or beta-specific glycosidation, and gluco- or manno-specific carbonyl reductions of the glucurono2-ulosides formed, are expedient indirect donor substrates for the efficient introduction Of alpha-D-GIcA or beta-D-ManA residues. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.008

文献信息

• Synthesis of silodosin glucuronide and its deuterated counterpart: solving a problematic <i> O</i>-glycosylation of a nitrogen-containing molecule
  作者：Jun Zhou、Yunpeng Liu、Hailiang Zhu、He Zhu、Peng George Wang

  DOI：10.1515/hc-2017-0092

  日期：2017.6.27

  Abstract We report here the first chemical synthesis of silodosin glucuronide, a metabolite of the α1A-adrenoceptor antagonist silodosin, and its deuterium-labeled counterpart. As a key synthetic step, the incorporation of a glucuronosyl unit onto silodosin invariably led to either an undesired orthoester or a complex mixture under an array of standard glycosylation conditions. This problematic O-glycosylation

  摘要我们在此报告了 silodosin 葡糖苷酸的首次化学合成，它是 α1A-肾上腺素受体拮抗剂 silodosin 的代谢物，及其氘标记的对应物。作为一个关键的合成步骤，在一系列标准糖基化条件下，将葡萄糖醛酸单元掺入西洛多辛总是会导致不希望的原酸酯或复杂的混合物。这种有问题的 O-糖基化可能归因于多个碱性基团的存在，这些碱性基团可以中和酸性活化剂，通过氢键降低羟基的亲核性，甚至促进酰基迁移副反应。经过精心调整反应条件，通过使用过苯甲酰化的 d-葡萄糖醛酸基 N-苯基三氟乙酰亚胺酯 (PTFA) 作为供体，并结合顺序添加 TMSOTf 的程序，最终取得了成功。该协议可能适用于其他含氮小分子药物的糖基化。
• Kornilov; Kononov; Zatonskii, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 8, p. 597 - 607
  作者：Kornilov、Kononov、Zatonskii、Shashkov、Nifant'ev

  DOI：——

  日期：——
• Coutant, Caroline; Jacquinet, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1573 - 1582
  作者：Coutant, Caroline、Jacquinet, Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——
• Glucuronic acid-based ulosyl donors for introducing α-d-GlcA and β-d-ManA units
  作者：Matthias Lergenmüller、Frieder W. Lichtenthaler

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.008

  日期：2007.10

  Practical protocols are described for a five-step conversion Of D-glucuronolactone into Ot-D-arabino-2-ketoglueuronyl bromides, which due to their alpha-selective or beta-specific glycosidation, and gluco- or manno-specific carbonyl reductions of the glucurono2-ulosides formed, are expedient indirect donor substrates for the efficient introduction Of alpha-D-GIcA or beta-D-ManA residues. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of novel <i>S</i>- and <i>O</i>-disaccharide analogs of heparan sulfate for heparanase inhibition
  作者：D. S.-E. Koffi Teki、B. Coulibaly、A. Bil、A. Vallin、D. Lesur、B. Fanté、V. Chagnault、J. Kovensky

  DOI：10.1039/d2ob00250g

  日期：——

  thioglycosidic bond leads to an improvement of their stability and can allow the inhibition of enzymes involved in physiological and pathological processes. In our previous work, we developed a synthetic sequence which led to a non-sulfated thiodisaccharide analog of HS. In this paper, we report our results of the development of a new synthetic method allowing access to the novel sulfated S-disaccharide, as

  硫酸乙酰肝素 (HS) 是一种与肝素相关的糖胺聚糖，是一种线性多糖，由重复的二糖单元组成。该化合物参与多种生物过程，例如炎症、凝血、血管生成和病毒感染。我们的工作重点是合成简单的 HS 类似物，用于研究构效关系，目的是调节这些生物活性。就治疗应用而言，其中糖苷间氧被硫原子取代的硫苷类似物是非常有趣的化合物。实际上，硫糖苷键导致其稳定性的提高，并且可以抑制参与生理和病理过程的酶。在我们之前的工作中，我们开发了一个合成序列，该序列导致 HS 的非硫酸化硫二糖类似物。在本文中，我们报告了我们开发一种新的合成方法的结果，该方法允许使用新型硫酸盐S-二糖，以及它们的含氧类似物（O-二糖和硫酸化O-二糖）。还测试了这 4 种化合物对乙酰肝素酶的抑制作用，乙酰肝素酶是一种参与肿瘤生长和炎症等生物过程的酶。获得的微摩尔范围内的IC 50值显示了糖苷间硫原子和6-硫酸酯基团的影响。