Β-Alaninbenzylester-p-toluolsulfonat | 83865-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Β-Alaninbenzylester-p-toluolsulfonat
• 英文别名: Benzyl 3-([(4-methylphenyl)sulfonyl]amino)propanoate；benzyl 3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 83865-41-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: PIFHKEGZNRRIPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 、 Β-Alaninbenzylester-p-toluolsulfonat 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Carbobenzoxy-β-alanyl-β-alanin-benzylester
  参考文献：
  名称：

  金属螯合物中稠环的稳定性。七、由 2-乙酰吡啶或吡啶-2-醛衍生的席夫碱的铜 (II) 配合物和含有甘氨酸、β-丙氨酸和/或 α-氨基异丁酸的二肽

  摘要：

  制备了 8 种由 2-乙酰吡啶或吡啶-2-醛衍生的 SchifF 碱与含有甘氨酸、β-丙氨酸和/或 α-氨基异丁酸的二肽的新型铜 (II) 配合物，并在此基础上讨论了它们的相对稳定性通过分光光度法、极谱法和其他测量方法获得的数值数据。结果发现稠环系统的稳定性以5-5-6-\simeq5-6-5->5-5-5->5-6-6-system（第一个数字代表含有吡啶衍生物的环成员的数目，第二和第三个数字代表含有二肽部分的环成员的数目)。先前提出的醛的 SchifF 碱螯合物通常不如相应酮的稳定的结论已被证明对铜 (II) 螯合物也有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.3457
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2,3-丁二酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到Β-Alaninbenzylester-p-toluolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  镍/光氧化还原双催化交叉偶联烷基和酰胺基自由基以构建C（sp 3）–N键

  摘要：

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00731

文献信息

• Campbell, Malcolm M.; Connarty, Bernard P., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 10, p. 1853 - 1854
  作者：Campbell, Malcolm M.、Connarty, Bernard P.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。
• The Stability of Fused Rings in Metal Chelates. VII. Copper(II) Complexes of Schiff Bases Derived from 2-Acetylpyridine or Pyridine-2-aldehyde and Dipeptides Containing Glycine, β-Alanine and/or α-Aminoisobutyric Acid
  作者：Yasuo Nakao、Hiroyuki Ishibashi、Akitsugu Nakahara

  DOI：10.1246/bcsj.43.3457

  日期：1970.11

  pyridine derivatives and the second and third numbers represent those of ring members containing dipeptide moieties). The conclusion proposed previously that SchifF base chelates of aldehydes are generally less stable than those of corresponding ketones, has been proved to be valid also for the copper(II) chelates. It was found that transamination reactions take place in the copper(II) chelates of Schiff

  制备了 8 种由 2-乙酰吡啶或吡啶-2-醛衍生的 SchifF 碱与含有甘氨酸、β-丙氨酸和/或 α-氨基异丁酸的二肽的新型铜 (II) 配合物，并在此基础上讨论了它们的相对稳定性通过分光光度法、极谱法和其他测量方法获得的数值数据。结果发现稠环系统的稳定性以5-5-6-\simeq5-6-5->5-5-5->5-6-6-system（第一个数字代表含有吡啶衍生物的环成员的数目，第二和第三个数字代表含有二肽部分的环成员的数目)。先前提出的醛的 SchifF 碱螯合物通常不如相应酮的稳定的结论已被证明对铜 (II) 螯合物也有效。