2-(4-methoxycyclohexa-1,4-dienyl)ethylamine | 67175-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxycyclohexa-1,4-dienyl)ethylamine
• 英文别名: 2-(4-Methoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethanamine
• CAS: 67175-79-5
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: QWSONUZVVPJANE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-78.5 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxycyclohexa-1,4-dienyl)ethylamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 三溴化磷 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 203.25h， 生成 (+/-)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  通过环丙基开环重排全合成赖氨酸类生物碱†

  摘要：

  已经开发出一种实用的合成具有顺式-B / C环结构的lycorine型生物碱的方法。基于氨基环化反应，钯介导的芳基化反应，尤其是环丙基开环重排反应，完成了脱水caranine，（±）-γ-lycorane和推定的（±）-amarbellisine的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00126e
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 氨 、 lithium 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2-(4-methoxycyclohexa-1,4-dienyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  阳离子1-取代的二羰基合成（η 5 -4- methoxycyclohexadienyl） - （三苯基膦）铁配合物

  摘要：

  阳离子1-取代的二羰基（η 5 -4- methoxycyclohexadienyl） - （三苯基膦）铁配合物10从一类新的从未被描述高度官能化的铁络合物。他们从中立1 -取代的（η得到4 -4-甲氧基- 1,3-环己二烯）的Fe（CO）2 PPH 3铁络合物9，通过改进的实验条件下配位体交换反应制备。区域选择性亲腈攻击阳离子10e形成了定量生成的季碳。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00871-4

文献信息

• The Pummerer cyclization route to the ibophyllidine alkaloids. Total synthesis of (±)-deethylibophyllidine
  作者：Juanlo Catena、Nativitat Valls、Joan Bosch、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73377-6

  日期：1994.6

  Pummerer cyclization of β-aminoethyl sulfoxide 6 was effectively achieved using TFAA-TFA in toluene at 80 °C. The cyclized product 7 was then converted to the alkaloid deethylibophyllidine. The required pyrrolo[3,2-c]carbazole 6 was prepared in five steps from 4-methoxyphenethylamine.

  使用TFAA-TFA在80°C的甲苯中可有效实现β-氨基乙基亚砜6的Pummerer环化。然后将环化的产物7转化为生物碱脱乙基核糖胞苷。由4-甲氧基苯乙胺分五个步骤制备所需的吡咯并[3，2- c ]咔唑6。
• Total Synthesis of (±)-Deethylibophyllidine:  Studies of a Fischer Indolization Route and a Successful Approach via a Pummerer Rearrangement/Thionium Ion-Mediated Indole Cyclization
  作者：Josep Bonjoch、Juanlo Catena、Nativitat Valls

  DOI：10.1021/jo960848z

  日期：1996.1.1

  derivatives, the regioselective Fischer indolization to obtain octahydropyrrolo[3,2-c]carbazoles, and the tandem process consisting of Pummerer rearrangement upon a beta-amino sulfoxide and thionium ion cyclization upon a beta-indole position of a 2,3-disubstituted indole to generate the quaternary spiro center. Attempts to effect the construction of the pentacyclic framework by means of Fischer indolization

  描述了（+/-）-去乙基核糖胞苷的总合成，它是由4-（甲氧基苯基）乙胺以5％的总产率分八步进行的（方案6）。在顺序环化方面，该策略涉及以下操作：E-> DE-> ABDE-> ABCDE（方案1）。合成的关键步骤是通过酸处理二氢苯甲醚衍生物来立体选择性地形成八氢吲哚-6-酮，区域选择性费歇尔吲哚化反应以获得八氢吡咯并[3,2-c]咔唑，以及由β的Pummerer重排组成的串联过程-氨基亚砜和硫鎓离子在2，3-二取代的吲哚的β-吲哚位置上环化以生成季螺中心。试图通过八氢吡咯并尔的费歇尔吲哚化来实现五环骨架的构建[3,2，
• Total syntheses of crinine and related alkaloids
  作者：Claire Bru、Catherine Guillou

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.005

  日期：2006.9

  Cyclizations of a bicyclic amine via an intramolecular Heck reaction followed by an oxidation reaction generated a tetracyclic spirocyclohexadione. From this useful intermediate, different crinine alkaloids such as crinine, buphanisine, flexinine, and augustine could be synthesized. Dienol/benzene or dienone/phenol rearrangement of this tetracyclic spirodienone afforded apogalanthamine analogs.

  通过分子内的Heck反应，然后通过氧化反应，使双环胺环化，生成四环螺环己二酮。从这种有用的中间体中，可以合成不同的克林宁生物碱，例如克林宁，布芬尼辛，福西宁和奥古斯丁。该四环螺二烯酮的二烯酚/苯或二烯酮/苯酚重排提供了阿朴加兰他敏类似物。
• An Efficient Palladium Mediated Synthesis of (±)-γ-Lycorane
  作者：Hongbin Zhang、Zhihui Shao、Jingbo Chen、Rong Huang、Chenying Wang、Liang Li

  DOI：10.1055/s-2003-42053

  日期：——

  An intramolecular approach incorporating a Michael ­addition followed by a palladium-mediated arylation of ketone ­towards the synthesis of Amaryllidaceae alkaloid (±)-γ-lycorane was reported.

  报告采用分子内方法，先进行迈克尔加成，然后通过钯介导的酮的芳基化反应合成金盏花科生物碱 (±)-δ³-lycorane 。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of DHβE Analogues as Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptor Antagonists
  作者：Tue Heesgaard Jepsen、Anders A. Jensen、Mads Henrik Lund、Emil Glibstrup、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1021/ml500094c

  日期：2014.7.10

  the α4β2-subtype of the nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). Guided by an X-ray structure of DHβE in complex with an ACh binding protein, we detail the design, synthesis, and pharmacological characterization of a series of DHβE analogues in which two of the four rings in the natural product has been excluded. We found that the direct analogue of DHβE maintains affinity for the α4β2-subtype, but

  Dihydro-β-erythroidine (DHβE) 是 Erythrina 生物碱家族的成员，是烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) α4β2 亚型的强效竞争性拮抗剂。在 DHβE 与 ACh 结合蛋白复合物的 X 射线结构的指导下，我们详细介绍了一系列 DHβE 类似物的设计、合成和药理学表征，其中天然产物中的四个环中的两个被排除在外。我们发现 DHβE 的直接类似物保持对 α4β2 亚型的亲和力，但对简化类似物的进一步修饰不利于它们对 nAChR 的活性。