2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside | 299424-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Mob(-3)][Bn(-4)]Gal(b)-O-EtTMS；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 299424-48-9
• 化学式: C₃₃H₄₄O₇Si
• 分子量: 580.794
• InChiKey: HQCUQNGDEZWBBA-MRRLEEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 正壬烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzyl-6-(benzyl 2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl phosphate)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的氟磷酸盐保护基团

  摘要：

  报道了磷酸的第一个氟保护基团。该基团可用作纯化的简便标记，并在使用锌和甲酸铵的温和还原条件下去除。使用这种含氟保护基团合成来自利什曼原虫的二糖证明了该基团对糖基化所需的酸性条件的稳定性以及它与其他几个常见保护基团的正交性。

  DOI：

  10.1021/ol2003435
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla. Synthesis of a Glycosphingolipid Analogue from the Parasite Spirometra erinacei.

  摘要：

  从寄生虫绦虫斯氏多头绦虫（Spirometra erinacei）的裂头蚴中分离得到的新的中性鞘糖脂可能参与宿主-寄生虫相互作用。我们合成了这种含有2-支链脂肪酸残基代替神经酰胺的鞘糖脂类似物。在三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，非还原端三糖衍生物15与还原端二糖衍生物17进行糖基化反应，得到了高产率的目标寡糖衍生物。全O-酰化的2-(三甲基硅基)乙基糖苷19被转化为糖基亚胺20，后者与2-(十四烷基)十六烷醇缩合，随后脱酰化得到目标鞘糖脂类似物22。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1160

文献信息

• Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla. Synthesis of a Glycosphingolipid Analogue from the Parasite Spirometra erinacei.
  作者：Noriyasu HADA、Mayuko KURODA、Tadahiro TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.48.1160

  日期：——

  Novel neutral glycosphingolipids isolated from the plerocercoids of a tapeworm, Spirometra erinacei, may be expected to be involved in host-parasite interactions. We have synthesized this glycosphingolipid analogue containing 2-branched fatty alkyl residue in place of ceramide. Glycosylation of nonreducing-end trisaccharide derivative 15 with the reducing-end disaccharide derivative 17 in the presence of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) gave the desired oligosaccharide derivative in good yield. The fully per-O-acylated 2-(trimethylsilyl)ethyl glycoside 19 was converted to glycosylimidate 20, which was condensed with 2-(tetradecyl)hexadecanol and subsequently deacylated to give the target glycosphingolipid analogue 22.

  从寄生虫绦虫斯氏多头绦虫（Spirometra erinacei）的裂头蚴中分离得到的新的中性鞘糖脂可能参与宿主-寄生虫相互作用。我们合成了这种含有2-支链脂肪酸残基代替神经酰胺的鞘糖脂类似物。在三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，非还原端三糖衍生物15与还原端二糖衍生物17进行糖基化反应，得到了高产率的目标寡糖衍生物。全O-酰化的2-(三甲基硅基)乙基糖苷19被转化为糖基亚胺20，后者与2-(十四烷基)十六烷醇缩合，随后脱酰化得到目标鞘糖脂类似物22。
• A Fluorous Phosphate Protecting Group with Applications to Carbohydrate Synthesis
  作者：Lin Liu、Nicola L. B. Pohl

  DOI：10.1021/ol2003435

  日期：2011.4.1

  The first fluorous protecting group for phosphate is reported. This group can be used as a facile tag for purification and be removed under mild reducing conditions using zinc and ammonium formate. Synthesis of a disaccharide from Leishmania using this fluorous protecting group demonstrated the group’s stability to the acidic conditions necessary for glycosylation as well as its orthogonality to several

  报道了磷酸的第一个氟保护基团。该基团可用作纯化的简便标记，并在使用锌和甲酸铵的温和还原条件下去除。使用这种含氟保护基团合成来自利什曼原虫的二糖证明了该基团对糖基化所需的酸性条件的稳定性以及它与其他几个常见保护基团的正交性。