2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 117253-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-3,4-diol
• CAS: 117253-16-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆Si
• 分子量: 370.518
• InChiKey: UNHUJKDIDOVAEE-DISONHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于迭代方法合成 1 型肺炎链球菌两性离子荚膜多糖重复单元的低聚物的构建块

  摘要：

  来自 1 型肺炎链球菌 (Spt1) 的两性离子荚膜多糖提取物，质量约为 8 kDa，已显示出独特的 T 细胞激活特性。Spt1荚膜多糖的三糖重复单元的低聚物[→3)-4-NH2-α-d-QuipNAc-(1→4)-α-d-GalpA-(1→3)-α-d-GalpA- (1-]n 需要定义长度来进一步研究这种反应。描述了一种实现 Spt1 的两性离子荚膜多糖的可迭代扩展的三糖构建块的方法。关键要素包括糖基化前氧化和糖基化后氧化方法的比较使用硫糖苷供体到目标三糖，优化后糖基化氧化方法，以及将三糖转化为为迭代糖基化量身定制的构建块。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0006
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 28.83h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• JANSSON, KARL;AHLFORS, STEFAN;FREJD, TORBJORN;KIHLBERG, JAN;MAGNUSSON, GO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5629-5647
  作者：JANSSON, KARL、AHLFORS, STEFAN、FREJD, TORBJORN、KIHLBERG, JAN、MAGNUSSON, GO+

  DOI：——

  日期：——
• 2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars
  作者：Karl Jansson、Stefan Ahlfors、Torbjoern Frejd、Jan Kihlberg、Goeran Magnusson、Jan Dahmen、Ghazi Noori、Kristina Stenvall

  DOI：10.1021/jo00259a006

  日期：1988.11
• Synthesis of building blocks for an iterative approach towards oligomers of the <i>Streptococcus pneumoniae</i> type 1 zwitterionic capsular polysaccharide repeating unit
  作者：Aisling Ní Cheallaigh、Stefan Oscarson

  DOI：10.1139/cjc-2016-0006

  日期：2016.11

  extendable trisaccharide building blocks of the zwitterionic capsular polysaccharides of Spt1 is described. Key elements include the comparison of pre-glycosylation oxidation and post-glycosylation oxidation approaches using thioglycoside donors to the target trisaccharide, the optimisation of the post-glycosylation oxidation approach, and the conversion of the trisaccharide to building blocks tailored

  来自 1 型肺炎链球菌 (Spt1) 的两性离子荚膜多糖提取物，质量约为 8 kDa，已显示出独特的 T 细胞激活特性。Spt1荚膜多糖的三糖重复单元的低聚物[→3)-4-NH2-α-d-QuipNAc-(1→4)-α-d-GalpA-(1→3)-α-d-GalpA- (1-]n 需要定义长度来进一步研究这种反应。描述了一种实现 Spt1 的两性离子荚膜多糖的可迭代扩展的三糖构建块的方法。关键要素包括糖基化前氧化和糖基化后氧化方法的比较使用硫糖苷供体到目标三糖，优化后糖基化氧化方法，以及将三糖转化为为迭代糖基化量身定制的构建块。