dimethyl 2-(2,3,4,6-tetrafluorophenyl)maleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2,3,4,6-tetrafluorophenyl)maleate
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-(2,3,4,6-tetrafluorophenyl)but-2-enedioate
• 化学式: C₁₂H₈F₄O₄
• 分子量: 292.187
• InChiKey: WOKHNAVLJRLNSZ-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2,3,4,6-tetrafluorophenyl)maleate 在 盐酸 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 乙酸酐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.33h， 生成 (4aR,7aS)-6-(5-fluoro-4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-2-imino-3-methyl-7a-(2,3,4,6-tetrafluorophenyl)hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-4(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  甲醇分解过程中区域选择性的前所未有的逆转和 Curtius 重排的拦截

  摘要：

  苯基部分中氟取代模式的细微变化导致甲醇分解的区域选择性的意外逆转和季酸库尔蒂斯重排为其相应胺的拦截。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101056
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetrafluorophenyl)acetonitrile 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 dimethyl 2-(2,3,4,6-tetrafluorophenyl)maleate
  参考文献：
  名称：

  甲醇分解过程中区域选择性的前所未有的逆转和 Curtius 重排的拦截

  摘要：

  苯基部分中氟取代模式的细微变化导致甲醇分解的区域选择性的意外逆转和季酸库尔蒂斯重排为其相应胺的拦截。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101056

文献信息

• PHENYL-SUBSTITUTED 2-IMINO-3-METHYL PYRROLO PYRIMIDINONE COMPOUNDS AS BACE-1 INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE
  申请人：Stamford Andrew W.

  公开号：US20110110957A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  In its many embodiments, the present invention provides certain 2-imino-3-methyl pyrrolo pyrimidone compounds, including compounds Formula (II): and include tautomers, steroisomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates of said compounds, stereoisomers, or said tautomers, wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 are each selected independently and as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds, and methods for their preparation and use in treating pathologies associated with amyloid beta (Aβ) protein, including Alzheimer's Disease, are also disclosed.
• US8541427B2
  申请人：——

  公开号：US8541427B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• Unprecedented Reversal of Regioselectivity during Methanolysis and an Interception of Curtius Rearrangement
  作者：Mihirbaran Mandal、Alexei V. Buevich、Hongwu Wang、Andrew Brunskill、Peter Orth、John P. Caldwell、Xiaoxiang Liu、Robert Mazzola、Jared Cumming、Brian McKittrick、Zhaoning Zhu、Andrew Stamford

  DOI：10.1002/ejoc.202101056

  日期：2021.9.24

  Subtle changes of substitution pattern of fluorine in the phenyl moiety resulted in unexpected reversal of regioselectivity of methanolysis and interception of Curtius rearrangement of quaternary acids to their corresponding amines.

  苯基部分中氟取代模式的细微变化导致甲醇分解的区域选择性的意外逆转和季酸库尔蒂斯重排为其相应胺的拦截。