Methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-toluolsulfonyl-α-D-glucopyranosid | 23661-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-toluolsulfonyl-α-D-glucopyranosid
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 23661-33-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₁S
• 分子量: 474.486
• InChiKey: DYNSMQWMUMIXJH-OBKDMQGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78.5 °C
• 沸点：
  0.168 °C(Press: 0.006 Torr)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-toluolsulfonyl-α-D-glucopyranosid 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl-(tri-O-acetyl-6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  具有杀菌活性的功能化脂肪族聚酮

  摘要：

  COVID-19大流行向社会进一步证实，直接接触受污染的表面和物体是病原体在人类中传播的重要来源。因此，设计有效的杀菌涂料以确保快速有效的表面消毒作用至关重要。在这项工作中，我们通过在大分子主链上插入季铵基团和糖基团来设计新型杀菌聚合物涂层，从而分别赋予聚合物杀菌特性和亲水性以与表面相互作用。选择脂肪族聚酮作为起始聚合物基质，通过Paal-Knorr 反应用伯胺衍生物进行功能化。将所得聚合物沉积在纤维素滤纸和棋盘图上，通过纤维素扫描电子显微镜测定，具有优异的涂层产率和基材覆盖率。值得注意的是，含有季铵化合物的功能聚合物涂覆的基材表现出优异的杀菌性能，抗菌率为99%，对数减少>3。值得注意的是，具有较高疏水性的聚合物在用中性pH值的水处理后在基材上表现出更好的保留。

  DOI：

  10.1039/d2ra06396d
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 Methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-toluolsulfonyl-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  使用氨基糖模型量化碳水化合物羟基的电子效应

  摘要：

  合成了具有α-和β-葡萄糖，α-半乳糖或α-甘露糖立体化学的甲基氨基脱氧糖苷，在四个可能的非异头位置中均具有氨基官能团，并通过滴定确定了其p K a值。选择这些模型化合物是因为它们是最常见的糖基受体的氨基衍生物。通过这项研究，有可能评估碳水化合物中每个给定位置的电子密度并进行比较。观察到一些一般趋势：氨基的碱度以6-NH 2 > 3-NH 2 > 2-NH 2 > 4-NH 2的顺序降低。（指的是位置）。当糖环上的一个或多个取代基为轴向时，氨基脱氧糖α的碱性通常会增加。当胺对氧原子为反平面时，碱度降低。这些发现与从糖基化化学和糖的区域选择性保护获得的观察结果一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201100020

文献信息

• [EN] AMYLOID TARGETING AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] AGENTS CIBLANT LES AMYLOÏDES ET PROCÉDÉS DE LEUR UTILISATION
  申请人：AMYDIS DIAGNOSTICS

  公开号：WO2015143185A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Provided herein is the design and synthesis of novel molecular rotor fluorophores useful for detection of amyloid or amyloid like proteins. The fluorophores are designed to exhibit enhanced fluorescence emission upon associating with amyloid or amyloid like proteins as compared to unbound compound. Also disclosed herein are the methods for treating of diseases associated with an amyloid or amyloid like proteins.

  本文提供了用于检测淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白的新型分子转子荧光团的设计和合成。这些荧光团被设计为与淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白结合时，与未结合化合物相比表现出增强的荧光发射。本文还披露了用于治疗与淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白相关疾病的方法。
• Phosphatidylinositol 3-Phosphate Mimics Based on a Sulfoquinovose Scaffold: Synthesis and Evaluation as Protein Kinase B Inhibitors
  作者：Luca Gabrielli、Ilaria Calloni、Giulia Donvito、Barbara Costa、Noemi Arrighetti、Paola Perego、Diego Colombo、Fiamma Ronchetti、Francesco Nicotra、Laura Cipolla

  DOI：10.1002/ejoc.201402664

  日期：2014.9

  New sulfoquinovose analogues of phosphatidylinositol 3-phosphate have been synthesised based on a sulfoquinovose scaffold as potential protein kinase B (PKB) inhibitors. The synthetic strategy involved the introduction into glucose of a thioacetate group at the 6-position and of an azide group at the anomeric position as precursors of the sulfonate and phosphoramidate moieties present in the final

  基于磺基奎诺糖支架合成了新的 3-磷酸磷脂酰肌醇磺基奎诺糖类似物，作为潜在的蛋白激酶 B (PKB) 抑制剂。合成策略包括将 6 位硫代乙酸酯基团和异头位置的叠氮基团引入葡萄糖，作为最终化合物中存在的磺酸盐和氨基磷酸酯部分的前体。合成的化合物通过 ELISA 测定在体外对分离的 PKB 进行了测试，并测试了它们对人卵巢癌细胞系 IGROV-1 的抗增殖活性。磺基喹诺酮衍生物 2b 和 2c 在低微摩尔范围内显示出抑制活性。
• Analogues of Moranoline and Mdl 73945. Methyl 6(5)-Deoxy-6(5)-(Morpholin-4-Yl)-α-D-Glycosides as Glucosidase Inhibitors
  作者：El Sayed H. El Ashry、Adel A.-H. Abdel-Rahman、Mohamed Kattab、Aida H. Shobier、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1080/07328300008544083

  日期：2000.1

  Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside (6), or its iodo analogue 7, were subjected to nucleophilic displacement with morpholine to give 8, deacetylation of which gave methyl 6-deoxy-6-(morpholin-4-yl)-α-D-glucopyranoside (3). Similarly, 11, 12 and 21 were prepared. The 6-deoxy-6-iodo derivative 16 was subjected to nucleophilic displacement with morpholine and subsequent

  摘要将甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-（对甲苯磺酰基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（6）或其碘代类似物7进行吗啉的亲核置换，得到8，脱乙酰基得到甲基6-脱氧-6-（吗啉-4-基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（3）。类似地，准备了11、12和21。用吗啉对6-脱氧-6-碘衍生物16进行亲核置换，然后乙酰化，得到15。15的脱乙酰基得到17。对甜杏仁中β-D-葡糖苷酶的抑制作用以及使用邻硝基苯的动力学研究以β-D-吡喃葡萄糖苷为底物的K i值与1-脱氧野n霉素的顺序相同，而对于3，观察到的K i值较小。
• The Synthesis of Various 1,6-Disulfide-Bridged D-Hexopyranoses
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Robert V. Stick

  DOI：10.1071/ch04277

  日期：——

  1,6-Disulfide-bridged derivatives have been prepared for d-gluco-, d-manno-, d-allo-, d-galacto-, and d-talo-pyranose, in the main by the nucleophilic attack of a C6 thiolate onto an anomeric thiosulfonate. The d-gluco disulfide, ‘angyalosan’, was successfully oxidized to a single thiosulfinate.

  1,6 二甲基二硫键衍生物的制备主要是通过 C6 硫代硫酸酯与异构体硫代磺酸酯的亲核反应，制备出了 d-葡糖、d-甘露糖、d-异甘露糖、d-半乳糖和 d-塔罗吡喃糖。d- 葡萄糖二硫化物 "anggyalosan "被成功氧化成单一的硫代亚硫酸盐。
• Synthesis and Evaluation of the Biological Profile of Novel Analogues of Nucleosides and of Potential Mimetics of Sugar Phosphates and Nucleotides
  作者：Nuno Xavier、Susana Lucas、Radek Jorda、Stefan Schwarz、Anne Loesche、René Csuk、M. Oliveira

  DOI：10.1055/s-0035-1560591

  日期：——

  The synthesis of purine/triazole 6'-isonucleosides and of glucuronic acid/glucuronamide-derived N-glycosylsulfonohydrazides through efficient and stereo- or regioselective methodologies is described. Their structures were envisaged to mimic nucleosides, sugar phosphates, or nucleotides, and were expected to provide potential inhibitors of therapeutically relevant enzymes, the active sites of which

  描述了通过有效的立体或区域选择性方法合成嘌呤/三唑 6'-异核苷和葡萄糖醛酸/葡萄糖醛酸酰胺衍生的 N-糖基磺酰肼。它们的结构被设想为模拟核苷、糖磷酸酯或核苷酸，并有望提供治疗相关酶的潜在抑制剂，其活性位点可能会结合它们的结构片段或官能团。此类酶包括胆碱酯酶、碳酸酐酶 II (CA-II) 和细胞周期蛋白依赖性激酶 2 (CDK-2)。（三唑基）甲基酰胺连接的二糖核苷，基于核苷二磷酸糖类似物的新的前瞻性结构框架，被合成。合成策略采用未受保护或部分受保护的碳水化合物衍生物作为前体，包括核糖、葡萄糖醛酸、葡萄糖醛酸内酯和吡喃糖苷，并依赖于立体选择性 N-糖基化、区域选择性光信偶联和“点击化学”方法。一些 6'-异核苷和含三唑的糖衍生物显示出中等的选择性乙酰胆碱酯酶抑制活性。最好的抑制剂是氨基甲基三唑 6'-异核苷，K i 值为 11.9 μM。N-葡萄糖醛酸磺酰肼显示出对 CA-II 的良好抑制