2,3,4-tri-O-acetyl-1-S-methylsulfonyl-6-O-(4-methylphenylsulfonyl)-1-thio-β-D-glucose | 871011-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1-S-methylsulfonyl-6-O-(4-methylphenylsulfonyl)-1-thio-β-D-glucose
• CAS: 871011-08-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₂S₃
• 分子量: 554.617
• InChiKey: MFFLPENWUOPMIQ-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  165.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-S-methylsulfonyl-6-O-(4-methylphenylsulfonyl)-1-thio-β-D-glucose 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Various 1,6-Disulfide-Bridged D-Hexopyranoses

  摘要：

  1,6 二甲基二硫键衍生物的制备主要是通过 C6 硫代硫酸酯与异构体硫代磺酸酯的亲核反应，制备出了 d-葡糖、d-甘露糖、d-异甘露糖、d-半乳糖和 d-塔罗吡喃糖。d- 葡萄糖二硫化物 "anggyalosan "被成功氧化成单一的硫代亚硫酸盐。

  DOI：

  10.1071/ch04277
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-toluolsulfonyl-α-D-glucopyranosid 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1-S-methylsulfonyl-6-O-(4-methylphenylsulfonyl)-1-thio-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Various 1,6-Disulfide-Bridged D-Hexopyranoses

  摘要：

  1,6 二甲基二硫键衍生物的制备主要是通过 C6 硫代硫酸酯与异构体硫代磺酸酯的亲核反应，制备出了 d-葡糖、d-甘露糖、d-异甘露糖、d-半乳糖和 d-塔罗吡喃糖。d- 葡萄糖二硫化物 "anggyalosan "被成功氧化成单一的硫代亚硫酸盐。

  DOI：

  10.1071/ch04277