甲基-6-叠氮-6-脱氧-2,3,4-三乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 21893-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-6-叠氮-6-脱氧-2,3,4-三乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-β-L-idopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranoside；Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-alpha-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(azidomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 21893-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₈
• 分子量: 345.309
• InChiKey: RRMTXDYAGCJCDG-LBELIVKGSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-6-叠氮-6-脱氧-2,3,4-三乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl-(tri-O-acetyl-6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  具有杀菌活性的功能化脂肪族聚酮

  摘要：

  COVID-19大流行向社会进一步证实，直接接触受污染的表面和物体是病原体在人类中传播的重要来源。因此，设计有效的杀菌涂料以确保快速有效的表面消毒作用至关重要。在这项工作中，我们通过在大分子主链上插入季铵基团和糖基团来设计新型杀菌聚合物涂层，从而分别赋予聚合物杀菌特性和亲水性以与表面相互作用。选择脂肪族聚酮作为起始聚合物基质，通过Paal-Knorr 反应用伯胺衍生物进行功能化。将所得聚合物沉积在纤维素滤纸和棋盘图上，通过纤维素扫描电子显微镜测定，具有优异的涂层产率和基材覆盖率。值得注意的是，含有季铵化合物的功能聚合物涂覆的基材表现出优异的杀菌性能，抗菌率为99%，对数减少>3。值得注意的是，具有较高疏水性的聚合物在用中性pH值的水处理后在基材上表现出更好的保留。

  DOI：

  10.1039/d2ra06396d
• 作为产物：
  描述：

  1,2-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖-3-乙酸酯 在 盐酸 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.7h， 生成 甲基-6-叠氮-6-脱氧-2,3,4-三乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Amino-6-deoxy-L-idopyranosides

  摘要：

  甲基6-氨基-6-脱氧-α-和-β-l-呋喃糖苷是通过5,6-脱水-1,2-O-异丙基氟糖和从中衍生的叠氮化物产品，从3-O-乙酰-1,2-O-异丙基氟糖制备的。异丙基6-氨基-6-脱氧-α-和-β-l-呋喃糖苷是通过6-叠氮-2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-α-l-呋喃糖苷氯化物和2-丙醇制备的。非保护的α-和β-l-呋喃糖苷通过它们的J1,2质子耦合进行了区分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1397

文献信息

• Chemo-selective Rh-catalysed hydrogenation of azides into amines
  作者：Mattia Ghirardello、Helene Ledru、Abhijit Sau、M. Carmen Galan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107948

  日期：2020.3

  Rh/Al2O3 can be used as an effective chemo-selective reductive catalyst that combines the mild conditions of catalytic hydrogenation with high selectivity for azide moieties in the presence of other hydrogenolysis labile groups such as benzyl and benzyloxycarbonyl functionalities. The practicality of this strategy is exemplified with a range of azide-containing carbohydrate and amino acid derivatives

  Rh / Al2O3可以用作有效的化学选择性还原催化剂，在存在其他氢解不稳定基团（例如苄基和苄氧羰基官能团）的情况下，将催化氢化的温和条件与对叠氮化物部分的高选择性结合在一起。该策略的实用性以一系列含叠氮化物的碳水化合物和氨基酸衍生物为例。
• [EN] AMYLOID TARGETING AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] AGENTS CIBLANT LES AMYLOÏDES ET PROCÉDÉS DE LEUR UTILISATION
  申请人：AMYDIS DIAGNOSTICS

  公开号：WO2015143185A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Provided herein is the design and synthesis of novel molecular rotor fluorophores useful for detection of amyloid or amyloid like proteins. The fluorophores are designed to exhibit enhanced fluorescence emission upon associating with amyloid or amyloid like proteins as compared to unbound compound. Also disclosed herein are the methods for treating of diseases associated with an amyloid or amyloid like proteins.

  本文提供了用于检测淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白的新型分子转子荧光团的设计和合成。这些荧光团被设计为与淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白结合时，与未结合化合物相比表现出增强的荧光发射。本文还披露了用于治疗与淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白相关疾病的方法。
• Synthetic utility of glycosyl triazoles in carbohydrate chemistry
  作者：Brendan L. Wilkinson、Laurent F. Bornaghi、Sally-Ann Poulsen、Todd A. Houston

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.001

  日期：2006.8

  We report herein a study of the synthetic utility of the glucosyl triazole moiety in carbohydrate chemistry. A model glucosyl triazole was prepared by a modified Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The relative rate of cycloaddition was investigated using a variety of alcohol co-solvents and reaction temperatures. It was found that the reaction proceeded with similar efficiency irrespective

  我们在此报道了糖基三唑部分在碳水化合物化学中的合成效用的研究。通过改进的Huisgen 1,3-偶极环加成反应制备了模型的葡糖基三唑。使用多种醇助溶剂和反应温度研究了环加成反应的相对速率。已经发现，不管共溶剂如何，反应均以相似的效率进行，但是温和升高的温度（40℃，相对于室温）显着提高了反应速度（2小时，相对于8小时）。然后在碳水化合物化学反应序列中通常遇到的条件（醇基保护/脱保护，亲核取代和O-糖基化。完整的化合物表征证明，在所有研究的案例中，三唑的完整性均得以保留。最后，合成了多种多样的三唑连接的糖缀合物。总的来说，我们的结果表明，葡糖基三唑部分确实是碳水化合物化学的强大实体。
• Synthesis of (1 → 6)-carbodiimide-tethered pseudooligosaccharides via aza-Wittig reaction
  作者：JoséManuel García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、Víctor Manuel Díaz Pérez、José Fuentes、József Kovács、István Pintér

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10012-x

  日期：1997.11

  unsymmetrical sugar carbodiimides through aza-Wittig coupling of sugar derived iminophosphoranes and isothiocyanates is reported. The reaction is particularly fast and efficient in the case of phosphoranylide derivatives of 6-azido-6-deoxysugars and glycosyl isothiocyanates, and has been exploited in the one-pot preparation of (1 → 6)-linked pseudodi- and trisaccharides incorporating carbodiimide bridges as

  摘要报道了通过糖衍生的亚氨基正膦与异硫氰酸酯的氮杂-维蒂格偶合合成不对称糖碳二亚胺的方法。在6-叠氮基-6-脱氧糖和糖基异硫氰酸酯的磷酰内酯衍生物的情况下，该反应特别快速和有效，并且已在结合碳二亚胺桥的（1→6）连接的假二糖和三糖的一锅法制备中得到了利用。作为相应的脲基，硫脲基和胍基衍生物的方便前体。动力学方面的考虑表明，在三苯基膦和糖叠氮化物的施陶丁格反应的早期形成的糖磷叠氮化物是反应性中间体。
• A mild one-step selective conversion of primary hydroxyl groups into azides in mono- and oligo-saccharides
  作者：JoséLuis Jiménez Blanco、JoséManuel García Fernández、Andrée Gadelle、Jacques Defaye

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00176-6

  日期：1997.9

  tetrabromide is reported. The optimal reaction conditions require pre-formation of the reactive species before addition of the sugar substrate. Formation of the primary azidodeoxy compound is accompanied by simultaneous formation of the corresponding primary bromodeoxy and 3,6-anhydro derivatives in the glycopyranoside series, the former being transformed in situ into the azide by quenching of the reaction

  摘要报道了在三苯基膦碳四溴化物存在下，几种单糖甲基吡喃葡萄糖苷，蔗糖，α，α-海藻糖，环麦芽六糖和环麦芽七糖与叠氮化钠的直接叠氮化反应。最佳反应条件要求在添加糖底物之前预先形成反应性物质。伯叠氮基伯氧基化合物的形成伴随着糖吡喃糖苷系列中相应伯伯溴脱氧氧基和3,6-脱水衍生物的同时形成，通过在升高温度之前用甲醇淬灭反应混合物，将前者原位转化为叠氮化物。有趣的是，在蔗糖的情况下，与果糖呋喃糖基相比，对吡喃吡喃糖基部分的伯C-6位置具有良好的选择性，在改进的2,3,4,1'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-6-叠氮基-6-脱氧蔗糖的制备中获得了优势（蔗糖产率为45％）。发现叠氮化钠或叠氮化锂试剂同样有效。如先前对61-氨基-61-脱氧环麦芽七糖的制备所说明的，叠氮化物的官能度可以不经预先纯化而降低，并且所得的氨基糖通过阳离子交换柱色谱法分离。