methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside | 6304-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-iodo-α-D-glucopyranoside；methyl α-D-2,3,4-triacetoxy-6-deoxy-6-iodoglucopyranoside；methyl 6-iodo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside triacetate；alpha-D-Glucopyranoside, methyl 6-deoxy-6-iodo-, triacetate；[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 6304-96-7
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₈
• 分子量: 430.194
• InChiKey: WKINNAVZJINYDX-LBELIVKGSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  414.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 氨 、 silver fluoride 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2-L-1,2,4,5/3)-1-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-2,3,4,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of Cyclitols and Aminocyclitols from Carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30478
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-toluolsulfonyl-α-D-glucopyranosid 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Moranoline和Mdl 73945的类似物。甲基6（5）-Deoxy-6（5）-（Morpholin-4-Yl）-α-D-糖苷作为葡糖苷酶抑制剂

  摘要：

  摘要将甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-（对甲苯磺酰基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（6）或其碘代类似物7进行吗啉的亲核置换，得到8，脱乙酰基得到甲基6-脱氧-6-（吗啉-4-基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（3）。类似地，准备了11、12和21。用吗啉对6-脱氧-6-碘衍生物16进行亲核置换，然后乙酰化，得到15。15的脱乙酰基得到17。对甜杏仁中β-D-葡糖苷酶的抑制作用以及使用邻硝基苯的动力学研究以β-D-吡喃葡萄糖苷为底物的K i值与1-脱氧野n霉素的顺序相同，而对于3，观察到的K i值较小。

  DOI：

  10.1080/07328300008544083

文献信息

• Visible-Light-Initiated Manganese Catalysis for C−H Alkylation of Heteroarenes: Applications and Mechanistic Studies
  作者：Philippe Nuhant、Martins S. Oderinde、Julien Genovino、Antoine Juneau、Yohann Gagné、Christophe Allais、Gary M. Chinigo、Chulho Choi、Neal W. Sach、Louise Bernier、Yvette M. Fobian、Mark W. Bundesmann、Bhagyashree Khunte、Mathieu Frenette、Olugbeminiyi O. Fadeyi

  DOI：10.1002/anie.201707958

  日期：2017.11.27

  A visible‐light‐driven Minisci protocol that employs an inexpensive earth‐abundant metal catalyst, decacarbonyldimanganese Mn2(CO)10, to generate alkyl radicals from alkyl iodides has been developed. This Minisci protocol is compatible with a wide array of sensitive functional groups, including oxetanes, sugar moieties, azetidines, tert‐butyl carbamates (Boc‐group), cyclobutanes, and spirocycles. The

  已经开发了一种可见光驱动的Minisci协议，该协议采用了廉价的地球上富足的金属催化剂十羰基二锰Mn 2（CO）10从烷基碘生成烷基。该Minisci方案与各种敏感的官能团兼容，包括氧杂环丁烷，糖部分，氮杂环丁烷，氨基甲酸叔丁酯（Boc组），环丁烷和螺环。复杂的含氮药物的后期功能化证明了该方案的鲁棒性。光物理和DFT研究表明，光传播的链反应机制由传播。Mn（CO）5。限速步骤是通过碘从烷基碘中提取碘。Mn（CO）5。
• Synthesis of a Glyoxalase I Inhibitor fromStreptomyces griseosporeus NIIDAet OGASAWARA
  作者：Sohail Mirza、Louis-Pierre Molleyres、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680425

  日期：1985.6.26

  KD16-Ul. Esterification of 2 gave 1, identical with the title compound. Alternatively, 1 was obtained in higher yields by esterification of 21, followed by deprotection of the hydroxy groups. This synthesis gave 1 and 2 from methyl α-D-mannopyranoside in an overall yield of 18 and 20 %, respectively, confirming their absolute configuration.

  分别以甲基α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基α-D-甘露吡喃糖苷直接制备假内酯6和12。所述pseudolactone 6与反应叔丁基lithioacetate，得到保护的，三羟基环己烯酮羧酸7（51％）。空间位阻，L-核糖-构型pseudolactone 12与反应乙基膦酸二乙酯和甲基膦酸二甲酯，得到受保护的trihydroxycyclohexenones 17（49％）和18（62％），分别。羟甲基化的环己烯酮21由18通过先用Me 2 AlSPh然后再用甲醛处理，将产物19氧化并消除。21的脱保护得到2，与KD16-U1相同。2的酯化得到1，与标题化合物相同。备选地，通过21的酯化，然后使羟基脱保护，以较高的产率获得1。该合成从甲基α-D-甘露吡喃糖苷分别得到1和2，总产率分别为18％和20％，证实了它们的绝对构型。
• Vitamin B12 Catalysis of Zinc-Mediated 6-Deoxy-6-iodopyranoside Fragmentation: A Mild and Convenient Preparation of ω-Unsaturated Hexose Derivatives (5-Hexenoses)
  作者：Martin Kleban、Ulrich Kautz、Jörg Greul、Petra Hilgers、Rolf Kugler、Han-Qing Dong、Volker Jäger

  DOI：10.1055/s-2000-6305

  日期：——

  The known zinc-mediated preparation of 5-hexenoses by fragmentation of 6-iodopyranosides can be performed in a simple, fast, and mild way, with less side reactions, when vitamin B12 is employed as a catalyst.

  已知的通过6-碘吡喃糖苷断裂合成5-己烯糖的锌介导方法，在维生素B12用作催化剂时，可以以简单、快速和温和的方式进行，且副反应较少。
• Iminosugar glycoconjugates
  申请人：Technische Universität Graz

  公开号：EP1903034A1

  公开（公告）日：2008-03-26

  The iminosugar conjugates according to the invention are N-alkylated 1,5-dideoxy-1,5-iminohexitol or 1,5-dideoxy-1,5-iminopentitol derivatives. The iminosugar component can be, for example, D-gluco-, L-ido-, D-galacto-, D-manno-, 2-acetamido-2-deoxy-D-gluco- or xylo-configuration. The N-substituent is a protected L-α-aminoacid derivative, showing L-lysine-like structural features. The linkage between the carbohydrate and the peptide component is not via the usual glycosidic position, but shows structural features of a very stable tertiary amine. Thus the linkage is very stable. These new compounds are synthesised by using catalytic intramolecular reductive amination of dicarbonyl sugars with partially protected amino acids. The process of intramolecular reductive amination itself is carried out using Pearlman's catalyst (Pd(OH)2/C) and H2 at ambient pressure and room temperature. The resulting accessible class of iminosugar conjugate compounds is represented by the general structure shown in Figure 4(c). The alkyl chain length parameter n can be freely chosen from n=0 upwards. Preferably n is between 0 and 10, and more preferably n is 2, 3, or 4. Residue R1 can be chosen from H, OH, or NHAc, with Ac being Acetyl. R2 can be H, OH, or NHAc. R3, R4, R5, R6 can be H or OH. R7 and R8 can be H, CH2OH CH3, COQH, or COOR with R being Alkyl or Aryl. R9 and R10 can be chosen from H, NH2, NHR, with R being a protective group, an amino acid, a peptide, or a protein. R11 can be OH, O-Alkyl, O-Aryl, NH2, N-Alkyl, N-Aryl, amino acid or peptide, connected via an amide bond.

  本发明涉及的亚氨基糖缀合物是N-烷基化的1,5-二脱氧-1,5-亚氨基己糖醇或1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊糖醇衍生物。亚氨基糖部分可以是例如D-葡萄糖、L-艾杜糖、D-半乳糖、D-甘露糖、2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖或木糖构型。N-取代基是一种保护的L-α-氨基酸衍生物，显示出类似L-赖氨酸的结构特征。糖和肽组分之间的连接不是通过常规的糖苷位置，而是显示出非常稳定的叔胺的结构特征。因此，这种连接非常稳定。这些新化合物是通过使用催化剂催化二羰基糖与部分保护的氨基酸之间的分子内还原胺化合成的。分子内还原胺化过程本身是在常压和室温下使用Pearlman催化剂（Pd(OH)2/C）和氢气进行的。由此得到的一类亚氨基糖缀合物化合物的可及性由图4(c)所示的通用结构表示。烷基链长参数n可以从n=0开始自由选择。优选n在0到10之间，更优选n为2、3或4。残基R1可以从H、OH或NHAc中选择，其中Ac代表乙酰基。R2可以是H、OH或NHAc。R3、R4、R5、R6可以是H或OH。R7和R8可以是H、CH2OH、CH3、COQH或COOR，其中R是烷基或芳基。R9和R10可以从H、NH2、NHR中选择，其中R是一个保护基团、氨基酸、肽或蛋白质。R11可以是OH、O-烷基、O-芳基、NH2、N-烷基、N-芳基、氨基酸或肽，通过酰胺键连接。
• Synthesis of genistein coupled with sugar derivatives and their inhibitory effect on nitric oxide production in macrophages
  作者：Celso O.R. Junior、Sandra B.R. Castro、Adriane A. Pereira、Caio C.S. Alves、Erick E. Oliveira、Renata T. Rêgo、Ana Paula Ferreira、Mauro V. de Almeida

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.032

  日期：2014.10

  The isoflavone genistein 1 and some derivatives modulate IL-12, TNF-α and NO production by macrophages and lung cancer cell lines, and improve the clinical signs of experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE). Seven genistein derivatives connected at C-6 position of a sugar, such as d-glucose and d-galactose, were synthesized. The ability to modulate macrophage response was evaluated, showing variable

  异黄酮染料木黄酮1及其某些衍生物可调节巨噬细胞和肺癌细胞株的IL-12，TNF-α和NO的产生，并改善实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）的临床体征。合成了在糖的C-6位连接的七个染料木黄酮衍生物，例如d-葡萄糖和d-半乳糖。评估了调节巨噬细胞反应的能力，显示了J774.A1和RAW 264.7中NO和TNF-α产生的可变抑制能力。七种化合物中有五种是无细胞毒性的。化合物8在不影响细胞生存力的情况下更有效地抑制NO和TNF-α的产生。