1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-glycopyranose | 59401-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-glycopyranose
• 英文别名: 6-Desoxy-6-mercapto-6-S-acetyl-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-υ-D-glucopyranose
• CAS: 59401-54-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀S
• 分子量: 406.411
• InChiKey: BTEKCGJCPLXBRE-LJIZCISZSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-glycopyranose 在 sodium azide 、 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于磺基奎诺糖支架的磷脂酰肌醇 3-磷酸盐模拟物：作为蛋白激酶 B 抑制剂的合成和评价

  摘要：

  基于磺基奎诺糖支架合成了新的 3-磷酸磷脂酰肌醇磺基奎诺糖类似物，作为潜在的蛋白激酶 B (PKB) 抑制剂。合成策略包括将 6 位硫代乙酸酯基团和异头位置的叠氮基团引入葡萄糖，作为最终化合物中存在的磺酸盐和氨基磷酸酯部分的前体。合成的化合物通过 ELISA 测定在体外对分离的 PKB 进行了测试，并测试了它们对人卵巢癌细胞系 IGROV-1 的抗增殖活性。磺基喹诺酮衍生物 2b 和 2c 在低微摩尔范围内显示出抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402664
• 作为产物：
  描述：

  6-O-toluolsulfonyl-D-glucopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-glycopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于磺基奎诺糖支架的磷脂酰肌醇 3-磷酸盐模拟物：作为蛋白激酶 B 抑制剂的合成和评价

  摘要：

  基于磺基奎诺糖支架合成了新的 3-磷酸磷脂酰肌醇磺基奎诺糖类似物，作为潜在的蛋白激酶 B (PKB) 抑制剂。合成策略包括将 6 位硫代乙酸酯基团和异头位置的叠氮基团引入葡萄糖，作为最终化合物中存在的磺酸盐和氨基磷酸酯部分的前体。合成的化合物通过 ELISA 测定在体外对分离的 PKB 进行了测试，并测试了它们对人卵巢癌细胞系 IGROV-1 的抗增殖活性。磺基喹诺酮衍生物 2b 和 2c 在低微摩尔范围内显示出抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402664

文献信息

• The Synthesis of Various 1,6-Disulfide-Bridged D-Hexopyranoses
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Robert V. Stick

  DOI：10.1071/ch04277

  日期：——

  1,6-Disulfide-bridged derivatives have been prepared for d-gluco-, d-manno-, d-allo-, d-galacto-, and d-talo-pyranose, in the main by the nucleophilic attack of a C6 thiolate onto an anomeric thiosulfonate. The d-gluco disulfide, ‘angyalosan’, was successfully oxidized to a single thiosulfinate.

  1,6 二甲基二硫键衍生物的制备主要是通过 C6 硫代硫酸酯与异构体硫代磺酸酯的亲核反应，制备出了 d-葡糖、d-甘露糖、d-异甘露糖、d-半乳糖和 d-塔罗吡喃糖。d- 葡萄糖二硫化物 "anggyalosan "被成功氧化成单一的硫代亚硫酸盐。