5,7-dihydroxy-3-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one | 15584-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-5,7-dihydroxychromone；4'-chloro-5,7-dihydroxyisoflavone；5,7-dihydroxy-4'-chloroisoflavone；3-(4-chloro-phenyl)-5,7-dihydroxy-chromen-4-one；5,7-dihydroxy-4'-chloro-isoflavone；3-(4-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one；3-(4-chlorophenyl)-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 15584-08-4
• 化学式: C₁₅H₉ClO₄
• mdl: MFCD00518548
• 分子量: 288.687
• InChiKey: CEYJHCLWEJDJFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-3-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-hydroxy-5-methoxy-3-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aminomethylation of 7-hydroxy-5-methoxyisoflavones

  摘要：

  开发了一种从5,7-二羟基异黄酮出发合成7-羟基-5-甲氧基异黄酮的方法。提出使用二甲基氨基氯化物来保护7-羟基。研究了合成的7-羟基-5-甲氧基异黄酮与甲醛胺的胺化反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0570-8
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,7-dihydroxy-3-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aminomethylation of 7-hydroxy-5-methoxyisoflavones

  摘要：

  开发了一种从5,7-二羟基异黄酮出发合成7-羟基-5-甲氧基异黄酮的方法。提出使用二甲基氨基氯化物来保护7-羟基。研究了合成的7-羟基-5-甲氧基异黄酮与甲醛胺的胺化反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0570-8

文献信息

• Synthesis and antioxidant activity of isoflavones containing hydrophilic and lipophilic substituents
  作者：V. G. Pivovarenko、A. V. Tuganova、L. F. Osinskaya、Yu. D. Kholodova

  DOI：10.1007/bf02464662

  日期：1997.3

  lipid substances. The antioxidant activity of isoflavones has been most thoroughly studied in a group of compounds frequently encountered in plants, such as genistein, daidsein, formononetin, and biochanin A [t 4]. At the same time, it is known that flavones (2-arylchromones, 2-aryl-y-pyrones), which are the closest relatives of isoflavones, possess P-vitamin activity and are capable of reducing the

  已知异黄酮（3-芳基色酮、3-芳基-]、-吡喃酮）在植物生理学中发挥重要作用 [1]。作为酚类化合物，异黄酮表现出抗氧化特性并且能够抑制脂质物质的氧化。异黄酮的抗氧化活性在植物中经常遇到的一组化合物中得到了最彻底的研究，例如染料木黄酮、大豆异黄酮、芒柄花素和生物素 A [t 4]。同时，已知异黄酮的近亲黄酮（2-芳基色酮、2-芳基-y-吡喃酮）具有维生素P活性，能够降低毛细血管壁的通透性，降低毛细血管壁的通透性。他们的脆弱。这种作用可以通过黄酮类化合物抑制自由基过程的能力来解释，从而保护毛细血管壁免受脂质氧化过程中形成的自由基的有害影响 [5]。黄酮类化合物的抗氧化活性可以通过多种机制表现出来[6]。根据其中之一，通过与脂质自由基和氧的活性形式相互作用，黄酮类化合物可以作为经典的自由基酚类抑制剂发生反应：
• Compounds for immunopotentiation
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20100226931A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Methods of stimulating an immune response and treating patients responsive thereto with 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones, staurosporine analogs, derivatized pyridazines, chromen-4-ones, indolinones, quinazolines, nucleoside analogs, and other small molecules are disclosed. In a preferred embodiment benzopyrimidine derivatives such as ZD-6474, MLN-518, lapatinib, gefitinib or erlotinib are used.

  本发明公开了刺激免疫反应和治疗对3,4-二（1H-吲哚-3-基）-1H-吡咯-2,5-二酮，链霉菌素类似物，衍生的吡啶并嗪，香豆素-4-酮，吲哚酮，喹唑啉，核苷类似物和其他小分子具有响应性的患者。在一种优选实施方式中，使用苯并嘧啶衍生物，例如ZD-6474，MLN-518，拉帕替尼，吉非替尼或厄洛替尼。
• Structure-activity relationship study of 4′-O-methylgrynullarin derivatives for the development of novel anticancer agents based on anti-austerity strategy
  作者：Nguyen Ngoc Thanh Luan、Takuya Okada、Ruka Arata、Lanke Prudhvi、Moe Miyaguchi、Yuri Kodama、Suresh Awale、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132931

  日期：2022.9

  that its derivatives might have the potential to lead to novel anti-cancer agents based on anti-austerity strategy. The divergent synthesis of 4′-O-methylgrynullarin derivatives using the Suzuki-Miyaura coupling reaction as a key step and the evaluation of the synthesized derivatives revealed a clear structure-activity relationship. We found that the 6-prenyl moiety and 7-phenolic hydroxy group on the

  4'- O -Methylgrynullarin 1及其衍生物2-4在营养缺乏条件下表现出优先的细胞毒性，而在正常营养条件下没有细胞毒性，表明其衍生物可能具有产生基于抗紧缩性的新型抗癌剂的潜力战略。以 Suzuki-Miyaura 偶联反应为关键步骤的 4'- O -methylgrynullarin 衍生物的不同合成和对合成衍生物的评估揭示了明确的构效关系。我们发现异黄酮骨架上的 6-异戊二烯基部分和 7-酚羟基对于优先细胞毒性是必不可少的，即使C上的取代基-环比1-4更简单，一定程度上保持了细胞毒性。
• Structure–Activity Relationship Prediction‐Based Synthesis and Cytotoxicity Evaluation against the HEp‐2 Laryngeal Carcinoma Cell of Isoflavone–Cytisine Mannich Bases
  作者：Galyna Mrug、Diana Hodyna、Larysa Metelytsia、Vasyl Kovalishyn、Olena Trokhimenko、Svitlana Bondarenko、Kostyantyn Kondratyuk、Andriy Kozitskiy、Mykhaylo Frasinyuk

  DOI：10.1002/cbdv.202300560

  日期：2023.8

  web platform. The validation of the models using an external test set proved that the models can be used to predict the activity of newly designed compounds such as 8-cytisinylmethyl derivatives of 5,7- and 6,7-dihydroxyisoflavones. The synthetic procedure for selective aminomethylation of 5,7-dihydroxyisoflavones with cytisine was developed. In vitro testing identified compound 7 f with cisplatin-level

  使用 OCHEM 网络平台对先前合成的、受自然启发的虚拟异黄酮-金雀花碱杂交体针对 HEp-2 喉癌细胞系进行 QSAR 分析。使用外部测试集对模型进行的验证证明，该模型可用于预测新设计的化合物的活性，例如5,7-和6,7-二羟基异黄酮的8-金雀花酰甲基衍生物。开发了金雀花碱选择性氨甲基化 5,7-二羟基异黄酮的合成方法。体外测试发现化合物7f对 HEp-2 细胞系具有顺铂水平的细胞毒性，而化合物10在孵育 72 小时后其活性是顺铂的两倍。
• Mixed anhydride of acetic and formic acids in the synthesis of chromones
  作者：V. G. Pivovarenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00475243

  日期：1992.5