6-脱氧-ALPHA-D-吡喃半乳糖四乙酸酯 | 7404-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-脱氧-ALPHA-D-吡喃半乳糖四乙酸酯
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-fucopyranoside；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-fucopyranose；Tetra-O-acetyl-α-D-fucopyranose；1,2,3,4-tetraacetyl-D-fucose；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 7404-35-5；17081-04-8；20853-37-6；24332-95-4；27821-10-9；27821-11-0；30021-94-4；33947-15-8；34371-40-9；34371-41-0；35521-79-0；36807-81-5；36807-82-6；50615-78-6；51921-33-6；62182-03-0；64913-16-2；70004-81-8；84622-47-9；87303-56-8；108942-32-1；108942-33-2；109430-94-6；143394-72-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: QZQMGQQOGJIDKJ-ZTRKCMPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-脱氧-ALPHA-D-吡喃半乳糖四乙酸酯 在 氢氧化钾 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 249.5h， 生成 (S)-1-(hydroxycarbonyl)pentadec-10-yl O-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside 1,2(B)-lactone
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Tricolorin A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199723441
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-o-对甲苯磺酰基-alpha-D-半乳糖 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-脱氧-ALPHA-D-吡喃半乳糖四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-d-fucopyranose from d-galactose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80118-x

文献信息

• Access to Antigens Related to Anthrose Using Pivotal Cyclic Sulfite/Sulfate Intermediates
  作者：Ophélie Milhomme、Cédric John、Florence Djedaïni-Pilard、Cyrille Grandjean

  DOI：10.1021/jo200340q

  日期：2011.8.5

  important antigenic determinants. A novel entry to anthrose-containing antigens and precursors is described. The synthetic route, starting from d(+)-fucose, makes use of intermediates featuring a cyclic sulfite or sulfate function which serves successively as a protecting and a leaving group.

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• Synthesis of benzaldehyde-functionalized LewisX trisaccharide analogs for glyco-SAM formation
  作者：Sebastian Kopitzki、Karim Akbari Dilmaghani、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.027

  日期：2013.12

  requirements for hydroxyl group arrangement in Lex head group surface plasmon resonance and gold nanoparticle techniques have shown to be powerful tools to investigate carbohydrate–carbohydrate interactions. Benzaldehyde-functionalized glycans can be used for attachment to both gold nanoparticles and surface plasmon resonance sensor surfaces. Therefore, seven benzaldehyde equipped Lex analogs including

  LewisX（Le x）基于抗原的碳水化合物与碳水化合物的相互作用是由金属离子的络合介导的。尽管有关Le x三糖头部基团（Galβ（1-4）[Fucα（1-3）] Glc N Ac）的参与羟基影响的理论研究可以提供有关该相互作用背后基本机理的基本信息，关于由Ca 2+络合介导的特定相互作用所需的羟基的取向和构型知之甚少。因此，需要非天然衍生物来提供有关Le x中羟基排列的要求的详细信息。头组表面等离振子共振和金纳米粒子技术已被证明是研究碳水化合物与碳水化合物相互作用的有力工具。苯甲醛官能化的聚糖可用于附着在金纳米颗粒和表面等离振子共振传感器表面上。因此，利用收敛方法合成了包括天然三糖在内的七个装备有苯甲醛的Le x类似物。通过表面等离振子共振实验将这些衍生物应用于正在进行的碳水化合物与碳水化合物的相互作用研究中，以证明有关Le x三糖中羟基排列的结构要求的理论假设。
• A divergent approach to the synthesis of iGb3 sugar and lipid analogues via a lactosyl 2-azido-sphingosine intermediate
  作者：Janice M. H. Cheng、Emma M. Dangerfield、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/c4ob00241e

  日期：——

  Isoglobotrihexosylceramide (iGb3, 1) is an immunomodulatory glycolipid that binds to CD1d and is presented to the T-cell receptor (TCR) of invariant natural killer T (iNKT) cells.

  异地三糖脂鞘氨醇（iGb3，1）是一种免疫调节糖脂，它结合到CD1d并呈现给不变天然杀伤T细胞受体（iNKT细胞）的T细胞受体（TCR）。
• Synthesis and antileukemic activity of certain d-fucopyranosyl nucleosides
  作者：Leon M. Lerner、Gary Mennitt、Eric Gaetjens、Bertrum Sheid

  DOI：10.1016/0008-6215(83)85008-3

  日期：1993.6

  their structures were verified by spectroscopic techniques. Nucleosides 8 and 9 had only borderline activity against leukemia L1210 cells grown in culture, whereas nucleoside 11 had activity equal to 1. However, nucleoside 10 proved to be twice as active as either 1 or 11. The antileukemic activity, which was due to the inhibition of cell division, was reversible by transfer of the arrested cells to

  基于先前在细胞培养物中发现的9-β-D-岩藻糖基腺嘌呤（1）的抗白血病特性，已从D-岩藻糖中制备了四个含有天然碱基的新核苷。在乙腈或1,2-二氯乙烷中，以氯化锡（IV）为催化剂，将α-D-呋喃葡萄糖四乙酸酯与甲硅烷基化的碱缩合。以结晶形式获得中间体保护的核苷，并用甲醇甲醇钠脱乙酰。将1-β-D-呋喃核糖基尿嘧啶（8），1-β-D-呋喃核糖基胸腺嘧啶（9），作为盐酸盐的1-β-D-呋喃核糖基胞嘧啶（10）和7-β-D-呋喃核糖基鸟嘌呤（11）进行了结晶。 ，并通过光谱技术验证了其结构。核苷8和9仅对培养物中生长的白血病L1210细胞具有临界活性，
• Enumeration of hydroxyl groups of sugars and sugar alcohols by aqueous-based acetylation and matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry
  作者：Anthony Adeuya、Neil P. J. Price

  DOI：10.1002/rcm.6234

  日期：2012.6.15

  The properties of carbohydrates are determined in part by the number and stereochemical arrangement of their hydroxyl groups. To facilitate their analysis, rapid methods are needed to identify and enumerate hydroxyl groups in sugars and polyalcohols, especially methods that are water‐based.

  碳水化合物的性质部分取决于其羟基的数量和立体化学排列。为了促进其分析，需要快速的方法来识别和枚举糖和多元醇中的羟基，尤其是水基方法。