2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-fucopyranosyl trichloroacetimidate | 142757-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-fucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 142757-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₈Cl₃NO₈
• 分子量: 434.658
• InChiKey: CBEDSVQSHODOKN-AGHDUUASSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-fucopyranosyl trichloroacetimidate 在 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 methyl (11S)-11-[(3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl)oxy]hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  三色A的全合成

  摘要：

  Tricolorin A（1），一种结构惊人的树脂糖苷，具有来自五花豆的潜在生物活性。（旋花科）以总共45步合成，最长的线性序列为20步，D-甘露醇的总收率为0.65％。通过使用Corey-Nicolaou方案的区域选择性大内酰胺化来构建AB二糖19元内酯2。大内酯四糖33通过“一锅两步”糖基化方法或通过采用“武装-解除武装”糖基化策略的逐步组装来实现。

  DOI：

  10.1021/jo9711450
• 作为产物：
  描述：

  6-脱氧-ALPHA-D-吡喃半乳糖四乙酸酯 在 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-fucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Tricolorin A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199723441

文献信息

• Access to Antigens Related to Anthrose Using Pivotal Cyclic Sulfite/Sulfate Intermediates
  作者：Ophélie Milhomme、Cédric John、Florence Djedaïni-Pilard、Cyrille Grandjean

  DOI：10.1021/jo200340q

  日期：2011.8.5

  important antigenic determinants. A novel entry to anthrose-containing antigens and precursors is described. The synthetic route, starting from d(+)-fucose, makes use of intermediates featuring a cyclic sulfite or sulfate function which serves successively as a protecting and a leaving group.

  炭疽是炭疽芽孢杆菌外孢子主要糖蛋白的四糖侧链的上游末端单位，是重要抗原决定簇的一部分。描述了一种新的进入含蔗糖的抗原和前体的方法。从d（+）-岩藻糖开始的合成路线利用了具有环状亚硫酸盐或硫酸盐功能的中间体，这些中间体连续用作保护基和离去基团。
• Chloromethyl Glycosides as Versatile Synthons to Prepare Glycosyloxymethyl‐Prodrugs
  作者：Hidde Elferink、Willem H. C. Titulaer、Maik G. N. Derks、Gerrit H. Veeneman、Floris P. J. T. Rutjes、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1002/chem.202103910

  日期：2022.2.16

  Monosaccharides were introduced on drug molecules to improve their solubility, metabolic stability and oral bioavailability. A new chloromethyl glycoside synthon was developed to enable the synthesis of numerous monosaccharide prodrugs.

  在药物分子上引入单糖以提高其溶解度、代谢稳定性和口服生物利用度。开发了一种新的氯甲基糖苷合成子，能够合成多种单糖前药。
• Study of carbohydrate–carbohydrate interactions: total synthesis of 6d-deoxy Lewisx pentaosyl glycosphingolipid
  作者：Yanyan Zhang、Dengxiang Dong、Tao Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.025

  日期：2010.9

  This article describes total synthesis of 6d-deoxy Lewisx pentaosyl glycosphingolipid, a useful tool for study of the Lewisx–Lewisx interaction. A 6-deoxy galactose donor was condensed with a diol of glucosamine to provide regioselectively a β 1→4 linked disaccharide, which was further fucosylated to a protected deoxy Lewisx trisaccharide. Glycosylation of a lactoside diol with the 6d-deoxy Lewisx

  本文描述了6d-脱氧Lewis x戊糖基糖鞘脂的全合成，这是研究Lewis x –Lewis x相互作用的有用工具。将6-脱氧半乳糖供体与葡糖胺的二醇缩合以选择性地提供β1→4连接的二糖，将其进一步岩藻糖基化为受保护的脱氧Lewis x三糖。用6d-脱氧Lewis x三糖对乳糖苷二醇进行糖基化，可以以极好的收率选择性和立体选择性地产生五糖。化学修饰后，该五糖与3- O反应-苯甲酰化的叠氮鞘氨醇形成糖鞘脂，在叠氮化物还原后与硬脂酸缩合并脱保护后，得到目标化合物。
• Impact of C28 Oligosaccharide on Adjuvant Activity of QS-7 Analogues
  作者：Đani Škalamera、Hyunjung Kim、Ping Zhang、Suzanne M. Michalek、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00359

  日期：2020.12.18

  could retain the adjuvant’s activity in enhancing IgG1 and IgG2a productions, albeit the activity is lower than that of QS-21. Further truncation or changing stereochemistry of glycosidic linkage between the tetrasaccharide and the triterpenoid quillaic acid (QA) core or within the tetrasaccharide eliminated the saponins’ adjuvant activity in terms of IgG production. On the other hand, increasing resemblance

  我们已经合成了许多具有不同C28糖单元的Quillaja saponaria Molina（QS）皂苷类似物，其在还原端岩藻糖苷中具有3,4-二乙酰基或3,4-环状碳酸酯基团，以模仿天然存在的皂苷佐剂QS-7。在BALB / c小鼠中对这些类似物的免疫学评估表明，将天然产物的C28寡糖截短为四糖（如5d（β））可以保留佐剂的活性以增强IgG1和IgG2a的产生，尽管该活性低于QS-21。四糖和三萜类喹啉酸（QA）核心之间或四糖内的糖苷键的进一步截短或改变的立体化学消除了皂苷在IgG产生方面的佐剂活性。另一方面，增加与QS-7的相似度会提高佐剂活性，并导致皂苷3的IgG1和IgG2a活性与QS-21相似，这表明QS皂苷的独特佐剂活性取决于它们的特定结构。
• Synthesis of (25R)-ruscogenin-1-yl β-d-xylopyranosyl-(1→3)-[β-d-glucopyranosyl-(1→2)]-β-d-fucopyranoside
  作者：Meizheng Liu、Biao Yu*、Xiangyang Wu、Yongzheng Hui*、Kwok-Pui Fung

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00244-5

  日期：2000.12

  The synthesis of (25R)-ruscogenin-1-yl beta -D-xylopyranosyl-(1 --> 3)-[beta -D-glucopyranosyl-(1 --> 2)]-beta -D-fucopyranoside, a saponin from the tuber of Liriope muscari (Decne.) Bailey, is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.