1-(methoxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-fucopyranoside | 197853-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(methoxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-fucopyranoside
• 英文别名: methyl (11S)-11-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexadecanoate
• CAS: 197853-45-5
• 化学式: C₂₉H₅₀O₁₀
• 分子量: 558.71
• InChiKey: AAYWQPMBZKGDSY-ZDAAAEKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-fucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-11-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过中断的Pummerer反应介导的糖基化和一锅接力糖基化来合成三色蛋白A。

  摘要：

  基于中断的Pummerer反应介导的（IPRm）糖基化反应，逐步或在一个罐中合成了Tricolorin A（一种生物活性树脂糖苷）。逐步合成采用[2 + 2]组装顺序，并通过IPRm糖基化有效地构建了所有糖苷键。一锅合成使用我们最近开发的一锅中继糖基化策略，其中两个不同的糖苷键仅与一个当量的外部活化剂顺序连接。

  DOI：

  10.1039/d0ob00513d
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(methoxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三色A的全合成

  摘要：

  Tricolorin A（1），一种结构惊人的树脂糖苷，具有来自五花豆的潜在生物活性。（旋花科）以总共45步合成，最长的线性序列为20步，D-甘露醇的总收率为0.65％。通过使用Corey-Nicolaou方案的区域选择性大内酰胺化来构建AB二糖19元内酯2。大内酯四糖33通过“一锅两步”糖基化方法或通过采用“武装-解除武装”糖基化策略的逐步组装来实现。

  DOI：

  10.1021/jo9711450

文献信息

• The First Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Shou-Fu Lu、QinQin O'yang、Zhong-Wu Guo、Biao Yu、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1002/anie.199723441

  日期：1997.11.14