methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-galactopyranoside | 43139-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 6-Desoxy-triacetyl-methyl-α-D-galactopyranosid；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-Methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 43139-93-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: RTVWBDNQHISFHI-XBIGMKJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-galactopyranoside 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GOMI, SHUICHI;SEZAKI, MASAJI;KONDO, SHINICHI;HARA, TAKESHI;NAGANAWA, HIRO+, J. ANTIBIOTICS., 41,(1988) N 8, C. 1019-1028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-α-D-galactopyranoside 在 一水合肼 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.03h， 以82%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Method for Removal of Thioacetyl Group via Desulfurization under Ultraviolet Light To Synthesize Deoxyglycosides

  摘要：

  We herein developed an efficient method for removing thioacetyl to synthesize acylated deoxy glycosides in a one-pot reaction, where the thioacetyl was selectively deacetylated by hydrazine hydrate in DMF within 2-5 min at room temperature, followed by desulfurization under UV light for 1-2 h in the presence of TCEP center dot HCl. The method was then used to synthesize 2-deoxy glycosides with absolute alpha/beta-configuration via stereoselective control of C-2 thioacetate in glycosylation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02033

文献信息

• A Convenient Synthesis of Furanose-FreeD-Fucose Per-O-Acetates and a Precursor for Anthrose
  作者：Shujie Hou、Pavol Kováč

  DOI：10.1002/ejoc.200701173

  日期：2008.4

  triphenylphosphane and the corresponding 6-deoxy-6-iodo derivatives 5 or 6, respectively, were converted to furanose-free 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α,β-D-fucopyranose. A key intermediate for chemical synthesis of anthrose, a constituent of the tetrasaccharide of major glycoprotein of Bacillus anthracis exosporium, 1-O-acetyl-4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α,β-D-glucopyranose, was synthesized

  甲基 3,4-O-异亚丙基-α- 或 β-D-吡喃半乳糖苷在三苯基膦存在下用三碘咪唑碘化，相应的 6-脱氧-6-碘衍生物 5 或 6 分别转化为不含呋喃糖 1 ,2,3,4-四-O-乙酰基-α,β-D-吡喃岩藻糖。一种化学合成炭糖的关键中间体，是炭疽芽孢杆菌外孢菌主要糖蛋白四糖的组成部分，1-O-乙酰基-4-叠氮基-2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4,6-二脱氧- α,β-D-吡喃葡萄糖是由 5 或 6 分 7 步合成的。后者很容易转化为相应的 1-O-三氯乙酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Reductive deamination of aminodeoxy groups in glycosides and polysaccharides
  作者：Jan Arnarp、Per J. Garegg、Bengt Lengstad、Jörgen Lönngren

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84554-1

  日期：1980.8
• NOZAKI, HIROSHI;TAKAOKA, DAISUKE;NAKAYAMA, MITSURU, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 219-222
  作者：NOZAKI, HIROSHI、TAKAOKA, DAISUKE、NAKAYAMA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• US4699790A
  申请人：——

  公开号：US4699790A

  公开（公告）日：1987-10-13