sodium 4-carboxycubane-1-sulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sodium 4-carboxycubane-1-sulfinate
• 英文别名: Sodium;4-sulfinocubane-1-carboxylate；sodium;4-sulfinocubane-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₇O₄S*Na
• 分子量: 234.208
• InChiKey: SVSKSZBZJJWGGX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.55
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧羰基立方烷羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 sodium 4-carboxycubane-1-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  简单的亚磺酸盐合成使 C?H 三氟甲基环丙烷化成为可能

  摘要：

  报道了一种通过使用间断的 Barton 脱羧反应将容易获得的羧酸转化为亚磺酸盐的简单方法。使用这种方法创建了一个由十种新亚磺酸盐试剂组成的医学导向面板，其中包括一种关键的三氟甲基环丙烷化试剂 TFCS-Na。使用几种不同类别的杂环对这些盐中的六种对C H 官能化的反应性进行了现场测试。

  DOI：

  10.1002/anie.201406622

文献信息

• Simple Sulfinate Synthesis Enables CH Trifluoromethylcyclopropanation
  作者：Ryan Gianatassio、Shuhei Kawamura、Cecil L Eprile、Klement Foo、Jason Ge、Aaron C. Burns、Michael R. Collins、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201406622

  日期：2014.9.8

  A simple method to convert readily available carboxylic acids into sulfinate salts by employing an interrupted Barton decarboxylation reaction is reported. A medicinally oriented panel of ten new sulfinate reagents was created using this method, including a key trifluoromethylcyclopropanation reagent, TFCS‐Na. The reactivity of six of these salts towards CH functionalization was field‐tested using

  报道了一种通过使用间断的 Barton 脱羧反应将容易获得的羧酸转化为亚磺酸盐的简单方法。使用这种方法创建了一个由十种新亚磺酸盐试剂组成的医学导向面板，其中包括一种关键的三氟甲基环丙烷化试剂 TFCS-Na。使用几种不同类别的杂环对这些盐中的六种对C H 官能化的反应性进行了现场测试。