sodium 5-methyl-6-oxo-6H-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-4-olate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: sodium 5-methyl-6-oxo-6H-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-4-olate
• 英文别名: Sodium;3-methyl-2-oxo-1-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5,7,9(16),10,12,14-heptaen-4-olate
• 化学式: C₁₆H₁₀NO₂*Na
• 分子量: 271.251
• InChiKey: OOFOFERSVXPFDF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 甲基丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到sodium 5-methyl-6-oxo-6H-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-4-olate
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-6-一的合成和闭环反应†

  摘要：

  由咔唑1和丙二酸酯2或3获得的4-羟基-5-苯基吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-6-一（4，5）被转化为反应性中间体，例如4-氯化物9或4-tosylates 10，这又得到4-azido-5-phenyl衍生物11。不能以此方式获得5-烷基-4-叠氮化物11。然而，从4-羟基衍生物4开始开发了一种新的一锅叠氮化反应，其以良好的产率得到了叠氮化物11。4-叠氮基-5-苯基衍生物11f在热解后环化为吲哚12。通过热分析方法（DSC）研究了叠氮化物11的热行为。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420112

文献信息

• Synthesis and ring closure reactions of pyrido[3,2,1-<i>jk</i>]carbazol-6-ones
  作者：Hoai V. Dang、Bernd Knobloch、Nargues S. Habib、Thomas Kappe、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570420112

  日期：2005.1

  4-Hydroxy-5-phenylpyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-ones (4, 5), which were obtained from carbazoles 1 and malonates 2 or 3, were converted to reactive intermediates such as 4-chlorides 9 or 4-tosylates 10, which gave in turn 4-azido-5-phenyl derivatives 11. 5-Alkyl-4-azides 11 were not obtained in this manner; however a new one-pot azidation reaction was developed starting from 4-hydroxy derivatives 4 which

  由咔唑1和丙二酸酯2或3获得的4-羟基-5-苯基吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-6-一（4，5）被转化为反应性中间体，例如4-氯化物9或4-tosylates 10，这又得到4-azido-5-phenyl衍生物11。不能以此方式获得5-烷基-4-叠氮化物11。然而，从4-羟基衍生物4开始开发了一种新的一锅叠氮化反应，其以良好的产率得到了叠氮化物11。4-叠氮基-5-苯基衍生物11f在热解后环化为吲哚12。通过热分析方法（DSC）研究了叠氮化物11的热行为。