(S)-2-氨基-5-己炔酸 | 98891-36-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-5-己炔酸
• 中文别名: L-高炔丙基甘氨酸
• 英文名称: (S)-2-Aminohex-5-ynoic acid
• 英文别名: (S)-2-amino-5-hexynoic acid；2(S)-aminohex-5-ynoic acid；(S)-homopropargylglycine；L-homopropargylglycine；homopropargylglycine；Hpg；(2S)-2-azaniumylhex-5-ynoate
• CAS: 98891-36-2
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: SCGJGNWMYSYORS-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  162°C
• 沸点：
  260.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（少量）、甲醇（少量）、水（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-5-己炔酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (S)-[5-methylene-1-(4-toluenesulfonyl)pyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的含乙炔氨基酸的环化反应

  摘要：

  对映体纯的含乙炔的α-氨基酸被用作通过Pd介导的环化反应合成各种杂环的通用原料。取决于保护基策略，氨基酸的羧酸盐和胺官能团均可以参与环化，因此分别产生氧杂环（α-氨基内酯）和氮杂环（​​环状α-氨基酸衍生物）。除直接环化外，还成功进行了环化/交叉偶联反应以提供相应的取代的环状氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<70::aid-adsc70>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-acetamido-α-homopropargylmalonate 在 sodium hydroxide 、 Pseudomonas putita aminopeptidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-氨基-5-己炔酸
  参考文献：
  名称：

  水性介质中Sonogashira型反应合成ω-（杂）芳基烷基化α-氨基酸

  摘要：

  温和的条件被描述，其允许C的钯-催化的交叉偶联α -alkynylated甘氨酸与各种在含水介质中富电子和缺电子的芳基和杂芳基卤化物的。

  DOI：

  10.1021/jo061300n

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING PEPTIDES IN CELL-FREE TRANSLATION SYSTEM
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20200040372A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  An objective of the present invention is to provide methods of synthesizing peptides containing structurally diverse amino acids using cell-free translation systems, which can accomplish excellent translational efficiency as compared to conventional techniques (the conventional techniques being methods which involve preparing aminoacyl-tRNAs which do not have protecting groups outside the translation systems without using ARS, and then adding the prepared aminoacyl-tRNAs into translation systems). In the present invention, it was found that amino acid-containing peptides can be synthesized efficiently by protecting an amino acid linked to tRNA with an appropriate protecting group, and then performing the step of deprotecting the protecting group of the amino acid linked to tRNA and the step of peptide translation from a template nucleic acid in a cell-free translation system in parallel.

  本发明的一个目标是提供使用无细胞翻译系统合成含有结构多样的氨基酸的肽的方法，这些方法可以实现与传统技术相比出色的翻译效率（传统技术是指涉及在翻译系统外部准备没有保护基的氨酰-tRNA而不使用ARS的方法，然后将准备好的氨酰-tRNA添加到翻译系统中）。在本发明中，发现通过用适当的保护基保护与tRNA连接的氨基酸，然后并行进行去保护氨基酸与tRNA连接的保护基的步骤和从模板核酸进行肽翻译的步骤，可以高效地合成含有氨基酸的肽。
• 1,4-Disubstituted-[1,2,3]triazolyl-Containing Analogues of MT-II: Design, Synthesis, Conformational Analysis, and Biological Activity
  作者：Chiara Testa、Mario Scrima、Manuela Grimaldi、Anna M. D’Ursi、Marvin L. Dirain、Nadège Lubin-Germain、Anamika Singh、Carrie Haskell-Luevano、Michael Chorev、Paolo Rovero、Anna M. Papini

  DOI：10.1021/jm501027w

  日期：2014.11.26

  function as a surrogate of the classical side chain-to-side chain lactam forming bridge. Herein we report the design, synthesis, conformational analysis, and functional biological activity of a series of i-to-i+5 1,4- and 4,1-disubstituted [1,2,3]triazole-bridged cyclopeptides derived from MT-II, the homodetic Asp5 to Lys10 side chain-to-side chain bridged heptapeptide, an extensively studied agonist of

  侧链至侧链环化代表通过减少熵并增强功能性配体诱导的受体构象的稳定性来选择生物活性构象家族的策略。这种结构操纵有助于提高靶标特异性，增强生物学效能，改善药代动力学特性，提高功能效能和降低代谢敏感性。铜我催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极Huisgen的环加成反应，即原型点击反应，为开发正交生物有机和分子内侧链至侧链环化的新范式提供了一个有前途的机会。实际上，蛋白水解稳定的1,4-或4,1-二取代的[1,2,3]三唑基部分具有肽键等排性，可以作为经典的侧链至侧链内酰胺形成桥的替代物。本文中，我们报道了MT衍生的一系列i-to-i + 5 1,4-和4,1-二取代的[1,2,3]三唑桥连环肽的设计，合成，构象分析和功能生物学活性。 -II，同源的Asp 5至Lys 10侧链至侧链桥接的七肽，广泛研究的黑皮质素受体激动剂。
• Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Novel Biologically Relevant Tryptophan Analogues
  作者：Bart C. J. van Esseveldt、Floris L. van Delft、Jan M. M. Smits、René de Gelder、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/adsc.200404012

  日期：2004.6

  synthetic approach to the synthesis of novel tryptophan derivatives and benzofuran-containing amino acids is detailed. The sequence starts from enzymatically resolved enantiopure acetylene-containing amino acids, of which the acetylene function can be efficiently transformed into the targeted 2-substited indole and benzofuran moieties via Sonogashira-type coupling and metal-catalyzed cyclization.

  详细介绍了合成新型色氨酸衍生物和含苯并呋喃氨基酸的合成方法。该序列从酶促拆分的对映体纯的含乙炔的氨基酸开始，其乙炔功能可通过Sonogashira型偶联和金属催化的环化反应有效地转化为目标2取代的吲哚和苯并呋喃部分。
• Improved synthesis of unnatural amino acids for peptide stapling
  作者：Bo Li、Jie Zhang、Yongjuan Xu、Xiaoxiao Yang、Li Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.007

  日期：2017.6

  more nucleophilic enolate salt, thereby can significantly enhance yield under room temperature. Final Fmoc protection was also dramatically facilitated in one-pot sequential manner by adding EDTA-2Na as the nickel chelator. Synthesis of α-bisalkenyl amino acid was also accomplished by achiral complex approach with high yield and efficacy. Accordingly, five most commonly used N-Fmoc protected α-alkenyl

  考虑到增强原子经济性，减少有害试剂的使用并简化后处理，系统地优化了各种α-烯基和炔烃氨基酸的合成程序。通过从Boc-Pro-OH开始并与EDCI / DMAP偶联，然后进行烷基化，可以高收率和对映选择性合成手性助剂。对于手性配合物的烷基化，发现tBuONa并通过定量计算证明在生成更多的亲核烯醇盐方面优于tBuOK，从而可以显着提高室温下的收率。通过添加EDTA-2Na作为镍螯合剂，以一锅顺序的方式大大促进了最终的Fmoc保护。α-双烯基氨基酸的合成也通过非手性络合物方法以高产率和高效率完成。因此，合成并表征了N -Fmoc保护的α-烯基和炔基氨基酸。
• Synthesis and evaluation of ω-borono-α-amino acids † as active-site probes of arginase and nitric oxide synthases
  作者：Sylvain Collet、François Carreaux、Jean-Luc Boucher、Stéphanie Pethe、Michel Lepoivre、Renée Danion-Bougot、Daniel Danion

  DOI：10.1039/a908140b

  日期：——

  Enantiomerically pure ω-borono-α-amino acids of various chain lengths have been synthesized according to a general methodology involving condensation of alkenyl and alkynyl bromides with NiII complex of the Schiff base derived from glycine and (S)-2-[N′-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone, hydroboration of the intermediate ω-unsaturated α-amino acids with diisopinocampheylborane, and oxidation with acetaldehyde. Some of these compounds act as potent inhibitors of rat liver and murine macrophage arginases, demonstrating that distance between the B(OH)2 and α-amino acid groups is a key determinant for their interaction with arginase. In contrast, they are without effect on neuronal and inducible NO synthases.

  根据一般方法合成了不同链长的对映体纯Ï-硼-δ-氨基酸，包括烯基和炔基溴化物与源自甘氨酸和(S)-2-[Nâ²-(N-苄基丙烯酰)氨基]二苯甲酮的希夫碱的 NiII 复合物缩合，中间体Ï-不饱和δ-氨基酸与二异松蒎烯硼烷氢硼化，以及乙醛氧化。其中一些化合物是大鼠肝脏和小鼠巨噬细胞精氨酸酶的强效抑制剂，这表明 B（OH）2 和 δ-氨基酸基团之间的距离是决定它们与精氨酸酶相互作用的关键因素。相比之下，它们对神经元和诱导型 NO 合酶没有影响。