(S)-2-氨基-5-甲氧基-5-氧代戊酸盐酸盐 | 3077-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-5-甲氧基-5-氧代戊酸盐酸盐
• 英文名称: γ-methyl L-glutamate hydrochloride
• 英文别名: L-glutamic acid 5-methyl ester hydrochloride；γ-methyl (S)-glutamate hydrochloride；(S)-2-Amino-5-methoxy-5-oxopentanoic acid hydrochloride；(2S)-2-amino-5-methoxy-5-oxopentanoic acid;hydrochloride
• CAS: 3077-51-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₄*ClH
• 分子量: 197.619
• InChiKey: NTWTYOQNGBVBFH-WCCKRBBISA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.36
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

制备方法与用途

H-Glu(OMe)-OH盐酸盐是一种质子化的谷氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-5-甲氧基-5-氧代戊酸盐酸盐 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-glutamic acid-5-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Bruckner et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1955, vol. 6, p. 209,213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-谷氨酸 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(S)-2-氨基-5-甲氧基-5-氧代戊酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Skeletal Analogues of UCS1025A and B by Cyclization of Maleimides: Synthesis and Biological Activity

  摘要：

  摘要：应用一种直接环合成方法，利用内环醛缩反应和酮基硅醚在远离的亚胺基团上反应，形成UCS1025A和B的核心骨架，有效地提供了一系列取代类似物的访问途径；有趣的是它们完全缺乏对MRSA（革兰阳性）和大肠杆菌（革兰阴性）细菌菌株的抗菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719876

文献信息

• Syntheses of Enantiopure 1,2-Ethylenediamines with Tethered Secondary Amines of the Formula H2NCH2CH[(CH2) n NHMe]NH2 (n = 1–4) from α-Amino Acids: New Agents for Asymmetric Catalysis
  作者：John A. Gladysz、Connor Q. Kabes、Jack H. Gunn、Maximilian A. Selbst、Reagan F. Lucas

  DOI：10.1055/s-0040-1707146

  日期：2020.11

  adducts of the title compounds­ are prepared from the inexpensive α-amino acids H2N(C=O)CH2CH(NH2)CO2H, HO(C=O)(CH2) n′CH(NH2)CO2H (n′ = 1, 2), and H2N(CH2)4CH(NH2)CO2H, respectively (steps/overall yield = 5/32%, 7/30%, 7/33%, 5/38%). The NH2 group that is remote from the secondary amine is installed via BH3 reduction of an amide [–(C=O)NR2] derived­ from an α-amino carboxylic acid. The MeNHCH2 units are

  作为特别主题的一部分发表，酰胺键形成的最新进展 抽象 三（盐酸盐）的标题化合物的加合物是从廉价的制备α-氨基酸ħ 2 N（C = O）CH 2 CH（NH 2）CO 2 H，HO（C = O）（CH 2）ñ “ CH （NH 2）CO 2 H（n '= 1，2）和H 2 N（CH 2）4 CH（NH 2）CO 2 H（步数/总收率= 5/32％，7/30％ ，7/33％，5/38％）。通过BH 3还原酰胺[–（C = O）NR 2来安装远离仲胺的NH 2基团 由α-氨基羧酸衍生的]。通过BH 3还原氨基甲酸烷基酯[RO（C = O）NHCH 2 –来引入MeNHCH 2单元。R = Et，t -Bu]或酰胺[MeHN（C = O）–]部分。
• Inhibition of Glyoxalase I: The First Low-Nanomolar Tight-Binding Inhibitors
  作者：Swati S. More、Robert Vince

  DOI：10.1021/jm900382u

  日期：2009.8.13

  -based glyoxalase I inhibitors culminated in the discovery of the first single-digit nanomolar inhibitor. This study makes available key information about possible means to address the issues of metabolic instability, low potency, and synthetic complexicity that have plagued the area of glyoxalase I inhibition. Knowledge garnered from this study has implications in the design of inhibitors with higher

  对已知的基于S-（N-芳基-N-羟基氨基甲酰基）谷胱甘肽的乙二醛酶I抑制剂的结构进行了一系列合理的修改，最终发现了第一个个位数的纳摩尔抑制剂。这项研究提供了有关解决困扰乙二醛酶I抑制区域的代谢不稳定，药效低和合成复杂性问题的可能手段的关键信息。从这项研究中获得的知识对具有更高构象定义和更低肽特性的抑制剂的设计具有重要意义。
• Organomediated Enantioselective ¹⁸ F Fluorination for PET Applications
  作者：Faye Buckingham、Anna K. Kirjavainen、Sarita Forsback、Anna Krzyczmonik、Thomas Keller、Ian M. Newington、Matthias Glaser、Sajinder K. Luthra、Olof Solin、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201506035

  日期：2015.11.2

  The first organomediated asymmetric 18F fluorination has been accomplished using a chiral imidazolidinone and [18F]N‐fluorobenzenesulfonimide. The method provides access to enantioenriched 18F‐labeled α‐fluoroaldehydes (>90 % ee), which are versatile chiral 18F synthons for the synthesis of radiotracers. The utility of this process is demonstrated with the synthesis of the PET (positron emission tomography)

  首次有机介导的不对称18 F氟化反应是使用手性咪唑啉酮和[ 18 F] N-氟苯磺酰亚胺实现的。该方法提供了对映体富集的18 F标记的α-氟代醛（> 90％ee），它们是用于合成放射性示踪剂的通用手性18 F合成子。PET（正电子发射断层扫描）示踪剂（2 S，4 S）-4- [ 18 F]氟谷氨酸的合成证明了该方法的实用性。
• Synthesis of Enantiomerically Pure β- and γ-Amino Acids from Aspartic and Glutamic Acid Derivatives
  作者：A. El Marini、M. L. Roumestant、Ph. Viallefont、D. Razafindramboa、M. Bonato、M. Follet

  DOI：10.1055/s-1992-26315

  日期：——

  An efficient synthesis of enantiomerically pure β- and γ-amino acids starting from commercially available aspartic and glutamic acid derivatives is described. The acid function, α to the amino group, is first transformed to a good leaving group and the product reacted with organocuprates to yield β-and γ-amino esters. After deprotection β- and γ-amino acids are obtained in good overall yields.

  描述了一种高效合成手性纯的β-和γ-氨基酸的方法，该方法从市售的谷氨酸和天冬氨酸衍生物出发。首先将氨基酸的α位羧基转化为良好的离去基团，然后与有机铜试剂反应，生成β-和γ-氨基酸酯。经过脱保护步骤后，以良好的总产率获得β-和γ-氨基酸。
• Diaminodiacid-Based Solid-Phase Synthesis of Peptide Disulfide Bond Mimics
  作者：Hong-Kui Cui、Ye Guo、Yao He、Feng-Liang Wang、Hao-Nan Chang、Yu-Jia Wang、Fang-Ming Wu、Chang-Lin Tian、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201302197

  日期：2013.9.2

  The antimicrobial peptide tachyplesin I was used as a model to apply the title strategy, which was developed for the preparation of peptidic macrocycles with double disulfide surrogates. The folding and activity of the tachyplesin I analogues were found to be sensitive to the structure of the disulfide surrogates, thus underlining the necessity of a flexible synthetic route for generating disulfide

  抗菌肽速激肽I被用作应用标题策略的模型，该策略是为制备具有双二硫化物替代物的肽大环化合物而开发的。发现速激肽I类似物的折叠和活性对二硫化物替代物的结构敏感，因此强调了需要灵活的合成路线来产生具有高结构多样性的二硫键替代物。