Astrogorgadiol | 126210-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Astrogorgadiol
• 英文别名: astrogorgiadiol；astrogorgiadiol B；(1R,3aS,4S,5R,7aR)-4-[2-(5-hydroxy-2-methylphenyl)ethyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-5-ol
• CAS: 126210-14-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: RAIDHOLJIAWOMY-DKQGWWAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 dimethyl sulfide borane 、 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.17h， 生成 Astrogorgadiol
  参考文献：
  名称：

  （-）-天竺鼠二醇的合成。

  摘要：

  Rh2（S）-PTPA4与（R）-香茅醇衍生的α-重氮-β-酮酸酯1的反应导致形成环状β-酮酸酯2，产率为95％，非对映异构体过量为48％。一次结晶后，将2的纯度提高至> 99％de。为了证明其在类固醇全合成中的实用性，将β-酮酸酯2转移到了secosteroid（-）-astrogorgiadiol（3）（一种天然的具有抗增殖特性的维生素D类似物）上。

  DOI：

  10.1021/jo001519g

文献信息

• Treatment of osteoporosis and autoimmune disease with astrogorgiadiol
  申请人：——

  公开号：US20040242677A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention provides methods of downregulating mRNA encoding osteopontin comprising administering to a cell or mammal an amount of astrogorgiadiol effective to downregulate production of mRNA encoding osteopontin. The invention also provides methods of treating osteoporosis and autoimmune disease comprising administering to a patient in need of such treatment a therapeutically effective amount of astrogorgiadiol. Pharmaceutical compositions comprising astrogorgiadiol and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent are also provided.

  该发明提供了下调编码骨桥蛋白mRNA的方法，包括向细胞或哺乳动物中投入足够的天然产物astrogorgiadiol，以下调编码骨桥蛋白mRNA的产生。该发明还提供了治疗骨质疏松症和自身免疫疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者中投入治疗有效量的astrogorgiadiol。此外，还提供了含有astrogorgiadiol和药物可接受的载体或稀释剂的制药组合物。
• Synthesis of calicoferol E and astrogorgiadiol, two marine 9,10-secosteroids
  作者：Giorgio Della Sala、Irene Izzo、Francesco De Riccardis、Guido Sodano

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00932-0

  日期：1998.6
• US7345035B2
  申请人：——

  公开号：US7345035B2

  公开（公告）日：2008-03-18
• Biocatalytic Steroidal 9α‐Hydroxylation and Fragmentation Enable the Concise Chemoenzymatic Synthesis of 9,10‐Secosteroids
  作者：Hanxin Song、Zeliang Zhang、Chunyang Cao、Zhijun Tang、Jinghan Gui、Wen Liu

  DOI：10.1002/anie.202319624

  日期：2024.4.15

  9,10‐Secosteroids are an important group of marine steroids with diverse biological activities. Herein, we report a chemoenzymatic strategy for the concise, modular, and scalable synthesis of ten naturally occurring 9,10‐secosteroids from readily available steroids in three to eight steps. The key feature lies in utilizing a Rieske oxygenase‐like 3‐ketosteroid 9α‐hydroxylase (KSH) as the biocatalyst to achieve efficient C9−C10 bond cleavage and A‐ring aromatization of tetracyclic steroids through 9α‐hydroxylation and fragmentation. With synthesized 9,10‐secosteroides, structure–activity relationship was evaluated based on bioassays in terms of previously unexplored anti‐infective activity. This study provides experimental evidence to support the hypothesis that the biosynthetic pathway through which 9,10‐secosteroids are formed in nature shares a similar 9α‐hydroxylation and fragmentation cascade. In addition to the development of a biomimetic approach for 9,10‐secosteroid synthesis, this study highlights the great potential of chemoenzymatic strategies in chemical synthesis.
• Synthesis of (−)-Astrogorgiadiol
  作者：Douglass F. Taber、Scott C. Malcolm

  DOI：10.1021/jo001519g

  日期：2001.2.1

  Reaction of Rh2(S)-PTPA4 with the (R)-citronellol-derived alpha-diazo-beta-ketoester 1 led to the formation of cyclic beta-ketoester 2 in 95% yield and 48% diastereomeric excess. The purity of 2 was increased to > 99% de after one crystallization. To demonstrate its utility in steroid total synthesis, the beta-ketoester 2 was carried on to secosteroid (-)-astrogorgiadiol (3), a naturally occurring

  Rh2（S）-PTPA4与（R）-香茅醇衍生的α-重氮-β-酮酸酯1的反应导致形成环状β-酮酸酯2，产率为95％，非对映异构体过量为48％。一次结晶后，将2的纯度提高至> 99％de。为了证明其在类固醇全合成中的实用性，将β-酮酸酯2转移到了secosteroid（-）-astrogorgiadiol（3）（一种天然的具有抗增殖特性的维生素D类似物）上。