Laminaribiose-octaacetat | 51157-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Laminaribiose-octaacetat
• 英文别名: Octaacetyllaminaribiose；octo-O-acetyllaminaribose；peracetyl laminaribiose；β-Laminaribiose-octaacetat；Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-3)Glc1Ac2Ac4Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(3R,4S,5R,6R)-2,3,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 51157-42-7
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: KXQUPCAOOLXBPP-MJQGRCICSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80°C
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Laminaribiose-octaacetat 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 75.25h， 生成 1,5-dideoxy-3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl]-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  β-（1→3）-和β-（1→6）-连接的葡萄糖寡糖的1,3-二脱氧野oji霉素-3-基糖苷

  摘要：

  摘要使用涉及以O-乙酰化的糖基三氯乙酰亚氨酸酯为糖基化剂的标准化学方法，制备了5种与1,3-二脱氧野oji菌素-3-基β-（1→3）连接的低聚葡糖苷（1-5），以及β-（1→6）键合的葡萄糖二糖（龙胆二糖）基类似物6作为潜在的杀菌剂。在工作过程中，分别由β-（1→6），β-（1→6）连接的6和6-O-和4-O-β-吡喃葡萄糖基-脱氧野oji霉素7和9的类似物8，也产生了。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.05.004
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<1-cyanoethylidene>-α-D-glucopyranose 、 3-O-trityl-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α,β-glucopyranose 在 Tr⁺ClO₄^- 作用下， 以87%的产率得到Laminaribiose-octaacetat
  参考文献：
  名称：

  Zhulin, V. M.; Klimov, E. M.; Makarov, Z. G., Doklady Chemistry, 1986, vol. 289, p. 245 - 247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese und1H-NMR-Studie der vier unverzweigten peracetylierten ?-D-Glucopyranosyl-?-gentiobiosen
  作者：Martin Rychener、Peter Bigler、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19840670204

  日期：1984.3.14

  Synthesis and 1H-NMR Study of the Four Unbranched Peracetyl-β-D-glucopyranosyl-β-gentiobioses

  四种直链过乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-β-龙胆素酶的合成及1 H-NMR研究
• Stereoselective Ethynylation and Propargylation of Chiral Cyclic Nitrones: Application to the Synthesis of Glycomimetics
  作者：Sara García-Viñuales、Ignacio Delso、Pedro Merino、Tomás Tejero

  DOI：10.1055/s-0035-1562500

  日期：2016.10

  methods for preparing building blocks containing an alkyne moiety to be used in copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition click chemistry. Whereas ethynylation takes place with excellent diastereoselectivity, propargylation afforded mixtures of diastereomers in some cases. The use of (trimethylsilyl)propargyl bromide as precursor of the Grignard reagent is necessary to avoid the formation of undesired

  专用于J.诺曼特教授在他的80之际个生日。可悲的是，诺曼特教授于6月9日去世。 抽象的 用格氏试剂将手性非外消旋多羟基化环硝酮进行乙炔基化和炔丙基化是制备含炔基的结构单元的有效方法，该结构单元可用于铜催化的叠氮化物炔烃环加成点击化学中。乙炔化的非对映选择性极好，而炔丙基化在某些情况下可提供非对映异构体的混合物。为了避免形成不希望的丙二烯衍生物，必须使用（三甲基甲硅烷基）炔丙基溴作为格氏试剂的前体。DFT计算在实验误差范围内解释了观察到的行为。所获得的吡咯烷基炔烃与衍生自β-（1,3）-葡聚糖的叠氮化物的环加成反应提供了适用于对抗真菌转糖基化酶的糖模拟物。 用格氏试剂将手性非外消旋多羟基化环硝酮进行乙炔基化和炔丙基化是制备含炔基的结构单元的有效方法，该结构单元可用于铜催化的叠氮化物炔烃环加成点击化学中。乙炔化的非对映选择性极好，而炔丙基化在某些情况下可提供非对映异构体的混合物。为了避免形成不
• The Glc2Man2-fragment of the N-glycan precursor – a novel ligand for the glycan-binding protein malectin?
  作者：Lisa N. Müller、Claudia Muhle-Goll、Moritz B. Biskup

  DOI：10.1039/c004502k

  日期：——

  The Glcα(1→3)Glcα(1→3)Manα(1→2)Man tetrasaccharide (Glc2Man2-fragment), a substructure of the natural N-glycan precursor, was synthesized. The interaction of this fragment with the protein malectin, a carbohydrate binding protein localized in the endoplasmatic reticulum, was investigated by 1H15N HSQC experiments and isothermal calorimetry. The chemical shift perturbations of nuclei in the protein's backbone caused by the binding of the Glc2Man2-fragment to malectin suggest a binding mode like the known ligand nigerose.

  合成了天然N-糖苷前体的一个亚结构——Glcα(1→3)Glcα(1→3)Manα(1→2)Man四糖（Glc2Man2-片段）。通过1H15N HSQC实验和等温滴定量热法研究了该片段与定位于内质网的糖结合蛋白malectin的相互作用。Glc2Man2-片段与malectin结合引起的蛋白质主链中核的化学位移扰动暗示了其结合模式类似于已知的配体nigerose。
• STEREOSELECTIVITY IN THE DEHYDRATIVE GLYCOSYLATION WITH HEPTA-<i>O</i>-BENZYL-GLUCOBIOSES
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Terumi Irisawa、Yosuke Hashimoto、Masayo Yamazaki、Takashi Higuchi、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/cl.1982.1383

  日期：1982.9.5

  Dehydrative glycosylation of benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranoside with hepta-O-benzyl-kojibiose, -sophorose, -nigerose, -laminaribiose, -maltose, -cellobiose, -isomaltose, and -gentiobiose gave 16 linear trisaccharide derivatives. The reaction of α(1→2)-, β(1→3)-, α(1→4)- and β(1→6) -linked biose derivatives shows the α-selectivity, while the reaction of the others does the β-selectivity.

  苄基2,3,4-三-O-苄基-α-d-葡萄糖吡喃苷与七-O-苄基-高吉糖、-苏糖、-黑糖、-海藻糖、-麦芽糖、-纤维二糖、-异麦芽糖和-根苷的脱水糖苷化反应生成了16种线性三糖衍生物。α(1→2)、β(1→3)、α(1→4)和β(1→6)链接的二糖衍生物反应显示出α选择性，而其他衍生物则表现出β选择性。
• <i>N</i> ‐Carboxyanhydride Polymerization of Glycopolypeptides That Activate Antigen‐Presenting Cells through Dectin‐1 and Dectin‐2
  作者：Matthew N. Zhou、Corleone S. Delaveris、Jessica R. Kramer、Justin A. Kenkel、Edgar G. Engleman、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1002/anie.201713075

  日期：2018.3.12

  and synthesized the first chemically defined ligands for dectin-1 and dectin-2. They comprised glycopolypeptides bearing mono-, di-, and trisaccharides and were built through polymerization of glycosylated N-carboxyanhydrides. Through this approach, we achieved glycopolypeptides with high molecular weights and low dispersities. We identified structures that elicit a pro-inflammatory response through

  C 型凝集素 dectin-1 和 dectin-2 通过识别它们的外来聚糖结构，有助于针对微生物病原体的先天免疫。这些受体是疫苗开发和癌症免疫治疗的有希望的靶标。然而，目前可用的激动剂是来自天然来源的异质糖缀合物和多糖。在这里，我们设计并合成了第一个化学定义的 dectin-1 和 dectin-2 配体。它们包含带有单糖、二糖和三糖的糖多肽，并通过糖基化的 N-羧酸酐的聚合而构建。通过这种方法，我们获得了高分子量和低分散性的糖多肽。我们确定了通过抗原呈递细胞中的 dectin-1 或 dectin-2 引发促炎反应的结构。