sodium (Z)-3-oxobut-1-en-1-olate | 42731-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium (Z)-3-oxobut-1-en-1-olate
• 英文别名: 3-oxo-butyraldehyde; sodium (Z)-1-enolate；sodium;(Z)-3-oxobut-1-en-1-olate
• CAS: 42731-40-8
• 化学式: C₄H₅O₂*Na
• 分子量: 108.072
• InChiKey: XMAOLNHCOHNAHQ-OLGQORCHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.55
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (Z)-3-oxobut-1-en-1-olate 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (E)-4-((E)-3-Oxo-but-1-enyloxy)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性β-烷氧基-α，β-不饱和酮的合成

  摘要：

  由不对称的1,3-二羰基衍生物和手性醇盐的易得钠盐一锅合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80098-8

文献信息

• Construction of Highly Substituted Nitroaromatic Systems by Cyclocondensation. Part II. Conversion of 4-nitro-3-oxobutyrate to 3-nitrosalicylates
  作者：Rudolf O. Duthaler

  DOI：10.1002/hlca.19830660821

  日期：1983.12.14

  The base-catalyzed reaction of 4-nitro-3-oxobutyrate (6) with acetylacetone (8Scheme 3), formylacetone (13, Scheme 4), formylcyclohexanone (31, Scheme 5), 2,4-dioxopentanoates 39 and 40(Scheme 6), and 2,4,6-heptanetrione (2, Scheme 7) affords substituted 3-nitrosalicylates, products of a double aldol condensation. With unsymmetrical dicarbonyl compounds both regioisomers are formed. High selectivity

  4-硝基-3-氧丁酸乙酯的碱催化反应（6）与乙酰丙酮（8方案3），formylacetone（13，方案4），formylcyclohexanone（31，方案5），2,4- dioxopentanoates 39和40 （方案6）和2,4,6-庚烷三酮（2，流程7）提供取代的3-硝基水杨酸酯，为双羟醛缩合的产物。对于不对称的二羰基化合物，两种区域异构体均形成。在β-酮醛13和31的情况下发现了较高的选择性，并优选添加了NO 2取代的碳为醛羰基。这些环缩合的主要产物都是新化合物，它们的分离产率为20％至80％。用β-烷氧基-和β-氯-乙烯基酮（23、25和26）以及用醛固酮24的转化不太成功，其中缩合产物以非常低的产率形成（方案4）。
• Synthesis of Structurally Related Purines: Benzimidazo[1,2-a]pyridines, Benzimidazo-[1,2-c]pyrimidines, and Pyrazolo-[1,5-a]pyrimidines
  作者：Galal H. Elgemeie、Nadia H. Metwally

  DOI：10.1007/s007060050025

  日期：——

  alkanones with 2-cyanomethylbenzimidazole afforded benzimidazo[1,2- a ]pyridines. Analogues reactions with 2-aminobenzimidazole and 5-aminopyrazoles afforded benzimidazo[1,2- c ]pyrimidines and pyrazolo[1,5- a ]pyrimidines.

  3-羟基亚甲基-2-链烷酮的钠盐与2-氰基甲基苯并咪唑的反应得到苯并咪唑并[1,2- a ]吡啶。与2-氨基苯并咪唑和5-氨基吡唑的 类似反应得到苯并咪唑并[1,2- c ]嘧啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶。
• An Approach to the Synthesis of the Manzamine Alkaloids Via the Vinylogous Amide<u>PH</u>otocyclo<u>A</u>ddition/<u>R</u>etro-Mannich Fragmentation/<u>M</u>annich Closure Cascade (pharM)
  作者：Jeffrey D. Winkler、John E. Stelmach、Miles G. Siegel、Nizar Haddad、Jeffrey Axten、William P. Dailey

  DOI：10.1002/ijch.199700008

  日期：——

  vinylogous amide [2+2] photocycloaddition/retro-Mannich fragmentation/Mannich closure cascade (pharM) to the synthesis of the pentacyclic ring system of the anti-leukemic marine alkaloid manzamine A is presented. Two approaches to the synthesis of the requisite pentacycle are described: (a) the transannular photocycloaddition of an 18-membered vinylogous amide; and (b) photocycloaddition of an acyclic

  插烯酰胺的应用[2 + 2]光环/复古曼尼希分段/中号annich闭合级联（PHARM）与抗白血病海洋生物碱manzamine A的五环的环系统的合成被呈现。描述了两种合成必要的五环的方法：（a）18元乙烯基酰胺的跨环光环加成；（b）无环乙烯基酰胺酰胺的光环加成，然后对衍生的pharM封闭产物进行大内酰胺化，以生成五环体系。
• Reactions of Sodium Salts of 3-(Hydroxymethylene)alkan-2-ones with Enamines: Synthesis of Polysubstituted Pyridines
  作者：Galal H. Elgemeie、Nadia H. Metwally

  DOI：10.1039/a803696i

  日期：——

  Reactions of sodium salts of 3-(hydroxymethylene)alkan-2-ones with enamines afford 3-cyano-2-(disubstituted-methylene)-1,2-dihydropyridines.

  3-（羟基亚甲基）烷-2-酮的钠盐与烯胺的反应得到3-氰基-2-（二取代亚甲基）-1，2-二氢吡啶。
• Synthesis of<i>N</i>-Glycosylated Pyridiines as New Antimetabolite Agents
  作者：Badria A. Hussain、Adel M. Attia、Galal E. H. Elgemeie

  DOI：10.1080/07328319908044886

  日期：1999.10

  Condensation of cyanoacetamide and cyanothioacetamide with the sodium salts of alpha-(hydroxymethylene)alkanones afforded the pyridine-2(1H)-ones and their corresponding thiones 3. Compounds 3 served as a key intermediates for the synthesis of N-glycosylated pyridines.