(R)-(+)-citronellyl benzyl ether | 83541-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-(+)-citronellyl benzyl ether
• 英文别名: ({[(3R)-3,7-Dimethyloct-6-en-1-yl]oxy}methyl)benzene；[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]methylbenzene
• CAS: 83541-12-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: ITLMKEZZDGLMPC-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-citronellyl benzyl ether 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基麻黄碱 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 高碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4R,8R)-10-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methyl-dec-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A simplified total synthesis of cytochalasins via an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a072
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-(+)-citronellyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  从香茅醛的对映异构体合成6-甲基-2-十八烷酮，14-甲基-2-十八烷酮和6,14-二甲基-2-十八烷酮的全部立体异构体，它们是Lyclene dharma dharma蛾的性信息素成分。

  摘要：

  香茅醛的对映异构体被转化为6-甲基-2-十八碳烯酮，14-甲基-2-十八碳烯酮和6,14-二甲基-2-十八碳烯酮的全部立体异构体，这是女性生产的Lyclene dharma dharma的性信息素成分。蛾。三种公认的方法，即Wittig反应，炔烃的烷基化和乙酰乙酸酯的合成，被用于碳-碳键的形成，以连接结构单元。

  DOI：

  10.1271/bbb.120436

文献信息

• Ruthenium Catalysts Supported by Amino-Substituted N-Heterocyclic Carbene Ligands for Olefin Metathesis of Challenging Substrates
  作者：Vincent César、Yin Zhang、Wioletta Kośnik、Adam Zieliński、Adam A. Rajkiewicz、Mirko Ruamps、Stéphanie Bastin、Noël Lugan、Guy Lavigne、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.201604934

  日期：2017.2.3

  well‐known IMes ligand by substituting the carbenic heterocycle with one and two dimethylamino groups, respectively, were employed for the synthesis of second‐generation Grubbs‐ and Grubbs–Hoveyda‐type ruthenium metathesis precatalysts. Whereas the stability of the complexes was found to depend on the degree of dimethylamino‐substitution and on the type of complex, the backbone‐substitution was shown to

  N-杂环卡宾（NHC）配体IMes和IMes通过分别用一个和两个二甲基氨基取代羧基杂环而从著名的IMes配体衍生而来，用于合成第二代Grubbs和Grubbs-Hoveyda型钌复分解前催化剂。尽管发现复合物的稳定性取决于二甲基氨基取代的程度和复合物的类型，但骨架取代显示出对它们在闭环复分解反应中的催化活性有积极影响，其作用更为明显。在第二代Grubbs型系列中。新的配合物已成功用于许多具有挑战性的烯烃复分解反应中，导致形成四取代的C = C双键和/或官能化的化合物。
• Pheromone synthesis. Part 256: Synthesis of the four stereoisomers of 5,11-dimethylpentacosane, a new sex pheromone component of the male Galleria mellonella (L.), with high stereochemical purities as determined by the derivatization-HPLC analysis of the eight stereoisomers of 5,11-dimethyl-8-pentacosanol
  作者：Kenji Mori、Kazuaki Akasaka

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.107

  日期：2015.6

  All the four stereoisomers of 5,11-dimethylpentacosane (>96.8% purity) were synthesized via the stereoisomers of 5,11-dimethyl-8-pentacosanol, whose stereoisomeric compositions could be determined precisely by their low temperature HPLC analysis after derivatization. 5,11-Dimethyl-8-pentacosanol was prepared by a Grignard reaction between 3-methylheptylmagnesium bromide and 4-methyloctadecanal, both

  通过5,11-二甲基-8-戊烷醇的立体异构体合成了5,11-二甲基戊烷的所有四种立体异构体（纯度> 96.8％），其衍生化后可以通过其低温HPLC分析精确地确定其立体异构体组成。通过3-甲基庚基溴化镁和4-甲基十八烷之间的格氏反应制备5,11-二甲基-8-戊二十烷醇，两者均由香茅醛的对映体（97-98％ee）制备。可替代地，（- [R）-3-甲基-1-庚醇，可以从甲基（制备- [R）-3-羟基丁酸酯（100％ee）的。Pd / C催化的5-甲基-1-烯烃的氢化导致C-5处的部分消旋。
• Total Synthesis of Archaeal 36-Membered Macrocyclic Diether Lipid
  作者：Tadashi Eguchi、Kenji Arakawa、Takumi Terachi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1021/jo962327h

  日期：1997.4.1

  2 is reported. The synthesis is based upon stereoselective preparation of functionalized isoprenoid chains, ether-linkage formation between the isoprenoid chains with a glycerol derivative, and the ultimate intramolecular dicarbonyl coupling using low-valent titanium known as McMurry coupling. This synthetic method has successfully provided the first practical route to chemically defined archaeal macrocyclic

  报道了古细菌36元大环二醚脂质2的全合成。合成基于功能性异戊二烯链的立体选择性制备，异戊二烯链与甘油衍生物之间的醚键形成以及使用低价钛的最终分子内二羰基偶联（称为McMurry偶联）。这种合成方法成功地提供了化学上确定的古细菌大环膜脂质的第一个实用途径，由于缺乏合成途径，这些脂质无法获得。还描述了立体化学均一的古细菌双二十烷酰基甘油脂质的高度立体选择性和便利的合成。
• Stereoselective Synthesis of (-)-PF1163A via Prins Cyclization
  作者：Jhillu Yadav、M. Venkatesh、N. Thrimurtulu、Attaluri Prasad

  DOI：10.1055/s-0029-1219839

  日期：2010.5

  A highly stereoselective and convergent total synthesis of PF 1163 A is described while proving the versatility of Prins cyclization in natural product synthesis. The Prins cyclization, Yamaguchi esterification, and ring-closing metathesis reactions are the key steps utilized in the synthesis of macrolactone.

  描述了 PF 1163 A 的高度立体选择性和收敛全合成，同时证明了 Prins 环化在天然产物合成中的多功能性。Prins 环化、Yamaguchi 酯化和闭环复分解反应是合成大环内酯的关键步骤。
• Synthesis of all of the four possible stereoisomers of 4,8-dimethyldecanal, the aggregation pheromone of the flour beetles
  作者：Kenji Mori、Shigefumi Kuwahara、Hiraki Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91971-4

  日期：1983.1