8-氯-1-辛醇乙酸酯 | 21727-90-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 8-氯-1-辛醇乙酸酯
• 英文名称: 8-chloro-1-octanol acetate
• 英文别名: 8-chlorooctan-1-yl acetate；8-Chlorooctylacetat；8-Chlorooctyl acetate
• CAS: 21727-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO₂
• 分子量: 206.713
• InChiKey: GMADNPIAEYOEIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1435;1452;1425;1435;1451;1456;1458;1459

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-1-辛醇乙酸酯 在 三乙基硅烷 、 2,6-双(2-苯并咪唑基)吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到醋酸辛酯
  参考文献：
  名称：

  使用铱/双（苯并咪唑-2'-基）吡啶催化剂和三乙基硅烷催化还原烷基氯的新方案

  摘要：

  研究了使用三乙基硅烷还原烷基氯。使用 [IrCl(cod)]2/2,6-双（苯并咪唑-2'-基）吡啶催化剂体系，一级、二级、三级和苄基 C-Cl 键可有效转化为 C-H 键。这种催化剂体系非常简单，因为三齿 N-配体可以很容易地从市售试剂一步制备。

  DOI：

  10.1055/a-1527-4526
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)−3-octenyl acetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三异丙基硅烷 、 水 、 C₁₄H₂₀N₂O₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到8-氯-1-辛醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  内烯烃催化远程卤化氢

  摘要：

  伯烷基卤化物在有机合成中作为精细化学品具有广泛的用途。烯烃的直接卤化是合成这些卤化物的最有效方法之一。内部烯烃，特别是来自炼油厂的异构体混合物，构成了容易获得且廉价的原料，并且是该合成最有吸引力的起始材料。然而，烯烃的卤化氢通常会产生支链烷基卤化物。没有直接从内部烯烃制备直链烷基卤化物的催化方法，更不用说从烯烃异构体的混合物中制备了。在这里，我们报告了在钯催化下烯烃的远程氧化卤化，末端和内部烯烃都可以有效地产生伯烷基卤化物。通过引入羟基来设计吡啶-恶唑啉配体对于实现出色的化学和区域选择性至关重要。该催化体系也适用于烷烃脱氢生成的烯烃异构体混合物，为研究廉价烷烃的高价值利用提供了窗口。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00869-x

文献信息

• Metathesis syntheses of pheromones or their components
  申请人：——

  公开号：US20020022741A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention relates to metathesis syntheses for insect sex-attractant pheromones or their components, such as E-5-decenyl acetate, the major component of the Peach Twig Borer pheromone; (5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the mosquito oviposition attractant pheromone; E9, Z11-hexadecadienal, the pecan nut casebearer moth pheromone; 9-tetradecenyl formate, an analog of the Diamondback Moth (DBM) pheromone; 11-tetradecenyl acetate, the Omnivorous Leafroller (OLR) pheromone; E-4-tridecenyl acetate, the major component of the Tomato Pinworm (TPW) pheromone; E,E-8,10-dodecadienol, the Codling Moth (CM) pheromone. The syntheses preferably employ a Class I-IV metathesis catalyst, entail few reaction steps, use generally commercially available starting materials, and have relatively short process times. These syntheses produce good yields without the need for expensive or sophisticated equipment. The invention also provides an inexpensive route for producing omega-haloalkenols by cross-metathesizing alpha-omega-diacetoxy alkenes and alpha-omega-dihalides to yield omega-haloalkenols, which are easily converted into omega-haloalkanols under traditional hydrogenation methods.

  本发明涉及对昆虫性诱素或其组分进行交换合成，如E-5-癸烯醇醋酸酯，桃枝蠕蛾性信息素的主要成分；（5R, 6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇内酯，蚊子产卵引诱素；E9, Z11-癸二烯醛，山核桃果蛾性信息素；9-十四烯酸甲酯，菜青虫性信息素的类似物；11-十四烯醇醋酸酯，杂食卷叶蛾性信息素；E-4-十三烯醇醋酸酯，番茄针孔螟性信息素的主要成分；E,E-8,10-十二二烯醇，苹果蛾性信息素。这些合成通常采用I-IV类交换催化剂，步骤较少，使用通常易得的起始物质，并具有相对较短的工艺时间。这些合成产量良好，无需昂贵或复杂的设备。该发明还提供了通过交叉交换α-Ω-二乙酰基烯烃和α-Ω-二卤代烃来产生Ω-卤代烯醇的廉价途径，后者可以在传统的氢化方法下轻松转化为Ω-卤代烷醇。
• Diverse Alkyl–Silyl Cross-Coupling via Homolysis of Unactivated C(sp³)–O Bonds with the Cooperation of Gold Nanoparticles and Amphoteric Zirconium Oxides
  作者：Hiroki Miura、Masafumi Doi、Yuki Yasui、Yosuke Masaki、Hidenori Nishio、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/jacs.2c12311

  日期：2023.3.1

  the degradation of polyesters and the synthesis of organosilanes were realized concurrently by the unique catalysis of supported gold nanoparticles. Mechanistic studies corroborated the notion that the generation of alkyl radicals is involved in C(sp3)–Si coupling and the cooperation of gold and an acid–base pair on ZrO2 is responsible for the homolysis of stable C(sp3)–O bonds. The high reusability and

  由于C(sp 3 )–O键是天然和人工有机分子中普遍存在的化学基序，因此C(sp 3 )–O键的普遍转化将成为实现碳中和的关键技术。我们在此报告负载在两性金属氧化物（即 ZrO 2 ）上的金纳米粒子通过未活化的 C(sp 3 )–O 键均裂有效地产生烷基自由基，从而促进 C(sp 3)–Si键的形成可得到多种有机硅化合物。多种酯类和醚类（市售的或容易从醇合成的）参与乙硅烷进行的多相金催化甲硅烷基化反应，以高产率生成各种烷基、烯丙基、苄基和丙二烯基硅烷。此外，这种用于C(sp 3 )–O键转化的新型反应技术可应用于聚酯的升级回收，即通过负载金纳米粒子的独特催化作用同时实现聚酯的降解和有机硅烷的合成。机理研究证实了烷基自由基的产生与 C(sp 3 )–Si 偶联以及金和酸碱对在 ZrO 2上的合作有关的观点负责稳定 C(sp 3 )–O 键的均裂。多相金催化剂的高可重用性和空气耐受性以及简单、
• Deoxygenative Silylation of C(sp³)–O Bonds with Hydrosilane by Cooperative Catalysis of Gold Nanoparticles and Solid Acids
  作者：Hiroki Miura、Yuki Yasui、Yosuke Masaki、Masafumi Doi、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.3c00973

  日期：2023.5.19

  Efficient deoxygenative silylation of C(sp3)–O bonds with hydrosilanes by supported Au catalysts is described. Gold nanoparticles supported on TiO2 enabled various hydrosilanes to be used as sources of silyl groups in C–Si cross-coupling reactions. A variety of alkyl acetates and propargyl carbonates participated in the Au-catalyzed reactions to furnish the corresponding alkyl and allenylsilanes in

  描述了负载型 Au 催化剂对 C(sp 3 )–O 键与氢硅烷的有效脱氧硅烷化。负载在 TiO 2上的金纳米粒子使各种氢硅烷能够在 C-Si 交叉偶联反应中用作甲硅烷基的来源。各种乙酸烷基酯和碳酸炔丙酯参与了金催化的反应，以高产率提供相应的烷基和烯丙基硅烷。此外，Au/TiO 2对环醚的开环甲硅烷基化也有效。详细的机理研究证实标题反应涉及甲硅烷基和烷基自由基中间体的形成，而 Au 纳米颗粒作为单电子转移催化剂与金属氧化物表面的路易斯酸位点的合作是氢硅烷异常反应性的原因特定的 C(sp 3 )–Si 键形成。
• Polymerizable liquid crystal compound, liquid crystal polymer and applications thereof
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP1342770A1

  公开（公告）日：2003-09-10

  A polymerizable liquid crystal compound represented by the formula (I): wherein P1 and P2 independently represent a polymerizable group; A1, A2, L1 and L2 independently represent a divalent linking group constituted by a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group, a sulfonyl group, a substituted or unsubstituted imino group, or a combination thereof; S1 and S2 independently represent a divalent linking group; Cy1 and Cy2 independently represent a cyclic group having 5 to 14 carbon atoms; and each of n1 and n2 represents an integer, the sum of n1 and n2 being 0 to 2, has excellent anisotropy in a refractive index and a wide transparent region and is resistant to cis-trans-isomerization by ultraviolet radiation. This polymerizable liquid crystal compound is used for preparing a liquid crystal polymer, which is suitable for an optical retardation film, an optically anisotropic element, a nonlinear optical device and an electro-optical device.

  一种由式(I)表示的可聚合液晶化合物： 其中 P1 和 P2 独立地代表可聚合基团；A1、A2、L1 和 L2 独立地代表由单键、氧原子、硫原子、羰基、磺酰基、取代或未取代的亚氨基或其组合构成的二价连接基团；S1 和 S2 独立地代表二价连接基团；Cy1 和 Cy2 分别代表具有 5 至 14 个碳原子的环状基团；n1 和 n2 各代表一个整数，n1 和 n2 之和为 0 至 2。这种可聚合液晶化合物可用于制备液晶聚合物，它适用于光学延迟膜、光学各向异性元件、非线性光学设备和电子光学设备。
• CYCLOPHOSPHAZENE COMPOUND, LUBRICANT COMPRISING SAME, AND MAGNETIC DISK
  申请人：MORESCO Corporation

  公开号：EP2565198A1

  公开（公告）日：2013-03-06

  A cyclophosphazene compound of the formula (I), and lubricants and magnetic disks using the compound wherein n is 2, 3 or 4, m is an integer of 1 to 12, R is C1-4 fluoroalkyl and Rf is -CF2O(CF2CF2O)x(CF2O)yCF2- or -CF2CF2O(CF2CF2CF2O)zCF2CF2- in which x, y and z are each 0 or a positive real number to give a number average molecular weight of 500 to 4000 to a fluoropolyether of the formula HOCH2-Rf-CH2OH including said Rf, the fluoropolyether having a molecular weight distribution (PD) of 1.0 to 1.5.

  式 (I) 的环磷氮化合物，以及使用该化合物的润滑剂和磁盘 其中 n 是 2、3 或 4，m 是 1 至 12 的整数，R 是 C1-4 氟烷基，Rf 是 -CF2O(CF2CF2O)x(CF2O)yCF2- 或 -CF2CF2O(CF2CF2CF2O)zCF2CF2- 其中 x、y 和 z 各为 0 或正实数，以使包括所述 Rf 的式 HOCH2-Rf-CH2OH 的含氟聚醚的数均分子量为 500 至 4000，该含氟聚醚的分子量分布 (PD) 为 1.0 至 1.5。