2,5-exo-3,4-Dimethylen-1,6-diphenyl-7,8-benzo-9-oxatricyclo<4.2.1.02,5>non-7-en | 85582-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2,5-exo-3,4-Dimethylen-1,6-diphenyl-7,8-benzo-9-oxatricyclo<4.2.1.02,5>non-7-en
• 英文别名: 2,5-exo-3,4-Dimethylen-1,6-diphenyl-7,8-benzo-9-oxatricyclo<4.2.1.0^2,5>non-7-en；2,5-exo-3,4-Dimethylen-1,6-diphenyl-7,8-benzo-9-oxatricyclo[4.2.1.0^2,5]non-7-en
• CAS: 85582-14-5
• 化学式: C₂₆H₂₀O
• 分子量: 348.444
• InChiKey: QPHHECKFOUFLNV-FATVKVNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-exo-3,4-Dimethylen-1,6-diphenyl-7,8-benzo-9-oxatricyclo<4.2.1.02,5>non-7-en 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含苯齐并苯的合成及光学性质

  摘要：

  描述了使用 3,4-双 (亚甲基) 环丁烯作为连续 Diels-Alder 反应的构建单元合成一类新的完全不饱和梯形结构，即含亚苯基的低聚并苯 (POA)。通过所报道化合物的光学和电化学性质，可以观察到抗芳香性的应变和能量成本的几何效应。由此产生的形状持久梯形结构包含相邻的发色团，这些发色团彼此部分电子隔离，同时仍会降低材料的带隙。

  DOI：

  10.1021/ja3043883
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二炔 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2,5-exo-3,4-Dimethylen-1,6-diphenyl-7,8-benzo-9-oxatricyclo<4.2.1.02,5>non-7-en
  参考文献：
  名称：

  含苯齐并苯的合成及光学性质

  摘要：

  描述了使用 3,4-双 (亚甲基) 环丁烯作为连续 Diels-Alder 反应的构建单元合成一类新的完全不饱和梯形结构，即含亚苯基的低聚并苯 (POA)。通过所报道化合物的光学和电化学性质，可以观察到抗芳香性的应变和能量成本的几何效应。由此产生的形状持久梯形结构包含相邻的发色团，这些发色团彼此部分电子隔离，同时仍会降低材料的带隙。

  DOI：

  10.1021/ja3043883

文献信息

• Naphthazarin-Polycyclic Conjugated Hydrocarbons and Iptycenes
  作者：Cagatay Dengiz、Sarah P. Luppino、Gregory D. Gutierrez、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01170

  日期：2017.7.21

  naphthazarin quinone Diels–Alder adduct 10 is additionally demonstrated and enables us to direct its subsequent reactivity. Finally, this work serves to demonstrate the potential for naphthazarin as a building block in the synthesis of novel organic electronic materials.

  本文描述了一组含萘达沙林的多环共轭烃的合成。在互变异构的萘萘林核心上进行的连续Diels–Alder反应用于获得最终的共轭体系。如1 H NMR分析和UV / vis光谱法所观察到的，可以通过与BF 2的络合实现整个骨架的完全共轭。此外，还演示了对萘并萘醌醌Diels–Alder加合物10的氧化程度的精确合成控制，这使我们能够指导其后续反应。最后，这项工作证明了萘达沙林作为合成新型有机电子材料的基础材料的潜力。
• Kaupp, Gerd; Grueter, Heinz-Willi; Teufel, Eberhard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 618 - 629
  作者：Kaupp, Gerd、Grueter, Heinz-Willi、Teufel, Eberhard

  DOI：——

  日期：——