(2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-12-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6,10-dodecatrien-1-ol | 104465-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-12-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6,10-dodecatrien-1-ol
• 英文别名: (2E,6E,10E)-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol；(2E,6E,10E)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 104465-86-3
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂Si
• 分子量: 352.633
• InChiKey: HFZAVDFUTXWPCG-YLDXEQCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-12-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6,10-dodecatrien-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6E,10E,14E)-16-Chloro-5-<(tetrahydropyranyl)oxy>-7,11,15-trimethyl-6,10,14-hexadecatrien-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过构象控制的非对映选择性[2,3] wittig环收缩合成6-羟基薄膜前体

  摘要：

  [2，3]烷氧基取代的17元烯丙基炔丙基醚8和10的Wittig环收缩得到作为主要非对映异构体的反式/同式产物11和12。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85289-4
• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 咪唑 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-12-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6,10-dodecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化控制制备高度官能化萜烯环戊烷的区域选择性和非对映选择性

  摘要：

  适当官能化的无环 C10 环氧-聚戊二烯的二茂钛介导的环化以中等立体选择性导致具有三个连续立体中心的官能化萜烯环戊烷的高产率。这些高度官能化的环戊烷是合成几种天然化合物的有用中间体，这些天然化合物的结构中包含这种有趣的亚基。生成环戊烷的过程的区域选择性和环化的立体选择性都可以通过使用丙二酰衍生物或 α,β-不饱和腈作为自由基受体来控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100400

文献信息

• Synthesis of 6-hydroxycembrane precursors by conformationally controlled diastereoselective [2,3] wittig ring contraction
  作者：James A. Marshall、Edward D. Robinson、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85289-4

  日期：1988.1

  [2,3] Wittig ring contraction of the alkoxy substituted 17-membered allylic propargylic ethers 8 and 10 gives the trans/syn products 11 and 12 as the major diastereoisomers.

  [2，3]烷氧基取代的17元烯丙基炔丙基醚8和10的Wittig环收缩得到作为主要非对映异构体的反式/同式产物11和12。
• Synthesis of cembrane natural products via [2,3] Wittig ring contraction of propargylic ethers
  作者：James A. Marshall、Todd M. Jenson、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1021/jo00226a026

  日期：1987.8
• [2,3]-Wittig ring contraction. A new route to cembranoid natural products
  作者：James A. Marshall、Todd M. Jenson、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1021/jo00372a048

  日期：1986.10
• Yang, Yihua; Li, Yulin, Journal of Chemical Research, 2006, # 12, p. 758 - 761
  作者：Yang, Yihua、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——
• MARSHALL, JAMES A.;ROBINSON, EDWARD D.;LEBRETON, JACQUES, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 227-239
  作者：MARSHALL, JAMES A.、ROBINSON, EDWARD D.、LEBRETON, JACQUES

  DOI：——

  日期：——