4-氯-3-碘喹啉 | 590371-90-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-碘喹啉
• 中文别名: 3-碘-4-氯喹啉
• 英文名称: 4-chloro-3-iodoquinoline
• CAS: 590371-90-7
• 化学式: C₉H₅ClIN
• 分子量: 289.503
• InChiKey: SFHOABWDLKHXAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-碘喹啉 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以73%的产率得到4-amino-3-iodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-氯-3-碘喹啉在合成新合成1,2-二取代的1H-吡咯并[3,2-c]喹啉中作为合成子

  摘要：

  使用4-氯-3-碘喹啉作为合成子，建立了新型的1,2-吡咯并[3,2- c ]喹啉的新合成方法。该方法涉及4-氯-3-碘喹啉与适当的芳基乙炔的钯催化的Sonogashira反应，然后进行氯的亲核置换和环化。对4-氯喹啉衍生物与叠氮化钠反应的研究导致了出乎意料的4-氨基喹啉。 吡咯并[3,2- c ]喹啉-Sonogashira反应-亲核取代反应-二卤代喹啉-4-氨基喹啉

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289909
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-乙基喹啉羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 二苯醚 、 联苯 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-3-碘喹啉
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 3-Halo-4-dialkylaminoalkylaminoquinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a044

文献信息

• QUINOLYL AMINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Charnley Adam Kenneth

  公开号：US20120041024A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有下列化学式的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，并提供了制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR 8 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS TOLL-LIKE 8
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2015095780A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds described herein can be used for therapeutic purposes. The compounds can be TLR agonists, such as TLR8 agonists. The compounds can be included in pharmaceutical compositions and used for therapies were being a TLR8 agonist is useful. The pharmaceutical compositions can include any ingredients, such as carries, diluents, excipients, fillers or the like that are common in pharmaceutical compositions. The compounds can be those illustrated or described herein as well as derivative thereof, prodrug thereof, salt thereof, or stereoisomer thereof, or having any chirality at any chiral center, or tautomer, polymorph, solvate, or combinations thereof. As such, the compounds can be used as adjuvants in vaccines as well as for other therapeutic purposes described herein. The compounds can have any one of the formulae described herein or derivative thereof.

  本文描述的化合物可用于治疗目的。这些化合物可以是TLR激动剂，例如TLR8激动剂。这些化合物可以包含在药物组合物中，并用于治疗需要TLR8激动剂的情况。药物组合物可以包括任何成分，例如载体、稀释剂、赋形剂、填料或其他在药物组合物中常见的成分。这些化合物可以是本文所述的化合物，以及其衍生物、前药、盐、立体异构体，或在任何手性中心具有任何手性，或互变异构体、多晶形态、溶剂合剂，或其组合。因此，这些化合物可以用作疫苗的辅助剂，以及用于本文描述的其他治疗目的。这些化合物可以具有本文描述的任何一个化学式或其衍生物。
• Recommendable Routes to Trifluoromethyl-Substituted Pyridine- and Quinolinecarboxylic Acids
  作者：Fabrice Cottet、Marc Marull、Olivier Lefebvre、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200390215

  日期：2003.4

  the prepn. of all ten 2-, 3-, or 4-pyridinecarboxylic acids and all nine 2-, 3-, 4-, or 8-quinolinecarboxylic acids bearing trifluoromethyl substituents at the 2-, 3-, or 4-position were elaborated. The trifluoromethyl group, if not already present in the precursor, was introduced either by the deoxygenative fluorination of suitable carboxylic acids with sulfur tetrafluoride or by the displacement of

  作为案例研究的一部分，准备的合理策略。所有 10 种 2-、3- 或 4- 吡啶羧酸和所有 9 种在 2-、3- 或 4- 位带有三氟甲基取代基的 2-、3-、4- 或 8- 喹啉羧酸中的 如果前体中尚未存在三氟甲基，则通过用四氟化硫对合适的羧酸进行脱氧氟化或通过原位生成的三氟甲基铜置换环结合的溴或碘来引入三氟甲基。羧基功能是通过用二氧化碳处理有机锂或有机镁中间体、卤素/金属或氢/金属置换的产物而产生的。[在 SciFinder (R) 上]
• Base-Controlled Regioselective Functionalization of Chloro-Substituted Quinolines
  作者：Valter E. Murie、Rodolfo H. V. Nishimura、Larissa A. Rolim、Ricardo Vessecchi、Norberto P. Lopes、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02855

  日期：2018.1.19

  chloro-substituted quinolines with metal amides followed by reaction with different electrophiles. Metalation of the C-3 position of the quinolinic ring with lithium diisopropylamide at −70 °C is easy to achieve, whereas reaction with lithium–magnesium and lithium–zinc amides affords C-2 or C-8 functionalized derivatives in a regioselective fashion. These complementary methods could be rationalized by DFT calculations

  我们通过将氯取代的喹啉与金属酰胺选择性金属化，然后与不同的亲电试剂反应，制备了许多二官能和三官能化的喹啉。用-70°C的二异丙基氨基锂在喹啉环的C-3位上金属化很容易实现，而与锂镁和锂锌酰胺的反应则可以以区域选择性的方式提供C-2或C-8官能化的衍生物。这些补充方法可以通过DFT计算合理化，并且是合成生物活性喹啉衍生物（如氯喹类似物）的便捷策略。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Alkoxypyridine Derivatives
  作者：Nandor Gyorfi、Emese Farkas、Norbert Nemet、Csaba Weber、Zoltan Novak、Andras Kotschy

  DOI：10.3390/molecules25204766

  日期：——

  The trifluoromethylation of aromatic and heteroaromatic cores has attracted considerable interest in recent years due to its pharmacological relevance. We studied the extension of a simple copper-catalyzed trifluoromethylation protocol to alkoxy-substituted iodopyridines and their benzologs. The trifluoromethylation proceeded smoothly in all cases, and the desired compounds were isolated and characterized

  由于其药理学相关性，芳香和杂芳香核的三氟甲基化近年来引起了相当大的兴趣。我们研究了将简单的铜催化三氟甲基化方案扩展到烷氧基取代的碘代吡啶及其苯并类似物。三氟甲基化在所有情况下都顺利进行，所需的化合物被分离和表征。在 3-iodo-4-甲氧基喹啉的三氟甲基化中，我们观察到伴随的 ON 甲基迁移，导致三氟甲基化喹诺酮作为产物。总体而言，所描述的程序应有助于在药物化学中更广泛地使用铜催化的三氟甲基化。