4-氯-3-碘噌嗪 | 82452-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氯-3-碘噌嗪
• 英文名称: 4-chloro-3-iodocinnoline
• CAS: 82452-99-1
• 化学式: C₈H₄ClIN₂
• 分子量: 290.491
• InChiKey: DEOSDIOOYNWSMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  385.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-碘噌嗪 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,3'-bicinnolyl
  参考文献：
  名称：

  钯化合物催化的3-卤代辛啉的一些反应

  摘要：

  在Pd和Cu化合物作为催化剂的存在下，将3-溴-或3-碘-cinnoline（和4-取代的类似物）与末端炔烃缩合，得到3-炔基衍生物。当使用4-氯或4-苯氧基化合物时，在碘化铜（I）存在下，产物与胺反应生成吡咯并[3,2-c]辛啉，并与肼形成相同的环或吡唑并[4,3-c]肉桂啉。3-炔基-4-苯氧基肉桂酸水解为3-炔基-4（1H）-肉桂酸，然后环化，生成呋喃并[3,2-c]肉桂酸。尝试将3-卤代辛啉与烯烃缩合得到不同的结果：获得了3-苯基乙烯基-和3（2-吡啶基乙烯基）-4-（1H）-肉桂酮，但3-溴辛啉得到了3,3'-联萘啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80178-6
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基噌嗪 在 sodium acetate 、 一氯化碘 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-氯-3-碘噌嗪
  参考文献：
  名称：

  钯化合物催化的3-卤代辛啉的一些反应

  摘要：

  在Pd和Cu化合物作为催化剂的存在下，将3-溴-或3-碘-cinnoline（和4-取代的类似物）与末端炔烃缩合，得到3-炔基衍生物。当使用4-氯或4-苯氧基化合物时，在碘化铜（I）存在下，产物与胺反应生成吡咯并[3,2-c]辛啉，并与肼形成相同的环或吡唑并[4,3-c]肉桂啉。3-炔基-4-苯氧基肉桂酸水解为3-炔基-4（1H）-肉桂酸，然后环化，生成呋喃并[3,2-c]肉桂酸。尝试将3-卤代辛啉与烯烃缩合得到不同的结果：获得了3-苯基乙烯基-和3（2-吡啶基乙烯基）-4-（1H）-肉桂酮，但3-溴辛啉得到了3,3'-联萘啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80178-6

文献信息

• AMES, D. E.;BULL, D., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 3, 383-387
  作者：AMES, D. E.、BULL, D.

  DOI：——

  日期：——
• Some reactions of 3-halogenocinnolines catalysed by palladium compounds
  作者：D.E. Ames、D. Bull

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80178-6

  日期：1982.1

  the products react with amines, in the presence of copper(I) iodide, to form pyrrolo[3,2-c]cinnolines and with hydrazines to give either the same ring system or a pyrazolo[4,3-c]cinnoline. Hydrolysis of 3-alkynyl-4-phenoxycinnoline to 3-alkynyl-4(1H)-cinnoline, followed by cyclisation, yields the furo[3,2-c]cinnoline. Attempts to condense 3-halogenocinnolines with alkenes gave variable results: 3-phenyl

  在Pd和Cu化合物作为催化剂的存在下，将3-溴-或3-碘-cinnoline（和4-取代的类似物）与末端炔烃缩合，得到3-炔基衍生物。当使用4-氯或4-苯氧基化合物时，在碘化铜（I）存在下，产物与胺反应生成吡咯并[3,2-c]辛啉，并与肼形成相同的环或吡唑并[4,3-c]肉桂啉。3-炔基-4-苯氧基肉桂酸水解为3-炔基-4（1H）-肉桂酸，然后环化，生成呋喃并[3,2-c]肉桂酸。尝试将3-卤代辛啉与烯烃缩合得到不同的结果：获得了3-苯基乙烯基-和3（2-吡啶基乙烯基）-4-（1H）-肉桂酮，但3-溴辛啉得到了3,3'-联萘啉。
• Metallation of diazines XIV. First O-directed metallation of cinnolines. Metallation of 3-, 4-chloro and 3-, 4-methoxycinnolines
  作者：A. Turck、N. Pié、V. Tallon、G. Quéguiner

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00835-v

  日期：1995.11

  The lithiation of 3-, 4-chloro and 3-, 4-methoxycinnolines was studied and good yields were obtained. When iodine was used as electrophile, 4,8-diiodo or 4,8-iodochloro compounds were prepared. A xanthone and diazepines were synthetized.