5-methylquindoline | 120105-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methylquindoline
• 英文别名: 10-methyl-indolo<3,2-b>quinoline；10-N-methylquindoline；10-methylquindoline；cryptolepine；10-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinoline；10-methylindolo[3,2-b]quinoline
• CAS: 120105-64-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: OKZWKRXLTXEESE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  447.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylquindoline 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以7 mg的产率得到5,10-N,N-dimethylquindolinium triflate
  参考文献：
  名称：

  从苏里南雨林中分离出来的一种生物碱-隐血藤碱类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  在苏里南雨林中收集的圭亚非球藻和美洲Genipa混合物的提取物的生物测定指导分级分离，产生了已知的生物碱隐氯品（2），它是酵母生物测定中潜在的潜在DNA破坏剂的主要活性化合物。相同的化合物后来从圭亚那分支杆菌中分离出来。通过光谱数据及其全部合成，明确鉴定了隐肾上腺素的结构。基于对C-2，N-5，N-10和C-11位置的修饰，合成了几种隐肾上腺素衍生物（3-29、32-41）。还制备了两个隐肾上腺素二聚体（30、31）。尽管某些衍生物确实显示出显着的活性，但在酵母分析系统中，结构修饰并未产生比母体化合物隐氯平具有更高效力的化合物。选定的化合物（6、7、17、22、23、26，

  DOI：

  10.1021/np990035g
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 铁粉 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 5-methylquindoline
  参考文献：
  名称：

  简洁的Friedländer/ Buchwald-Hartwig方法可以完全合成喹啉，一种具有生物活性的天然吲哚喹啉生物碱和非天然10-甲基喹啉†

  摘要：

  据报道，有一种新的合成喹啉的方法，喹啉是一种公认​​的吲哚喹啉生物碱。该序列包括通过优化2-氨基苯甲醛与2-硝基苯乙酮的弗里德兰德缩合反应合成2-（2-硝基苯基）喹啉，然后对喹啉部分进行选择性C-3溴化，以指导环化反应，还原硝基组和最后的布赫瓦尔德-哈特维格环化反应。另外，在DBU促进下，通过与碳酸二甲酯反应，喹啉也被转化为非天然的10-甲基喹啉。发现2-（2-硝基苯基）喹啉的非定向还原环化导致吲哚并[2,3- a]喹啉，而不是产生喹啉。DFT计算被用来解释这种反应的结果。这一发现表明，应该修改先前报道的喹啉的总合成结果。

  DOI：

  10.1039/c9nj01961h

文献信息

• Copper Catalyzed Synthesis of 3‐Nitro‐Quinolines from Nitro‐Olefins and Anthranils: Its Application in the Synthesis of Quindoline
  作者：Annapurna Awasthi、Pushpendra Yadav、Sourabh Yadav、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1002/adsc.202100861

  日期：2022.1.4

  Copper-catalyzed routes have been achieved for the synthesis of 3-nitroquinolines from readily available nitroolefins and anthranils. This reaction proceeds via the [4+2] cycloaddition between anthranils and nitro-styrenes under mild reaction conditions to obtain biologically important heterocycles. A wide range of diversely substituted nitro-olefins and anthranils are successfully employed in this

  铜催化路线已实现从容易获得的硝基烯烃和邻氨基苯甲酸合成 3-硝基喹啉。此反应的进行经由anthranils和硝基-苯乙烯之间温和的反应条件下进行[4 + 2]环加成以获得生物学上重要的杂环。在该反应中成功地使用了多种不同取代的硝基烯烃和邻氨基苯甲酸，以 81-93% 的产率获得了一系列 3-硝基喹啉。本手稿还说明了本方法的综合效用。
• Antifungal and antiparasitic indoloquinoline derivates
  申请人：Ablordeppey Y. Seth

  公开号：US20070232640A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  A compound having the formula: wherein: R is an electron withdrawing or electron donating moiety; R 5 and R 10 may be the same or different and are a straight or branched 1-5 carbon or heteroatom chain substituted terminally by a cycloalkyl or aromatic ring, or other structural isomer or complex thereof; n is the position of substitution of R; Z is N—R 10 , O, S, S═O, CH 2 or C═O; y is 1-5 and Q is Z or NH, with the proviso that, where Z is NH, N—CH 3 , S or O and R n is H, R 5 may not be CH 3 ; as well as quaternary ammonium salts thereof and their use as pharmacological compositions and for methods of treatment.

  具有以下化学式的化合物： 其中：R是一个电子受体或电子给予基团； R5和R10可以相同也可以不同，是一条直链或支链的1-5碳或杂原子链，在末端被环烷基或芳香环取代，或其他结构异构体或其复合物；n是R的取代位置； Z是N—R10，O，S，S═O，CH2或C═O；y为1-5，Q为Z或NH， 但是，如果Z为NH，N—CH3，S或O，且Rn为H，则R5可能不是CH3；以及其季铵盐和它们作为药物组合物的用途和治疗方法。
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Cryptolepine Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Yong-Jia Chen、Hua Liu、Shao-Yong Zhang、Hu Li、Kun-Yuan Ma、Ying-Qian Liu、Xiao-Dan Yin、Rui Zhou、Yin-Fang Yan、Ren-Xuan Wang、Ying-Hui He、Qing-Ru Chu、Chen Tang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c06480

  日期：2021.2.3

  great fungicidal property against B. cinerea (EC50 < 4 μg/mL); especially, a3 presented significantly prominent inhibitory activity with an EC50 of 0.027 μg/mL. In the pursuit of further expanding the antifungal spectrum of cryptolepine, ring-opened compound f1 produced better activity with an EC50 of 3.632 μg/mL against R. solani and an EC50 of 5.599 μg/mL against F. graminearum. Furthermore, a3 was selected

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正
• An alternative synthesis of 10<i>H</i>-indolo[3,2-<i>b</i>]quinoline and its selective<i>N</i>-alkylation
  作者：Pingchen Fan、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1002/jhet.5570340624

  日期：1997.11

  A new and a more efficient synthesis of 10H-Indolo[3,2-b]quinoline (quindoline) is reported. The synthesis involved N-arylation of 3-aminoquinoline with triphenylbismuth diacetate followed by oxidative cyclization using paOadium(II) acetate. A selective N-alkylation methodology for quindoline was also developed. Alkylation on N-5 was obtained in sulpholane, while alkylation on N-10 was achieved in

  报道了一种新的和更有效的10 H -Indolo [3，2- b ]喹啉（quindoline）的合成。合成涉及3-氨基喹啉与二乙酸三苯基铋的N-芳基化，然后使用乙酸钯（II）进行氧化环化。还开发了喹啉的选择性N-烷基化方法。在环丁砜中在N-5上进行烷基化，而在氢氧化钾存在下在丙酮中在N-10上进行烷基化。还制定了顺序的N-5-和N-10双烷基化程序。
• Ethnobotanical-Directed Discovery of the Antihyperglycemic Properties of Cryptolepine: Its Isolation from <i>Cryptolepis</i> <i>sanguinolenta</i>, Synthesis, and in Vitro and in Vivo Activities
  作者：Donald E. Bierer、Diana M. Fort、Christopher D. Mendez、Jian Luo、Patricia A. Imbach、Larisa G. Dubenko、Shivanand D. Jolad、R. Eric Gerber、Joane Litvak、Qing Lu、Pingsheng Zhang、Michael J. Reed、Nancy Waldeck、Reimar C. Bruening、Ben K. Noamesi、Richard F. Hector、Thomas J. Carlson、Steven R. King

  DOI：10.1021/jm9704816

  日期：1998.3.1

  Two syntheses of cryptolepine, including an unambiguous synthesis, are reported. The hydroiodide, hydrochloride, and hydrotrifluoromethanesulfonate (hydrotriflate) salts of cryptolepine were synthesized, and a comparison of their spectral properties and their in vitro activities in a 3T3-L1 glucose transport assay is made. Cryptolepine and its salt forms lower blood glucose in rodent models of type

  使用民族植物学方法结合体内指导的分馏方法作为发现铅的方法，隐血藤本被分离为隐血藤本的降血糖成分。据报道，隐含肾上腺素有两种合成方法，包括明确的合成方法。合成了隐谷碱的氢碘酸盐，盐酸盐和氢三氟甲烷磺酸盐（氢三氟甲磺酸盐），并在3T3-L1葡萄糖转运测定中比较了它们的光谱性质和体外活性。在II型糖尿病的啮齿动物模型中，隐氯平及其盐会降低血糖。尽管已报告了隐山平具有许多生物活性，但这是第一个有关隐山平具有抗高血糖特性的报道。