methyl {2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[(S)-1-(benzyloxycarbonyl)(cyclohexyl)methyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-(acetylamino)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 866890-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl {2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[(S)-1-(benzyloxycarbonyl)(cyclohexyl)methyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-(acetylamino)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• CAS: 866890-36-0
• 化学式: C₄₆H₅₅NO₁₄
• 分子量: 845.941
• InChiKey: ISCPFLHWHSKAOL-HFVVSTSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  164.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[(S)-1-(benzyloxycarbonyl)(cyclohexyl)methyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-(acetylamino)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (2S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-cyclohexylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂模拟物的合成，用于与髓磷脂相关糖蛋白（MAG）的结合研究*

  摘要：

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。

  DOI：

  10.1080/07328300500176312
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-六氢扁桃酸 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 methyl {2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[(S)-1-(benzyloxycarbonyl)(cyclohexyl)methyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-(acetylamino)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂模拟物的合成，用于与髓磷脂相关糖蛋白（MAG）的结合研究*

  摘要：

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。

  DOI：

  10.1080/07328300500176312