4,5-O-isopropylidene-L-arabinose di(ethylthio)acetal | 74405-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-O-isopropylidene-L-arabinose di(ethylthio)acetal
• 英文别名: 4,5-isopropylidene-L-arabinose diethyl mercaptal；O⁴,O⁵-isopropyliden-L-arabinose-diethyldithioacetal；O⁴,O⁵-Isopropyliden-L-arabinose-diaethyldithioacetal；(1R,2R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-bis(ethylsulfanyl)propane-1,2-diol
• CAS: 74405-35-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄S₂
• 分子量: 296.452
• InChiKey: FUMONCUDTFBXSI-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-O-isopropylidene-L-arabinose di(ethylthio)acetal 在 咪唑 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-aldehydo-L-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Just, George; Potvin, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 20, p. 2173 - 2177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖二乙基二硫代乙缩醛 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 4,5-O-isopropylidene-L-arabinose di(ethylthio)acetal
  参考文献：
  名称：

  4-氰基苯基4-叠氮基-4-脱氧-1,5-二硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要1-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛通过其4-叠氮基-5-S-苯甲酰基-4-脱氧-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-木糖二乙基二硫缩醛转化为4-叠氮基-4-脱氧5-硫代-α-d-木吡喃糖三乙酸盐29。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，用4-氰基硫酚对29进行糖基化，得到了4-氰基苯基2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-1,2-二硫代-α-和-β-d-吡喃吡喃糖苷31和33以及3-O-乙酰基2,5-脱水4-叠氮基4-脱氧-5-硫代d-甘露糖双（4-氰基苯基）二硫缩醛34分别以8：2：1的比例存在比率。在乙酸中用溴化氢处理29得到2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-5-硫代-d-吡喃木糖基溴化物38和2,3-二- O-乙酰基5-溴5-脱氧4-硫基-1-阿拉伯呋喃糖基溴化物40。在碳酸钾存在下，溴化物38和40的混合物与4-氰基硫代苯酚的反应仅痕量提供了预期的31和33，而2-（1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00128-6

文献信息

• The Synthesis of Optically Pure Epoxy-alkyl β-D-Glucosides and β-Cellobiosides as Active-Site Directed Inhibitors of Some β-Glucan Hydrolases
  作者：EB Rodriguez、GD Scally、RV Stick

  DOI：10.1071/ch9901391

  日期：——

  (2R)- and (2S)-2,3-Epoxypropyl, (3R)- and (3S)-3,4-epoxybutyl and (4S)- 4,s-epoxypentyl B- Dglucopyranoside , together with the (3R)- and (3s)-3,4-epoxybutyl β- cellobiosides , have been prepared by condensation of a glycosyl bromide with the appropriate enantiomer of a chiral alcohol containing a diol protected as an isopropylidene acetal, and subsequent manipulation of the unmasked diol into the epoxide function. As well, in an improvement to the whole process, both diastereoisomers of the various epoxypropyl and epoxybutyl glycosides were available from just the one enantiomer of the alcohol by an alternative manipulation of the diol. Finally, precursors to 2,3-epoxy-4-hydroxybutyl β-D-glucosides and β- cellobiosides were prepared in high optical purity by Sharpless asymmetric epoxidation of the appropriate 4-hydroxybut-2-enyl glycosides.

  (2R)-和(2S)-2,3-环氧丙基、(3R)-和(3S)-3,4-环氧丁基和(4S)-4,s-环氧戊基 B-吡喃葡萄糖苷，以及(3R)-和(3S)-3,4-环氧丁基 β-胞二糖苷、的制备方法是将溴化糖基与含有作为异亚丙基缩醛保护的二元醇的手性醇的适当对映体缩合，然后将未掩蔽的二元醇与环氧化物官能团结合。此外，对整个过程进行改进后，只需通过对二元醇进行另一种操作，就可以从醇的一种对映体中获得各种环氧丙基和环氧丁基苷的非对映异构体。最后，通过对适当的 4-羟基丁-2-烯基苷进行 Sharpless 不对称环氧化反应，制备出了高光学纯度的 2,3-环氧-4-羟基丁基 β-D 葡糖苷和 β-纤维二糖苷的前体。
• Synthetic Approach toward Antibiotic Ezomycins. I. Synthesis of 5-Amino-5-deoxyoctofuranose-(1,4) Derivatives by Henry Reaction and Their Stereochemistry
  作者：Osamu Sakanaka、Takashi Ohmori、Shuji Kozaki、Tetsuo Suami、Toshio Ishii、Shigeru Ohba、Yoshihiko Saito

  DOI：10.1246/bcsj.59.1753

  日期：1986.6

  as antibiotics, which consisted of aminoocturonic acid, aminoglucuronic acid and base. As a part of a total synthesis of ezomycins, the title compounds have been synthesized. A KF-catalyzed Henry reaction between a nitropentose and a glyceraldehyde derivative gave a nitro alcohols mixture. Hydrogenation of the intact mixture, followed by N-acetylation afforded three diastereomers. The absolute configurations

  Ezomycins 是在链霉菌属菌种的发酵啤酒中发现的抗生素，由氨基辛醛酸、氨基葡萄糖醛酸和碱组成。作为 ezomycins 全合成的一部分，已合成标题化合物。硝基戊糖和甘油醛衍生物之间的 KF 催化亨利反应得到硝基醇混合物。将完整混合物氢化，然后进行 N-乙酰化，得到三种非对映异构体。新引入的手性中心的绝对构型是通过化学方法和 X 射线晶体结构分析建立的。
• Crystalline 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-dl-arabinose diethyl dithioacetal: Some reactions of acetal derivatives of arabinose
  作者：Derek Horton、Oscar Varela

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85038-7

  日期：1984.12

  Acetonation of the diethyl dithioacetals of D- and L-arabinose gives the corresponding 2,3:4,5-diisopropylidene acetals (2a and 2b) as oils having [alpha]D +82 and -81 degrees, respectively; in admixture, the enantiomers form a well crystallized racemate, m.p. 43-45 degrees. The initial product of acetonation is the 4,5-monoisopropylidene acetal. Demercaptalation of 2a with mercury(II) chloride-cadmium

  D-和L-阿拉伯糖的二乙基二硫缩醛的乙酰化分别得到相应的2,3：4,5-二异亚丙基缩醛（2a和2b），其为αD+82和-81度的油；在混合物中，对映异构体形成结晶良好的外消旋体，mp 43-45度。丙酮化的初始产物是4，5-单异亚丙基乙缩醛。用氯化汞（II）-碳酸镉对2a脱巯基化反应可高产率获得2,3：4,5-二-O-异亚丙基-醛-D-阿拉伯糖（5），但文献报道的方法使用氯化汞（II）-氧化汞（II）可提供5和1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-D-阿拉伯吡喃葡萄糖（6）的混合物。痕量的酸可将醛衍生物5完全完全转化为环状二缩醛6。
• The Structures of Some Isopropylidene-aldehydo-L-arabinose Derivatives
  作者：James English、Paul H. Griswold

  DOI：10.1021/ja01184a029

  日期：1948.4
• Just, George; Potvin, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 20, p. 2173 - 2177
  作者：Just, George、Potvin, Pierre

  DOI：——

  日期：——