L-阿拉伯糖二乙基二硫代乙缩醛 | 43179-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-阿拉伯糖二乙基二硫代乙缩醛
• 中文别名: L-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛
• 英文名称: L-arabinose di(ethylthio)acetal
• 英文别名: L-(+)-arabinose diethyl dithioacetal；L-Arabinose diethyldithioacetal；(2S,3S,4R)-5,5-bis(ethylsulfanyl)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 43179-48-2
• 化学式: C₉H₂₀O₄S₂
• 分子量: 256.387
• InChiKey: IZQLWYVNJTUXNP-BIIVOSGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  496.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-阿拉伯糖二乙基二硫代乙缩醛 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 4,5-O-isopropylidene-L-arabinose di(ethylthio)acetal
  参考文献：
  名称：

  4-氰基苯基4-叠氮基-4-脱氧-1,5-二硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要1-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛通过其4-叠氮基-5-S-苯甲酰基-4-脱氧-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-木糖二乙基二硫缩醛转化为4-叠氮基-4-脱氧5-硫代-α-d-木吡喃糖三乙酸盐29。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，用4-氰基硫酚对29进行糖基化，得到了4-氰基苯基2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-1,2-二硫代-α-和-β-d-吡喃吡喃糖苷31和33以及3-O-乙酰基2,5-脱水4-叠氮基4-脱氧-5-硫代d-甘露糖双（4-氰基苯基）二硫缩醛34分别以8：2：1的比例存在比率。在乙酸中用溴化氢处理29得到2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-5-硫代-d-吡喃木糖基溴化物38和2,3-二- O-乙酰基5-溴5-脱氧4-硫基-1-阿拉伯呋喃糖基溴化物40。在碳酸钾存在下，溴化物38和40的混合物与4-氰基硫代苯酚的反应仅痕量提供了预期的31和33，而2-（1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00128-6
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 生成 L-阿拉伯糖二乙基二硫代乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE PSEUDO-α-D-GLUCOSE AND PSEUDO-β-L-ALTROSE

  摘要：

  在氢化钠存在下，以 2,3,4- 三-O-苄基-5-脱氧-5-碘-l-阿拉伯糖与丙二酸二甲酯的环化反应为关键反应，合成了具有光学活性的两种假糖--假-α-d-葡萄糖和假-β-l-阿洛糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1919

文献信息

• Practical synthesis of d-[1-13C]mannose, l-[1-13C] and l-[6-13C]fucose
  作者：Ken-ichi Sato、Shoji Akai、Hiroki Youda、Masaru Kojima、Mayumi Sakuma、Shu-ichirou Inaba、Kyota Kurosawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.073

  日期：2005.1

  The chemical synthesis of 13C-labeled mannose and fucose is important for the preparation of molecular probes used in the conformational study of the oligosaccharide portions of glycoproteins. A new method for the synthesis of the title [1-13C]-labeled compounds via the corresponding olefin compounds, which are in turn derived from d-mannitol or l-arabinose by efficient introduction of 13C, by the

  13 C标记的甘露糖和岩藻糖的化学合成对于制备用于糖蛋白寡糖部分构象研究的分子探针非常重要。为标题[1-合成的新方法13 C]标记的化合物通过相应的烯烃化合物，它们是依次从d-甘露醇或通过有效地引入的L-阿拉伯糖来源的13 C，通过Wittig反应使用pH描述了3 P 13 CH 3 I和n- BuLi。引进的13 CH 3我以产生[1- 13 C] -和[6- 13C 1-标记的化合物分别以62％，56％和71％的产率完成。所有甘露糖和岩藻糖质子，从H-1〜H-6，通过使用1 HMQC-TOCSY技术观察：[1- 1分的混合物13 C] -和[6- 13 C]标记的化合物。
• Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) mediated dithioacetalization of carbohydrates under solvent-free conditions
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.carres.2010.07.044

  日期：2010.10

  A variety of diethyl dithioacetals of sugars can be prepared in very good yields by the reaction of various monosaccharides with ethanethiol in the presence of 3 mol% bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) at 0-5 degrees C. Similarly, dipropyl dithioacetal derivatives can also be obtained in good yields using propanethiol under identical reaction conditions. These dithioacetal derivatives were characterized

  通过使各种单糖与乙硫醇在3 mol％溴化二甲基ulf溴化物（BDMS）的存在下，在0-5℃下反应，可以以很高的收率制得各种糖类的二乙基二硫缩醛。类似地，也可以得到二丙基二硫缩醛衍生物在相同的反应条件下，使用丙硫醇可得到良好的收率。这些二硫缩醛衍生物的特征在于，使用硅胶负载的高氯酸进行过O-乙酰化。本方案的显着特征是良好至优异的收率，温和，清洁和无溶剂的反应条件。该方法非常适合大规模制备各种糖的二硫缩醛衍生物。
• Tetrabutylammonium tribromide (TBATB): a mild and efficient catalyst for O-isopropylidenation of carbohydrates
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan、Anubendu Adhikary

  DOI：10.1016/j.carres.2010.12.018

  日期：2011.4

  A wide range of O-isopropylidene derivatives can be prepared from the sugars and their derivatives on reaction with acetone at room temperature by employing 2 mol% of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) as a catalyst. Good yields, low catalyst loading, mild reaction conditions, and a non-aqueous workup procedure are some major advantages of this protocol.

  通过使用2mol％的四丁基三溴化铵（TBATB）作为催化剂，可以在室温下由糖和它们的衍生物与丙酮反应来制备各种各样的O-异亚丙基衍生物。良好的收率，较低的催化剂载量，温和的反应条件和非水后处理程序是该方案的一些主要优点。
• Synthesis of Anemoclemosides A and B, Two Saponins Isolated from <i>Anemoclema glaucifolium</i>
  作者：Marc E. Bouillon、Katia Bertocco、Laura Bischoff、Michelle Buri、Lucy R. Davies、Elizabeth J. Wilkinson、Martina Lahmann

  DOI：10.1002/ejoc.202001317

  日期：2020.12.31

  The straightforward and scalable syntheses of the triterpenoid saponins Anemoclemoside A and B are described. Both compounds feature an unusual cyclic acetal linkage to the carbohydrate l‐arabinose in its open chain form. A mild and facile method was employed to construct the characteristic cyclic acetal glycosidic linkage in both saponins via the PTSA catalyzed condensation of benzyl hederagenate

  描述了三萜皂苷Anemoclemoside A和B的简单，可扩展的合成方法。两种化合物均以其开链形式与糖基l-阿拉伯糖具有不同寻常的环状缩醛键。通过PTSA催化二十二碳五烯酸苄酯与相应糖侧链的缩合，采用温和简便的方法在两个皂苷中构建特征性的环状缩醛糖苷键。
• A simple and convenient synthetic protocol for O-isopropylidenation of sugars using bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) as a catalyst
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.017

  日期：2010.1

  Various O-isopropylidene derivatives of sugars and acyclic sugars were obtained in very good yields on reaction with acetone at room temperature with a catalytic amount of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS). These O-isopropylidene derivatives can also be prepared in good yields on reaction with 2,2-dimethoxypropane (DMP) in acetonitrile using the same catalyst in shorter reaction times. Some of

  在室温下与丙酮和催化量的溴二甲基s溴化物（BDMS）反应后，可以以非常高的收率获得糖和无环糖的各种O-异亚丙基衍生物。这些O-异亚丙基衍生物也可以在较短的反应时间内使用相同的催化剂与乙腈中的2,2-二甲氧基丙烷（DMP）反应，以高收率制备。该方法的一些优点是高效，非水后处理程序，经济可行性和良好的产率。