2,3-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-L-arabinose di(ethylthio)acetal | 75858-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-L-arabinose di(ethylthio)acetal
• 英文别名: 2,3-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-L-arabinose diethyldithioacetal；2,3-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-L-arabinose diethyl mercaptal；(4S)-4-[(1S,2R)-3,3-bis(ethylsulfanyl)-1,2-bis(phenylmethoxy)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 75858-37-6
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄S₂
• 分子量: 476.701
• InChiKey: JQGVLICMOPBXKC-KMDXXIMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-L-arabinose di(ethylthio)acetal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-6-(methoxycarbonyl)-D-gluco-β-C-pyranosyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Just, George; Potvin, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 20, p. 2173 - 2177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-L-arabinose di(ethylthio)acetal
  参考文献：
  名称：

  完全合成的功能性糖醛酸单糖的从头合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502742

文献信息

• Kutterer, Kristina M. K.; Just, George, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1409 - 1420
  作者：Kutterer, Kristina M. K.、Just, George

  DOI：——

  日期：——
• Malanda, Jean-Claude; Doutheau, Alain, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1993, vol. 12, # 8, p. 999 - 1016
  作者：Malanda, Jean-Claude、Doutheau, Alain

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Ambruticin
  作者：Eun Lee、Seung Jib Choi、Hahn Kim、Hee Oon Han、Young Keun Kim、Sun Joon Min、Sung Hee Son、Sang Min Lim、Won Suk Jang

  DOI：10.1002/1521-3773(20020104)41:1<176::aid-anie176>3.0.co;2-#

  日期：2002.1.4
• Just, George; Potvin, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 20, p. 2173 - 2177
  作者：Just, George、Potvin, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Short De Novo Synthesis of Fully Functionalized Uronic Acid Monosaccharides
  作者：Mattie S. M. Timmer、Alexander Adibekian、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.200502742

  日期：2005.11.25