ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(4-isopropylphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(4-isopropylphenyl)propanoate
• 英文别名: Diethyl p-isopropylbenzylmalonate；diethyl 2-[(4-propan-2-ylphenyl)methyl]propanedioate
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: LOXMLXSTUMQVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(4-isopropylphenyl)propanoate 在 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(hydroxyimino)-3-(4-isopropylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  来自丙二酸二乙酯或β-溴-α-羟基亚氨基羧酸乙酯的非天然α-氨基乙酯。

  摘要：

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.264
• 作为产物：
  描述：

  对异丙基溴苄 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以67%的产率得到ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(4-isopropylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的仙客来醛旋光异构体的制备

  摘要：

  仙客来醛1a的旋光异构体是由手性中间体合成的，该中间体是通过脂肪酶催化前手性二醇与乙酸乙烯酯的对映选择性酯交换反应而制得的。1a对映异构体在氯仿中具有右旋性的绝对构型确定为（S）-构型。还报告了制备的异构体的嗅觉评价结果。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.06.007

文献信息

• Pharmaceutical amides, and preparation, formulations and use thereof
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04504492A1

  公开（公告）日：1985-03-12

  Compounds of the general formula ##STR1## wherein Ph is a phenyl group which is optionally substituted by one or more substituents selected from halo (i.e. fluoro, chloro, bromo or iodo), C.sub.1-4 alkyl, amino, C.sub.1-4 alkylamino, di-C.sub.1-4 alkylamino, nitro, sulphonyl, aminosulphonyl, trihalomethyl, carboxy, C.sub.1-4 alkoxycarbonyl, amido, C.sub.1-4 alkylamido, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.2-4 alkenyl, cyano, aminomethyl, or methylsulphonyl; Y is a group of formula ##STR2## where R.sup.1 is hydrogen or methyl; R.sup.2 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms or is methylthiomethyl; and Z is --OR.sup.3 or --NR.sup.4 R.sup.5 where R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are each hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms and R.sup.3 can further be phenylalkyl having 1 to 3 carbon atoms in the alkylene moiety thereof, or phenyl; and basic salts thereof. These compounds have an advantageous enkephalinase inhibitory activity which renders the compounds useful in medical therapy, e.g. to prolong and/or potentiate in a mammal, the effects of endogenous or exogenous enkephalins. The latter includes synthetic enkephalin analogues.

  通式为 ##STR1## 的化合物，其中Ph是苯基，可以选择性地被一个或多个取代基取代，所选取代基包括卤素（如氟、氯、溴或碘）、C.sub.1-4烷基、氨基、C.sub.1-4烷基氨基、二C.sub.1-4烷基氨基、硝基、磺酰基、氨基磺酰基、三卤代甲基、羧基、C.sub.1-4烷氧羰基、酰胺基、C.sub.1-4烷基酰胺基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.2-4烯基、氰基、氨甲基或甲磺酰基；Y是式 ##STR2## 中的基团，其中R.sup.1是氢或甲基；R.sup.2是1至3个碳原子的烷基或是甲硫基甲基；Z是--OR.sup.3或--NR.sup.4R.sup.5，其中R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别是氢或1至4个碳原子的烷基，而R.sup.3还可以是苯基烷基，其烷基部分有1至3个碳原子，或是苯基；以及其碱性盐。这些化合物具有有利的脑啡肽酶抑制活性，使得这些化合物在医学治疗中有用，例如在哺乳动物中延长和/或增强内源或外源脑啡肽的作用。后者包括合成的脑啡肽类似物。
• 1,5 vs. 1,6 Intramolecular homolytic aromatic substitution by vinyl radicals
  作者：Attilio Citterio、Roberto Sebastiano、Antonietta Maronati、Roberto Santi、Fabrizio Bergamini

  DOI：10.1039/c39940001517

  日期：——

  Manganese(III) acetate oxidation of substituted diethyl benzylmalonates in the presence of alkynes affords tetrahydronaphthalene derivatives 3, 6, 7 and spiro[4,5]decatriene derivatives 4 or 5, through competitive 1,5 and 1,6 intramolecular aromatic substitution by vinyl radicals.

  乙酸锰（III）在炔烃存在下氧化取代的苄基丙二酸二乙酯，通过乙烯基自由基竞争性的 1,5 和 1,6 分子内芳香取代作用，产生四氢萘衍生物 3、6、7 和螺[4,5]癸三烯衍生物 4 或 5。
• US4504492A
  申请人：——

  公开号：US4504492A

  公开（公告）日：1985-03-12
• Unnatural α-amino ethyl esters from diethyl malonate or ethyl β-bromo-α-hydroxyiminocarboxylate
  作者：Eloi P Coutant、Vincent Hervin、Glwadys Gagnot、Candice Ford、Racha Baatallah、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.14.264

  日期：——

  We have explored here the scope of the age-old diethyl malonate-based accesses to α-amino esters involving Knoevenagel condensations of diethyl malonate on aldehydes, reductions of the resulting alkylidenemalonates, the preparation of the corresponding α-hydroxyimino esters and their final reduction. This synthetic pathway turned out to be general although some unexpected limitations were encountered

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。
• Lipase-catalyzed preparation of optically active isomers of cyclamen aldehyde
  作者：Masashi Kawasaki、Michimasa Goto、Dawei Hu、Naoki Toyooka、Tadashi Kometani

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.06.007

  日期：2013.12

  The optically active isomers of cyclamen aldehyde 1a were synthesized from a chiral intermediate prepared by lipase-catalyzed enantioselective transesterification of a prochiral diol with vinyl acetate. The absolute configuration of the enantiomer of 1a with dextrorotatory in chloroform was determined to be (S)-configuration. The results of an olfactory evaluation of the prepared isomers are also reported

  仙客来醛1a的旋光异构体是由手性中间体合成的，该中间体是通过脂肪酶催化前手性二醇与乙酸乙烯酯的对映选择性酯交换反应而制得的。1a对映异构体在氯仿中具有右旋性的绝对构型确定为（S）-构型。还报告了制备的异构体的嗅觉评价结果。