(R)-2,2-二甲基 4-噻唑烷羧酸盐酸盐 | 67089-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2,2-二甲基 4-噻唑烷羧酸盐酸盐
• 中文别名: (R)-2,2-二甲基4-噻唑烷羧酸盐酸盐；2,2-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸盐酸盐
• 英文名称: 2,2-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: H-Cys(Ψ^Me,Mepro)-OH*HCl；2,2-dimethyl-L-thiazolidine-4-carboxylic acid hydrochloride；R-2,2-dimethyltetrahydrothiazole-4-carboxylic acid hydrochloride；L-(-)-2,2-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid hydrochloride salt；2,2-dimethyl-L-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid hydrochloride；(R)-2,2-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid hydrochloride；2,2-dimethyl-L-thiazoline-4-carboxylic acid hydrochloride；L-4-carboxy-2,2-dimethylthiazolidine hydrochloride；5,5-dimethyl-4-thiaproline hydrochloride；N,S-isopropylidene-L-cysteine; hydrochloride；(4R)-2,2-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid hydrochloride；2,2-dimethylthiazolidine-4R-carboxylic acid hydrochloride；dimethylthiazolidine-4(R)-carboxylic acid hydrochloride；H-Cys(Ψ^Me,MePro)-OH；(R)-2,2-Dimethyl-thiazolidin-4-carbonsaeure; Hydrochlorid；(4R)-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylic acid;chloride
• CAS: 67089-92-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S*ClH
• 分子量: 197.686
• InChiKey: HQMDAVFIGRLKQG-WCCKRBBISA-N

物化性质

• 熔点：
  125-130 °C
• 溶解度：
  可溶于二甲亚砜、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-二甲基 4-噻唑烷羧酸盐酸盐 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-benzoyl-4-methoxycarbonylthiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Iwakawa,M. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 326 - 335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 2,2-二甲氧基丙烷 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-2,2-二甲基 4-噻唑烷羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  L-半胱氨酸转化为 D-α-氨基酸及相关转化

  摘要：

  自然构造的半胱氨酸通过对应于丝氨酸衍生的加纳醛的 4-甲醛转化为 4-取代的噻唑烷。关键的转化是通过 1O2 氧化转化为 5-噻唑烷酮，并在原位乙酰化条件下裂解初级 5-氢过氧化物。鉴于试剂对三甲基硅烷基卤化物/苯酚选择性地裂解 N-Boc 基团，而 LiOH/H2O2 通过未知机制将硫醇内酯转化为内酯，随后也裂解丙酮化物，提供 N-Boc 保护的 D-氨基酸而不会丢失的光学活性。该序列耐受具有敏感烯丙基功能的不饱和残基。然而，在某些情况下，观察到双键异构化。噻唑烷中间体可以用 3-硝基-2-吡啶亚磺酰氯裂解，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100247

文献信息

• Effects of steric bulk and stereochemistry on the rates of diketopiperazine formation from N-aminoacyl-2,2-dimethylthiazolidine-4-carboxamides (Dmt dipeptide amides)—a model for a new prodrug linker system
  作者：Ghadeer A.R.Y. Suaifan、Mary F. Mahon、Tawfiq Arafat、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.009

  日期：2006.11

  amine-containing drugs. Reaction rates were dependant on pH. In the l,R diastereomeric series, increasing steric bulk of the Aaa side-chain (Gly, Ala, Phe, Val) led to decrease in the reaction rate. However, in the l,S series, the greatest rate of reaction was observed for the most bulky amino-acid (Val), with t½=15 min at pH 8.0. The effects of steric bulk and stereochemistry are rationalised through conformational

  通过内肽酶从前药中释放活性药物需要使用类似肽的自消灭性分子夹。从载体上切下后，该夹子必须塌陷并迅速释放药物。设计了一系列的氨酰基-5,5-二甲基硫代脯氨酸（Aaa-Dmt）N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。Boc-1-氨基酰基氟与R -DmtOH偶合，得到Boc-1-Aaa- R -DmtOH，将其转化为Boc-1-Aaa- R -Dmt N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。通过Boc-Aaa PFP酯与S -DmtOH的反应制备1，S非对映异构体系列。l-Aaa-Dmt N使-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺在水性缓冲液中环化成二酮哌嗪（DKP），驱除2-（4-硝基苯基）乙胺作为含胺药物的模型。反应速率取决于pH。在I，R非对映体系列中，Aaa侧链（Gly，Ala，Phe，Val）的立体体积增加导致反应速率降低。然而，在I，S系列中，对于最大的氨基酸（Val）观察到最大的反应速率，在pH
• Enhancing the Proline Effect:  Pseudo-Prolines for Tailoring <i>Cis</i>/<i>Trans</i> Isomerization
  作者：Michael Keller、Cédric Sager、Pascal Dumy、Mike Schutkowski、Gunter S. Fischer、Manfred Mutter

  DOI：10.1021/ja973966s

  日期：1998.4.1

  Cis−trans isomerization of proline-like oxazolidines and thiazolidines, denoted pseudo-prolines, is investigated spectrophotometrically with a chymotrypsin coupled assay and by 1H NMR. A series of peptides carrying substituents of varying stereochemistry at the 2-C position of ΨPro was prepared for evaluating kinetic and thermodynamic data pertaining to the isomerization of the imidic bond. ΨPro are

  脯氨酸样恶唑烷和噻唑烷的顺反异构化，表示为假脯氨酸，用胰凝乳蛋白酶偶联试验和 1 H NMR 进行分光光度法研究。制备了一系列在 ΨPro 的 2-C 位置带有不同立体化学取代基的肽，用于评估与酰亚胺键异构化有关的动力学和热力学数据。ΨPro 显示出增强的脯氨酸效应，允许沿酰亚胺键的顺式含量在 5% 到约 100% 之间进行调整。这些 Pro 替代物可用作 β-转角 VI 型模拟物，可用于将特定的顺式酰亚胺键引入肽和蛋白质中。与Cys 衍生的噻唑烷相比，衍生自Ser 和Thr 的ΨPro 显示出关于酰亚胺键的异构化速率的显着差异。与 Pro 本身一样，
• A Short Stereoselective Synthesis of Prepiscibactin Using a SmI₂-Mediated Reformatsky Reaction and Zn²⁺-Induced Asymmetric Thiazolidine Formation
  作者：Yuri Segade、Marcos A. Montaos、Jaime Rodríguez、Carlos Jiménez

  DOI：10.1021/ol502958u

  日期：2014.11.7

  Compound 1 was synthesized by a convergent approach starting from l-/d-cysteine and 2-hydroxybenzonitrile. The key steps were a highly diastereoselective SmI2-mediated Reformatsky reaction and Zn2+-induced asymmetric thiazolidine formation followed by lactamization. The absolute configuration 9R,10S,12R,13S was established for 1, and this confirmed the previous relative stereochemistry proposed on the

  前皮芽孢杆菌素（1）可能是皮西芽孢素生物合成中的一种中间体，铁皮芽孢杆菌是铁团菌，可吸收丹波雷杆菌亚种（细菌）的亚铁。piscicida，鱼巴氏杆菌病的病原体。通过收敛方法从1- / d-半胱氨酸和2-羟基苄腈开始合成化合物1。关键步骤是高度非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应和Zn2 +诱导的不对称噻唑烷的形成，然后进行内酰胺化。为1建立了绝对构型9R，10S，12R，13S，这证实了先前基于NOE和计算方法提出的相对立体化学。
• Rapid and Specific Post-Synthesis Modification of DNA through a Biocompatible Condensation of 1,2-Aminothiols with 2-Cyanobenzothiazole
  作者：Yunfeng Cheng、Hanjing Peng、Weixuan Chen、Nanting Ni、Bowen Ke、Chaofeng Dai、Binghe Wang

  DOI：10.1002/chem.201201677

  日期：2013.3.18

  Post‐synthesis modification of DNA is an important way of functionalizing DNA molecules. Herein, we describe a method that first enzymatically incorporates a cyanobenzothiazole (CBT)‐modified thymidine. The side‐chain handle CBT can undergo a rapid and site‐specific cyclization reaction with 1,2‐aminothiols to afford DNA functionalization in aqueous solution. Another key advantage of this method is

  DNA 的合成后修饰是 DNA 分子功能化的重要途径。在此，我们描述了一种首先通过酶促掺入氰基苯并噻唑 (CBT) 修饰的胸苷的方法。侧链手柄 CBT 可以与 1,2-氨基硫醇发生快速和位点特异性的环化反应，从而在水溶液中提供 DNA 功能化。该方法的另一个关键优势是在该过程中形成单一立体/区域异构体，这允许精确控制 DNA 修饰以产生用于适体选择工作和其他应用的单一成分。
• Substrate specificity of isopenicillin N synthase
  作者：George W. Huffman、Paul D. Gesellchen、Jan R. Turner、Robert B. Rothenberger、Harold E. Osborne、F. Dean Miller、Jerry L. Chapman、Stephen W. Queener

  DOI：10.1021/jm00088a028

  日期：1992.5

  Highly purified isopenicillin N synthase (IPNS) from two sources (naturally occurring in Penicillium chrysogenum and that expressed in Escherichia coli via a cloned gene derived from Cephalosporium acremonium) have been isolated and utilized in vitro to test synthetic modifications of the natural substrate, (L-alpha-amino-delta-adipyl)-L-cysteinyl-D-valine (ACV). A very sensitive procedure utilizing

  两种来源的高纯度异青霉素N合酶（IPNS）（天然存在于产黄青霉菌中，并通过顶头孢霉的克隆基因在大肠杆菌中表达）已被分离并在体外用于测试天然底物的合成修饰（L -α-氨基-δ-己二酰基）-L-半胱氨酸-D-缬氨酸（ACV）。利用一种非常敏感的程序，利用β-内酰胺诱导β-内酰胺酶的合成，来确定ACV类似物是否可以用作IPNS的底物。检查了多种氨基和羧基末端三肽取代，发现它们引起了正的β-内酰胺酶诱导曲线。但是，没有发现这些修饰能够像ACV一样有效地用作底物。由IPNS和三肽类似物反应形成的一种β-内酰胺产物是独立合成的，并具有抗菌活性。在ACV第二个位置修饰L-半胱氨酸残基导致三肽不能用作底物。ACV第三位的D-缬氨酸残基转化为芳香族氨基酸或高负电性残基（如三氟缬氨酸）会导致底物活性消除和酶抑制剂的产生。